12.8: nomenklatur for Polycycloalkaner

der er mange carbonhydrider og carbonhydridderivater med to eller flere ringe med fælles carbonatomer. Et sådant stof er decalin, som har ti carbonatomer arrangeret i to seksledede ringe:

forbindelser af denne type er normalt navngivet ved at fastgøre præfikset bicyclo til navnet på det åbne kæde carbonhydrid med det samme samlede antal carbonatomer som i ringene. Således er decalin, som har ti carbonatomer i ringsystemet, en bicyclodecane. Dernæst skal vi have en måde at specificere størrelsen på ringene, hvilket gøres ved at tælle antallet af carbonatomer i hver af kæderne, der forbinder de to atomer, der udgør ringkrydsene eller brohovederne. Decalin har fire carbonatomer i hver af to kæder og ingen i den tredje. Derfor er decalin bicyclodecane. Bemærk, at tallene er vedlagt i firkantede parenteser efter præfikset “bicyclo” og før navnet på carbonhydridet. Tallene er angivet i rækkefølge af faldende størrelse og er korrekt adskilt af perioder, ikke kommaer. Nogle andre eksempler følger:

for at navngive substituerede polycycloalkaner kræves et nummereringssystem. I IUPAC-systemet er hovedringen den, der indeholder det største antal carbonatomer. To af kulstofferne i hovedringen tjener som kryds for hovedbroen, som er valgt til at være så stor som muligt, i overensstemmelse med valget af hovedringen. Yderligere regler er nødvendige for mere komplekse sager, men disse er ikke af interesse for os her.

ved nummerering af cykliske ringsystemer, der har to ringkryds, vælges en af dem som \(\ce{C_1}\). Nummereringen fortsætter langs den længste kæde af carbonatomer til det næste kryds, fortsætter derefter langs den næste længste kæde og afsluttes endelig langs den korteste kæde. For eksempel,

her har hovedringen syv carbonatomer (\(\ce{C_1}\) til \(\ce{C_7}\)), og der er en kulstofbro \(\venstre (\ce{C_8} \højre)\).

når carbonhydridringene kun har et kulstof til fælles, kaldes de spiraner og får systematiske navne i overensstemmelse med følgende eksempler:

Bemærk, at for spiraner starter nummereringen ved siden af knudepunktet i den mindre ring.

navngivningen af tricycloalkaner følger det samme generelle system.\(^7\) den største ring og dens hovedforbindelse danner et cyklisk system, og placeringen af den fjerde eller sekundære kobling vises med overskrifter. Det systematiske navn på det interessante carbonhydrid adamantan er angivet nedenfor som et eksempel; dens konformation vises også. Den største ring i adamantan er otte led, og de kulstoffer, der udgør den, kunne vælges på flere forskellige måder. Kulstof valgt som \(\ce{C_9}\) ligger mellem \(\ce{C_1}\) og \(\ce{C_5}\), ikke mellem den højere nummererede \(\ce{C_3}\) og \(\ce{C_7}\):

for at generere en struktur fra et navn som 8-chlorobicyclooctan, \(11\), start med et par krydsatomer, forbind dem som foreskrevet, nummer derefter det oprindelige skelet, lav de endelige forbindelser og find substituenterne. Trinene følger:

et yderligere og mere kompliceret eksempel er 1,4-dichlorpentacyclooctan:

den sværeste del af hele proceduren kan generere den endelige struktur i passende perspektiv. Opgaven med at gøre dette kan forenkles meget ved brug af molekylære modeller.

\(^7\)for at bestemme, om et givet brobygget polycylisk ringsystem skal være bicyclo -, tricyclo-og så videre, skal du bruge reglen om, at antallet af ringe er lig med det mindste antal bindingsspaltninger for at omdanne ringsystemet til et acyklisk carbonhydrid med det samme antal carbonatomer.