Diazoniumsalz
Diazoniumsalz aus einer Klasse organischer Verbindungen, die folgende Molekülstruktur aufweisen
worin R eine Atomgruppierung ist, die durch Entfernung eines Wasserstoffatoms aus einer organischen Verbindung gebildet wird. Diazoniumsalze werden üblicherweise durch Reaktion (Diazotierung) primärer Amine mit salpetriger Säure hergestellt; ihre auffälligste Eigenschaft ist ihre Instabilität. Die aliphatischen Diazoniumsalze existieren nur als vorübergehende Zwischenprodukte, die sich schnell in ein Stickstoffmolekül und ein Carboniumion zersetzen; Bestimmte aromatische Diazoniumsalze sind stabil genug, um isoliert zu werden, reagieren jedoch leicht entweder durch Stickstoffverlust oder durch Bildung von Azoverbindungen.
Diazoniumsalze wurden erstmals 1858 aus aromatischen Aminen gewonnen, und ihre Nützlichkeit bei der Herstellung von Azoverbindungen wurde bald von der Farbstoffindustrie anerkannt. Durch Variation der chemischen Strukturen der diazotierten Amine (der Diazokomponenten) und der Verbindungen, mit denen sie reagieren (der Kupplungskomponenten), werden Farbstoffe, die auf viele Fasertypen anwendbar sind, durch verschiedene Techniken im gesamten sichtbaren Spektrum gefärbt.
Die Diazoniumgruppe kann durch zahlreiche Atome oder Gruppen von Atomen ersetzt werden, oft mit Hilfe von Kupfer oder einem Kupfersalz; Diese Reaktionen ermöglichen die Herstellung einer Vielzahl von aromatischen Derivaten. Die chemische Reduktion von aromatischen Diazoniumsalzen führt zur Bildung von Hydrazinderivaten.