12.8: klasifikace Polycycloalkanes

Existuje mnoho uhlovodíky a deriváty uhlovodíků se dvěma nebo více kruhů, které mají společné atomy uhlíku. Taková látka je decalin, který má deset uhlíků uspořádaných ve dvou šesti-členný kroužky:

Sloučeniny tohoto typu jsou obvykle pojmenovány připojením předpony bicyklo názvu open-řetězce uhlovodíků se stejným celkovým počtem uhlíkových atomů jako v prstencích. Dekalin, který má v prstencovém systému deset uhlíků, je tedy bicyklodekan. Další, musíme mít způsob, jak určit velikosti prstenů, které se provádí počítání počtu atomů uhlíku v každém z řetězců, spojující dva atomy, které tvoří kruh křižovatky předmostí. Dekalin má čtyři uhlíky v každém ze dvou řetězců a žádný ve třetím. Proto je dekalin bicyklodekan. Všimněte si, že čísla jsou uzavřena v hranatých závorkách za předponou „bicyclo“ a před názvem uhlovodíku. Čísla jsou uvedena v pořadí klesající velikosti a jsou správně oddělena tečkami, nikoli čárkami. Následují některé další příklady:

Chcete-li pojmenovat substituované polycykloalkany, je vyžadován systém číslování. V systému IUPAC je hlavním kruhem ten, který obsahuje největší počet atomů uhlíku. Dva z uhlíků v hlavním kruhu slouží jako křižovatky pro hlavní most, který je vybrán tak, aby byl co největší, v souladu s volbou hlavního prstence. Pro složitější případy jsou vyžadována další pravidla, která nás však zde nezajímají.

v číslování bicyklických kruhových systémů, které mají dvě kruhové křižovatky, je jeden z nich zvolen jako \(\ce{C_1}\). Číslování pokračuje podél nejdelšího řetězce uhlíků k další křižovatce, poté pokračuje podél dalšího nejdelšího řetězce a nakonec je dokončeno podél nejkratšího řetězce. Například,

Tady, hlavní prsten má sedm uhlíků (\(\ce{C_1}\) k \(\ce{C_7}\)) a tam je jedno-uhlíkových mostu \(\left( \ce{C_8} \right)\).

pokud mají uhlovodíkové kruhy společný pouze jeden uhlík, nazývají se spirany a dostávají systematické názvy v souladu s následujícími příklady:

Všimněte si, že u spiranů začíná číslování vedle spojovacího bodu v menším kruhu.

pojmenování tricykloalkanů se řídí stejným obecným systémem.\(^7\) největší prstenec a jeho hlavní vazba tvoří bicyklický systém a umístění čtvrté nebo sekundární vazby je znázorněno pomocí horních indexů. Systematický název zajímavého uhlovodíku adamantan je uveden níže jako příklad; jeho konformace je také ukázána. Největší prsten v adamantanu je osmičlenný a uhlíky, které jej tvoří, lze vybrat několika různými způsoby. Oxid vybrán jako \(\ce{C_9}\) leží mezi \(\ce{C_1}\) a \(\ce{C_5}\), není mezi vyšším číslem \(\ce{C_3}\) a \(\ce{C_7}\):

Pro generování struktury z názvu, jako jsou 8-chlorobicyclooctane, \(11\), začít s pár křižovatce atomy, spojit je, jak je předepsáno, pak číslo počáteční kostry, aby konečné připojení, a najít substituentů. Následují kroky:

dalším a složitějším příkladem je 1,4-dichlorpentacyklooktan:

nejobtížnější částí celého postupu může být generování konečné struktury ve vhodné perspektivě. Úkol toho lze značně zjednodušit použitím molekulárních modelů.

\(^7\)K určení, zda daná překlenout polycylic prsten systém by měl být bicyklo-, tricyklo-, a tak dále, použijte pravidlo, že počet kroužků je rovna minimální počet dluhopisů štěpení převést kruhového systému do acyklického uhlovodíku mají stejný počet uhlíků.