Mahmud Schah von Malakka
Er war der jüngere Sohn von Sultan Alauddin Riayat Schah.:246
Nach dem frühen Tod seines Vaters wurde er in sehr jungen Jahren eingesetzt. Der Regent war zu dieser Zeit der Premierminister (Bendahara auf Malaiisch) Tun Perak. In seinen ersten Jahren als junger Erwachsener war der Sultan als rücksichtsloser Monarch bekannt. Die Verwaltung des Sultanats lag in den Händen eines fähigen und weisen Tun Perak. Nach dem Tod von Tun Perak im Jahr 1498 folgte ihm ein neuer Premierminister (Bendahara) Tun Mutahir. Der Tod von Tun Perak verwandelte Sultan Mahmud in einen verantwortungsvolleren Herrscher, obwohl seine Herrschaft in seinen Zwielichtjahren turbulent war.
Zu den Faktoren gehörte, dass die Verwaltung des Sultans unwirksam und schwach wurde und dass Tun Mutahir Bestechungsgelder annahm und Minister aus einer Laune heraus salbte. Dies führte auch zu Fraktionen unter den Ministern, was dazu führte, dass Sultan Mahmud Tun Mutahir und seine gesamte Familie aufgrund der Täuschung einer bestimmten Fraktion hinrichtete. Abgesehen davon störte der Machtkampf zwischen den Ministern letztendlich die Einheit und den Frieden der verschiedenen Rassen der Bevölkerung. Die Verteidigung des Sultanats verschlechterte sich zu Beginn des 16.Jahrhunderts aufgrund seiner Armee, die größtenteils aus Söldnern bestand, die dem Sultan gegenüber illoyal waren.
Während des Besuchs des portugiesischen Admirals Diogo Lopes de Sequeira in Malakka von 1509-1510 plante der Sultan, ihn zu ermorden. Sequeira erfuhr jedoch von dieser Verschwörung und floh aus Malakka, nachdem er einige Anhänger an die Wachen des Sultans verloren hatte. Als der berühmte portugiesische Marineoffizier Afonso de Albuquerque die Nachricht erhielt, beschloss er, dies für seine Eroberungsexpeditionen in Asien zu nutzen. Malakka wurde dann später von den Portugiesen in der Gefangennahme von Malakka (1511) angegriffen, während der Mahmud Shah über die malaiische Halbinsel nach Pahang an der Ostküste floh, wo er vergeblich versuchte, chinesische Hilfe in Anspruch zu nehmen.
Mahmud Shah zog dann nach Süden und erhielt mit seiner Hauptstadt auf der Insel Bintan (heute Teil Indonesiens) südöstlich von Singapur weiterhin den Tribut und die Treue der umliegenden Staaten, die ihn zum Herrscher von Malakka gemacht hatten. Er wurde der Führer einer malaiischen und muslimischen Konföderation und startete mehrere erfolglose Angriffe gegen portugiesisch besetzte Malakka zwischen 1515 und 1519. 1526 reagierten die Portugiesen auf die Bedrohung durch Mahmud Shahs Truppen, indem sie seine Hauptstadt Bintan zerstörten. Mahmud Shah floh schließlich nach Kampar, Sumatra starb dann zwei Jahre später im Jahre 1528. Sein Sohn Raja Ali, der zukünftige Alauddin Riayat Shah II von Johor, gründete das Sultanat Johor, das zu einem bedeutenden Reich wurde, dessen Macht im 18. und 19. Sein anderer Sohn, Raja Muzaffar, wurde von den Perak-Ministern Tun Saban und Nakhoda Kassim eingeladen, das Perak-Sultanat zu gründen.
Er hatte mehrere Frauen. Zu den bekanntesten gehörte Tun Teja. Der Sultan war auch von fähigen Männern und Kriegern wie Hang Tuah, Khoja Hassan und Hang Nadim umgeben. Er hatte drei Söhne; Sultan Ahmad Shah, Muzaffar I von Perak und Alauddin Riayat Shah II von Johor. Ahmad Shah folgte Mahmud, als Mahmud fälschlicherweise den Bendahara Tun Mutahir und die Familie des Bendahara tötete, nachdem Raja Mudaliar Mutahir beschuldigt hatte, einen Aufstand geplant zu haben. Ahmad Shah galt als inkompetent und wurde 1513 von Mahmud Shah selbst getötet, nachdem er versucht hatte, Malakka von den Portugiesen zurückzuerobern. Mahmud Shah forderte dann den Thron zurück, obwohl bis dahin das Malakka-Sultanat abgeschafft worden war, was ihn zu einem Prätendenten machte. Muzaffar ging nach Norden, um das Sultanat Perak zu gründen, während Alauddin Riayat das Sultanat Johor gründete.
Sultan Mahmud wird mit der malaiischen Legende von Puteri Gunung Ledang in Verbindung gebracht, in der es um seine gescheiterte Werbung für eine Märchenprinzessin geht. Sultan Mahmud soll auch Tun Mutahir und die Familienmitglieder der Bendahara getötet haben, weil Mutahir seine Tochter nicht gegeben hat, Tun Fatimahs Hand in der Ehe mit Sultan Mahmud. Tun Fatimah war mit Tun Ali verheiratet.