Methansulfonylchlorid

Methansulfonylchlorid je prekurzorem mnoha sloučenin, protože je vysoce reaktivní. Je to elektrofil, fungující jako zdroj skupiny „CH3SO2+“.

Methansulfonátyedit

Methansulfonylchlorid se používá hlavně k získání methansulfonátů jeho reakcí s alkoholy v přítomnosti nenukleofilní báze. V kontrastu k tvorbě toluenesulfonates z alkoholů a p-toluenesulfonyl chloridu sodného v přítomnosti pyridinu, tvorba methanesulfonates je věřil postupovat prostřednictvím mechanismu, kde methanesulfonyl chlorid nejprve absolvuje E1cb odstranění generovat vysoce reaktivní rodič sulfene (CH2SO2), následované útokem na alkoholu a rychlého přenosu protonu generovat pozorované produktu. Tento mechanický návrh je podporován izotopové značení experimenty a odchyt přechodné sulfene jako cycloadducts.

Methanesulfonates jsou používány jako meziprodukty v substituční reakce, eliminační reakce, snížení a přeskupení reakce. Při léčbě Lewisovou kyselinou se oxim methansulfonáty podrobí facilnímu přeskupení Beckmanna.

methansulfonáty se příležitostně používají jako ochranná skupina pro alkoholy. Jsou stabilní vůči kyselým podmínkám a štěpí se zpět na alkohol pomocí amalgámu sodného.

Methansulfonamidyedit

methansulfonylchlorid reaguje s primárními a sekundárními aminy za vzniku methansulfonamidů. Na rozdíl od methansulfonátů jsou methansulfonamidy velmi odolné vůči hydrolýze za kyselých i zásaditých podmínek. Při použití jako ochranná skupina mohou být přeměněny zpět na aminy pomocí hydridu lithného hliníku nebo redukce rozpouštějícího kovu.

přidání k alkynuedit

v přítomnosti chloridu měďnatého se methansulfonylchlorid přidá přes alkiny za vzniku β-chlor sulfonů.

tvorba heterocyklůedit

po ošetření bází, jako je triethylamin, methansulfonylchlorid podstoupí eliminaci za vzniku sulfenu. Sulfen může podstoupit cykloaditivy k vytvoření různých heterocyklů. α-Hydroxyketony reagují se sulfenem za vzniku pětičlenných sultonů.

různé

formování acyliminiových iontů z α-hydroxyamidů lze provést za použití methansulfonylchloridu a báze, typicky triethylaminu.