Sulfanilamid

Chemische Eigenschaften, Verwendung, Herstellung von Sulfanilamid

Produktmerkmale

Sulfanilamid ist eine organische Schwefelverbindung, die der p-Aminobenzoesäure (PABA) strukturell ähnlich ist und antibakterielle Eigenschaften aufweist. Sulfanilamid konkurriert mit PABA um das bakterielle Enzym Dihydropteroatsynthase, wodurch der Einbau von PABA in Dihydrofolsäure, die unmittelbare Vorstufe von Folsäure, verhindert wird. Dies führt zu einer Hemmung der bakteriellen Folsäuresynthese und der De-Novo-Synthese von Purinen und Pyrimidinen, was letztendlich zu einem Zellwachstumsstillstand und Zelltod führt.Ohne sie können sich Bakterien nicht vermehren.

1. Wirkmechanismus: Der Wirkmechanismus besteht darin, die Synthese von Nukleinsäuren zu stören, die für pathogene Mikroorganismen erforderlich sind, wodurch Bakterien keine Nahrung mehr erhalten und das Wachstum, die Entwicklung und die Vermehrung gestoppt werden, was eine abtötende Wirkung auf hämolytische Streptokokken, Staphylokokken und Meningokokken hat.
2. Pharmakodynamik: Oral leicht aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert, weit verbreitet im Körper, kann die Blut-Hirn-Schranke in das Gehirngewebe eindringen und kann die Plazentaschranke in den Fötus eindringen. Schnelle Ausscheidung, hauptsächlich in Metaboliten aus der Niere ausgeschieden.
3. Klinische anwendung: Vor Allem für trauma infektion verursacht durch infektion hämolytische streptokokken, staphylokokken, und lokalen wunde infektionen.
4. Verwendet: Sulfanilamid ist niedriger toxizität in sulfa drogen, kann angewendet werden für säuglinge, schwangere frauen, schwangere frauen und während der menstruation, aber nicht in großen dosen. Mit Auswirkungen auf hämolytische Streptokokkeninfektion (Erysipel, Wochenbettfieber, Mandelentzündung), Harnwegsinfektion (Gonorrhoe) und so; auch das Zwischenprodukt für die Synthese anderer Sulfadrogen (wie Sulfamidin, Pyrimidin und Sulfamethoxazolsulfmethoxytriazin usw. ).

Chemische Eigenschaften

Weißes körniges oder kristallines Pulver, geruchlos. Leicht bitterer Geschmack. Leicht löslich in Wasser, Ethanol, Methanol, Ether und Aceton, löslich in kochendem Wasser, Glycerin, Salzsäure, Natriumhydroxid und Kaliumhydroxidlösung, unlöslich in Chloroform, Ether, Benzol, Petrolether.

Verwendet

1. Sulfanilamid ist der Hauptrohstoff für die Synthese von Sulfadrogen.
2. Wird als Reagenz zur Bestimmung von Nitrit verwendet, das auch in der pharmazeutischen Industrie verwendet wird.
3. Verwendung als Zwischenprodukte für die Synthese anderer Sulfadrogen, auch zur Wunddesinfektion.
4. Aminobenzolsulfonamid ist ein Zwischenprodukt des Herbizids Asulam sowie ein Zwischenprodukt der Sulfamedizin.
5. Veterinärmedizin, topische entzündungshemmende Arzneimittel, zur Analyse und zum Nachweis.
6. Breites antibakterielles Spektrum mit antibakterieller Wirkung auf hämolytische Streptokokken, Neisseria meningitidis, Staphylococcus aureus und andere grampositive und negative Bakterien. Dieses Produkt ist topische Anwendung, es kann teilweise von der Wunde absorbiert werden. Für Traumainfektionen von hämolytischen Streptokokken und Staphylokokken. Es kann auch verwendet werden, um die blutende Wunde schnell zu stoppen.

Produktionsmethoden

Es gibt verschiedene Methoden zu ihrer Herstellung.
1. Acetylanilin als Rohstoff verwendet
Das Acetanilid reagiert mit Chlorsulfonsäure bei 40 ~ 50 ℃ und kühlt dann langsam ab, wird zur sauren Zersetzung in Wasser gegeben, während es ausgefällt, getrocknet und filtriert wird, um Acetaminophenchlorid zu erhalten und ammoniakiert, ammoniakierte Temperatur wird bei 40 ~ 45 ℃, Hydrolyse, Ansäuerung gesteuert.
2. Methode der gemischten Diphenylharnstoff
Kondensation von Anilin und Harnstoff ist Single-Phenylharnstoff und Diphenylharnstoff (genannt Mischharnstoff), und dann aus chlorsulfoniert, Aminierung, Hydrolyse, Säurefällung erhalten. Die Reaktionsführung ist wie folgt.
(1) kondensation kondensation von anilin hydrochlorid und harnstoff, bei einer temperatur von 101 ~ 110 ℃ reaktion für 3 ~ 4 h, erhalt gemischt diphenyl harnstoff.
(2) Chlorsulfonierte Chlorsäure wird in den sulfonierten Topf gepresst, Rührkühlung, wenn die Temperatur unter 10 ℃ fällt, gleichmäßig hinzugefügter gemischter Phenylharnstoff unter Rühren, die Reaktionstemperatur wird allmählich erhöht, die Zugabe ist abgeschlossen, bei der 46 ~ 50 ℃ Isolierung und Mischen für 2 h, abgekühlt auf unter 10 ℃, hinzugefügtes Wasser für saure Zersetzung. Kontrolle, dass die Zersetzungstemperatur nicht mehr als 15 ℃, nach der Zugabe von Wasser weiter rühren für 20min, dann durch Fällung, mit Wasser gewaschen, erhalten gemischte Phenylharnstoffchlorid.
(3) Ammoniakiertes 2% iges wässriges Ammoniak wird in eine ammoniakierte Pfanne gegeben, auf 25 ℃ abgekühlt, gerührt und in ein mischendes Phenylharnstoffchlorid gegeben, die Temperatur bei 40 ℃ kontrolliert, isoliert und 3 h lang reagiert, um ammoniakierte Flüssigkeit zu erhalten.
(4) Hydrolyse und Neutralisation Das Amid wird auf 90 ℃ erhitzt, 3% ige Lauge zugesetzt, 108 ~ 112 ℃ weiter erhitzt, 5 h lang hydrolysiert und in den Kristallisationstopf bewegt, Salzsäure zugesetzt, um Kristalle zu neutralisieren, und die Kristalle werden auf 20 ℃ abgekühlt, kristallisiert, filtriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet, Produkte werden erhalten.

Beschreibung

Sulfanilamid, dessen Struktur der Struktur von p-Aminobenzoesäure ähnelt, konkurriert mit p-Aminobenzoesäure um die Aufnahme in das Folsäuremolekül. Kurz gesagt, indem es an die Stelle von p-Aminobenzoesäure tritt, „stört“ es die Biosynthese von Folsäure. Infolgedessen konstruieren die „irregeführten“ Enzyme ein „falsches“ Molekül Folsäure, das nicht in der Lage istdie lebenswichtige Funktion der wahren Folsäure auszuführen.

Verwendet

Sulfanilamid ist ein antibakterielles und antimikrobielles Mittel vom Sulfonamid-Typ (topisch und vaginal).

Verwendet

Den aktiven Metaboliten des antibakteriellen Farbstoffs Sulfamidochrysoidin. Hemmt die Folsäuresynthese in Prokaryoten. Antibakteriell.

Definition

Eine Art vonorganischer Verbindung mit der allgemeinen Formel R.SO2.NH2. Sulfonamide, die Sulfonsäuresäureamide sind, wirken Gegenbakterien und werden teilweise in Arzneimitteln verwendet (Sulfadrogen).

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Acetonal vaginale; Amidrin; Avc creme suppositoty; Avc/dienestrol; Avril; Azol polvo; Azol pomada; Buco pental; Buco regis; Chemiovis; Daromid; Defonamid; Dorsec; Expseptoplix; Faderma; Fricton; Gagaril sulfamida; Gynaedron;Instilin;Jacosulfon;Medeyol;Menthol-Limousinen sulfamidad;Nasopomada;Odamida;Oestro-gyneadron;Otocaina;Otonasal;Otorrilan;Ovuthricinol;Oxidermiol;Paraseptol; Pental forte;Pentalmicina;Staubsulfonamid leti;Staubsulfonamid orrvan;Pulver Wilfe;Salbe für Wunden;Salbe Wilfe;Prontablin;Pulvi Bacteramid;Pyodental;Pyodron;Quimpeamida;Rhinamid;Rino Glucol Sulf;Sulfacromo;Sulfonamid Spuman;Sulfonamid-Spuman-Stil;Sulfonanilamid;Sulfosellan-Salbe;Ung. vemleigh.

Weltgesundheitsorganisation (WHO)

Sulfanilamid, ein Sulfonamid-Antiinfektiva, wurde eingeführtim Jahr 1936 zur Behandlung von bakteriellen Infektionen. Die Bedeutung von Sulfonamiden hat in der Folge infolge zunehmender Resistenzen und ihrer Ersetzung durch im Allgemeinen aktivere und weniger toxische Antibiotika abgenommen. Die Sulfonamide verursachen bekanntermaßen schwerwiegende Nebenwirkungen wie Nierentoxizität, manchmal tödliche exfoliative Dermatitis und Erythema multiforma sowie gefährliche Nebenwirkungen, die die Blutbildung beeinflussen, wie Agranulozytose und hämolytische oder aplastische Anämie. Sulfanilamid wird in einigen Ländern immer noch als Apessar oder als Vaginalcreme verwendet.

Synthesereferenz(en)

Chemisches und pharmazeutisches Bulletin, 9, S. 71, 1961 DOI: 10.1248/cpb.9,71

Allgemeine Beschreibung

Weißes Pulver. pH von 0,5% wässriger Lösung: 5,8-6,1.

Luft & Wasserreaktionen

Kann bei längerer Einwirkung von Luft und Licht instabil sein. Leicht wasserlöslich.

Reaktivitätsprofil

Sulfanilamid ist eine Aminosäure. Kann mit Isocyanaten, halogenierten organischen Stoffen, Peroxiden, Phenolen (sauer), Epoxiden, Anhydriden und Säurehalogeniden unverträglich sein. Kann mit Azo- und Diazoverbindungen reagieren, um giftige Gase zu erzeugen.

Brandgefahr

Flammpunktdaten für Sulfanilamid sind nicht verfügbar, aber Sulfanilamid ist wahrscheinlich brennbar.

Sicherheitsprofil

Intraperitoneale Verabreichung. Mäßig toxisch durch Verschlucken, subkutan und intravenös. Teratogene Wirkungen beim Menschen auf nicht näher bezeichnetem Weg: Entwicklungsstörungen des Blut- und Lymphsystems (einschließlich Milz und Knochenmark). Experimentelle reproduktive Effekte. Fragwürdiges Karzinogen mit experimentellen karzinogenen Daten. Mutationsdaten gemeldet. Beteiligt an aplastischer Anämie. Wenn es zur Zersetzung erhitzt wird, emittiert es sehr giftige Dämpfe von NOx und SOx.