zum Directory-modus

BY admin
|

H2O Kromě Alkenů

HBr a HCl snadno přidat do alkenů. Od vody také je molekula typu HX, který může darovat proton, H2O, by měl být schopen přidat do alkenů stejným způsobem jako HBr, například, což vede k hydrataci to alken. Pro přidání H2O k alkenům se však vyžadují kyselé katalyzátory. HBr (pKa = -9) a HCl (pKa = -7) mají mnohem menší hodnotu pKa než voda (pKa = 15,7), tj. jsou mnohem silnější kyseliny než voda. Přítomnost kyseliny umožňuje nový a odlišný průběh hydratace, což samozřejmě vyžaduje mnohem menší aktivační energii než přímá hydratace bez katalytického účinku protonu.

obr.Přidání 1 H2O

kyselinou katalyzované přidání H2O k alkenům probíhá ve třech reakčních krocích.

obr.2 reakční kroky

protonace je nejpomalejší, a proto rychlost určující krok adiční reakce.

Kyseliny katalyzované kromě H2O Pouze v přítomnosti kyselého katalyzátoru voda přidat do alkenů což vede k tvorbě alkoholu.

Nicméně, kyselinou katalyzovanou hydrataci má dvě důležité nevýhody:

  • Přestavby může dojít,
  • Regioselectivity nemůže být řízen

Proto, aby tyto problémy překonat jiné, více regioselective metody jako oxymercuration a hydroboration byly vyvinuty .

cvičení