MCC Organické Chemie

metody uvedené výše pro kreslení Lewis struktury a stanovení formální náboje na atomech jsou základním výchozím bodem pro začínající organický chemik, práce a docela se při jednání s malé, jednoduché konstrukce. Ale jak si dokážete představit, tyto metody se stanou nepřiměřeně zdlouhavé a časově náročné, když začnete jednat s většími strukturami. Bylo by nereálné, například, aby vás požádat, aby kreslit lewisovy vzorce níže (jednoho ze čtyř nukleosidů stavební bloky, které tvoří DNA) a určit všechny formální obvinění sečtením, na atom-by-atom základě valenčních elektronů.

A přesto, jak organických chemiků, a to zejména jako organické chemiky zabývající se biologickými molekulami, budete očekávat, že brzy se kreslit struktury velkých molekul, jako je to na pravidelném základě. Je zřejmé, že musíte rozvíjet schopnost rychle a efektivně kreslit velké struktury a určovat formální poplatky. Naštěstí, tato schopnost není strašně těžké přijít – stačí jen pár zkratek a nějaká praxe při rozpoznávání společných vzorců lepení.

začněme uhlíkem, nejdůležitějším prvkem pro organické chemiky. O uhlíku se říká, že je čtyřmocný, což znamená, že má tendenci tvořit čtyři vazby. Pokud se podíváte na jednoduché struktury methan, methanol, ethanu, ethene, a ethyne v postavy z předchozí části, měli byste si rychle uvědomit, že v každé molekule, atom uhlíku má čtyři vazby, a formální náboj nula.

Toto je vzor, který drží většinu organických molekul, které uvidíme, ale existují i výjimky.

v oxidu uhličitém má atom uhlíku dvojné vazby na kyslík na obou stranách (O=C=O). Později v této kapitole a v této knize uvidíme, příklady z organické ionty, zvané ‚carbocations a carbanions‘, ve které atom uhlíku nese kladný nebo záporný formální náboj, resp. Pokud má uhlík pouze tři vazby a nenaplněnou valenční skořápku (jinými slovy, pokud nesplňuje pravidlo oktetu), bude mít kladný formální náboj.

pokud má naopak tři vazby plus osamělý pár elektronů, bude mít formální náboj -1. Další možností je, uhlíku se třemi vazbami a jediné, nepárové (volný radikál) elektron: v tomto případě, uhlík má formální náboj nula. (Poslední možností je vysoce reaktivní druh zvaný „Karben“, ve kterém má uhlík dvě vazby a jeden osamělý pár elektronů, což mu dává formální náboj nula. S karbeny se můžete setkat v pokročilejších kurzech chemie, ale v této knize o nich nebudeme dále diskutovat).

určitě byste měli použít metody, které jste se naučili, abyste zkontrolovali, zda jsou tyto formální poplatky správné pro výše uvedené příklady. Ještě důležitější je, budete potřebovat, než budete pokračovat dál ve svém studiu organické chemie, jednoduše rozpoznat tyto vzory (a vzory jsou popsány níže, pro ostatní atomy) a být schopen určit, uhlíků, které nesou kladný a záporný formální poplatky rychlé kontroly.

vzorec pro vodíky je snadný: atomy vodíku mají pouze jednu vazbu a žádný formální náboj. Výjimky z tohoto pravidla jsou proton, H+ a hydridový iont, H -, což je proton plus dva elektrony. Protože se soustředíme v této knize na organické chemii, jak jsou aplikovány na živé věci, nicméně, nebudeme vidět ‚nahý‘ protony a hydridy jako takové, protože jsou příliš reaktivní, aby být přítomen v této formě ve vodném roztoku. Nicméně, myšlenka, že proton bude velmi důležité, když budeme diskutovat o acidobazické chemie, a myšlenka hydridový ion bude velmi důležité, mnohem později v knize, když budeme diskutovat o organické oxidační a redukční reakce. Jako pravidlo, ačkoli, všechny atomy vodíku v organických molekulách mají jednu vazbu, a žádný formální náboj.

podívejme se dále na atomy kyslíku. Obvykle uvidíte spojení kyslíku třemi způsoby, z nichž všechny splňují pravidlo oktetu.

pokud má dvě vazby a dva osamělé páry, jako ve vodě, bude mít formální náboj nula. Pokud má jednu vazbu a tři osamělé páry, jako v hydroxidovém iontu, bude mít formální náboj-1. Pokud má tři vazby a jeden osamělý pár, jako v hydroniovém iontu, bude mít formální náboj +1.

Když se dostaneme k naší diskusi o volný radikál chemie v pozdějších kapitolách, budeme vidět další možnosti, jako například, kde atom kyslíku má jeden bond, jeden osamělý pár, a jedno nepárové (volný radikál) elektron, což mu dává formální náboj nula. Prozatím se však soustřeďte na tři hlavní neradikální příklady, protože tyto budou představovat prakticky vše, co uvidíme až mnohem později.

dusík má dva hlavní vazebné vzory, z nichž oba splňují oktetové pravidlo:

pokud má dusík tři vazby a osamělý pár, má formální náboj nula. Pokud má čtyři vazby (a žádný osamělý pár), má formální náboj +1. V poměrně neobvyklém vazebném vzoru má záporně nabitý dusík dvě vazby a dva osamělé páry.

v biologických organických molekulách se běžně vyskytují dva prvky třetí řady: síra a fosfor. I když oba tyto prvky mají jiné vazebné vzory, které jsou relevantní v laboratoři chemie, v biologickém kontextu síry téměř vždy následuje stejný lepení/formální náboj vzor jako kyslík, zatímco fosfor je přítomen ve formě fosfátových iontů (PO43-), kde to má pět dluhopisy (téměř vždy na kyslík), č. osamělé páry, a formální náboj nula. Pamatujte, že prvky ve třetím řádku periodické tabulky mají d orbitaly ve své valenční skořápce, stejně jako s a p orbitaly, a proto nejsou vázány oktetovým pravidlem.

konečně jsou halogeny (fluor, chlor, brom a jod) velmi důležité v laboratorní a léčivé organické chemii, ale méně časté u přirozeně se vyskytujících organických molekul. Halogeny v organických sloučeninách jsou obvykle vidět s jednou vazbou, třemi osamělými páry a formálním nábojem nula. Někdy, zejména v případě bromu, se setkáváme s reaktivní druhy, v němž halogenové má dvě vazby (obvykle v tří-členný kruh), dva osamělé páry, a formální náboj +1.

Tyto pravidla, pokud se naučil a internalizovány tak, že si ani nemusíte přemýšlet o nich, vám umožní kreslit velké organické struktury, kompletní s oficiální obvinění, docela rychle.

Jakmile jste se dostali na kloub kreslení Lewis struktury, to není vždy nutné čerpat osamělé páry na heteroatomy, jako můžete předpokládat, že správný počet elektronů, které jsou přítomny kolem každého atomu na zápas uvedený formální náboj (nebo nedostatek thereof). Občas, ačkoli, osamělé páry jsou kresleny, pokud to pomůže objasnit vysvětlení.