tert-Butanol
tert-Butanol Chemische Eigenschaften, Verwendung, Herstellung
Chemische Eigenschaften
Tert-Butylalkohol, (CH3) 3COH, auch bekannt als Tert-Butanol, ist ein weißer kristalliner Feststoff oder eine farblose Flüssigkeit (über 77 ° F) mit einem kampferartigen Geruch (IPCS, 1987a; NIOSH, 2005). Es ist in Wasser löslich und mit Alkohol, Ether und anderen organischen Lösungsmitteln mischbar (IPCS, 1987a). Es ist leicht entflammbar und leicht durch Hitze, Funken oder Flammen entzündet; Dämpfe können explosive Gemische mit Luft bilden. Feuer und Explosion können durch Kontakt mit Oxidationsmitteln, starken Mineralsäuren oder starker Salzsäure entstehen (NIOSH, 1992).
Tert-Butanol wurde für eine Vielzahl anderer Zwecke verwendet, einschließlich als Dehydratisierungsmittel und Lösungsmittel. tert-Butanol ist ein polares organisches Lösungsmittel, das in so großen Anwendungen wie der Herstellung von Aromen, Parfums und Farbentfernern verwendet wird. Es wird auch als Denaturierungsmittel für Ethylalkohol verwendet.
Tert-Butanol ist ein Metabolit des Benzinadditivs Methyl-tert-Butylether (MTBE).
tert-Butanol wird auch zur Herstellung von Methylmethacrylat-Kunststoffen und Flotationsvorrichtungen verwendet. Kosmetische und lebensmittelbezogene Anwendungen umfassen die Herstellung von Aromen, und aufgrund seines kampferartigen Aromas wird es auch zur Herstellung von künstlichem Moschus, Fruchtessenzen und Parfüm verwendet (HSDB, 2007). Es wird in Beschichtungen von Lebensmittelbehältern aus Metall und Pappe (Cal / EPA, 1999) und industriellen Reinigungsmitteln verwendet und kann für die chemische Extraktion in pharmazeutischen Anwendungen verwendet werden (HSDB, 2007).
Physikalische Eigenschaften
Tert-Butanol ist eine farblose Flüssigkeit oder Kristalle mit einem kampferartigen Geruch. Eine Nachweisgeruchsschwellenkonzentration von 2.900 mg/m3 (957 ppmv) wurde experimentell von Dravnieks (1974) bestimmt. In einer späteren Studie berichteten Nagata und Takeuchi (1990) über eine Geruchsschwellenkonzentration von 220 ppbv.
Verwendungen
Tert-Butylalkohol wird als Lösungsmittel (z. B. für Farben, Lacke und Lacke) verwendet; als Denaturierungsmittel für Ethanol und mehrere andere Alkohole; als Oktanverstärker in Benzin; als Dehydratisierungsmittel; als chemisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Methylmethacrylat; und bei der Herstellung von Flotationsmitteln, Fruchtessenzen und Parfums.
Verwendungen
Tert-Butylalkohol wird bei der Herstellung von Tert-Butylchlorid, Tert-Butylphenol und Isobutylen verwendet; bei der Herstellung von künstlichem Moschus; und in denaturierten Alkoholen.
Verwendung
Kunststoffe, Lacke, Celluloseester, Essenzen, Parfums und chemische Zwischenprodukte; Additiv zu bleifreiem Benzin
Herstellungsverfahren
T-Butylalkohol wird als Nebenprodukt aus dem Isobutanoxidationsprozess zur Herstellung von Propylenoxid hergestellt. t-Butylalkohol wird auch durch die säurekatalysierte Hydrierung von Isobutylen hergestellt, ein Verfahren, das in den Vereinigten Staaten nicht mehr verwendet wird.
Definition
Tert-Butanol ist ein tertiärer Alkohol Alkohol, der Isobutan ist, das durch eine Hydroxygruppe an Position 2 substituiert ist. Es spielt eine Rolle als menschlicher xenobiotischer Metabolit. Es stammt aus einem Hydrid eines Isobutans.
Allgemeine Beschreibung
Farblose ölige Flüssigkeit mit scharfem Alkoholgeruch. Schwimmt und vermischt sich mit Wasser. Erzeugt reizenden Dampf. Gefrierpunkt ist 78°F.
Luft & Wasser Reaktionen
Leicht entflammbar. Wasserlöslich.
Reaktivitätsprofil
Greift Kunststoffe an. . Acetylbromid reagiert heftig mit Alkoholen oder Wasser . Mischungen von Alkoholen mit konzentrierter Schwefelsäure und starkem Wasserstoffperoxid können Explosionen verursachen. Beispiel: Eine Explosion tritt auf, wenn Dimethylbenzylcarbinol zu 90% Wasserstoffperoxid gegeben und dann mit konzentrierter Schwefelsäure angesäuert wird. Mischungen von Ethylalkohol mit konzentriertem Wasserstoffperoxid bilden starke Sprengstoffe. Mischungen aus Wasserstoffperoxid und 1-phenylm-2-methylpropylalkohol neigen zur Explosion, wenn sie mit 70% iger Schwefelsäure angesäuert werden . Alkylhypochlorite sind heftig explosiv. Sie werden leicht durch Umsetzung von hypochloriger Säure und Alkoholen entweder in wässriger Lösung oder gemischten wässrigen Tetrachlorkohlenstofflösungen erhalten. Chlor plus Alkohole würden in ähnlicher Weise Alkylhypochlorite ergeben. Sie zersetzen sich in der Kälte und explodieren bei Sonneneinstrahlung oder Hitze. Tertiäre Hypochlorite sind weniger instabil als sekundäre oder primäre Hypochlorite . Basenkatalysierte Reaktionen von Isocyanaten mit Alkoholen sollten in inerten Lösungsmitteln durchgeführt werden. Solche Reaktionen in Abwesenheit von Lösungsmitteln treten häufig mit explosiver Gewalt auf .
Gefahr
Reizend für Augen und Haut. Entzündbare, gefährliche Brandgefahr. Beeinträchtigung des zentralen Nervensystems. Fragwürdiges Karzinogen.
Gesundheitsgefahr
Tert-Butylalkohol ist giftiger als Secbutylalkohol, aber weniger giftig als der Primäralkohol. Seine narkotische Wirkungist jedoch stärker als das von n-Butanol. Inhalationkann Schläfrigkeit und leichte Reizung der Haut und Augen verursachen. Verschlucken kann produceheadache, Schwindel und trockene Haut.
Akuter oraler LD50-Wert (Ratten): 3500 mg/kg.
Chemische Reaktivität
Reaktivität mit Wasser: Keine Reaktion; Reaktivität mit gängigen Materialien: Keine Reaktionen; Transportstabilität: Stabil; Neutralisationsmittel für Säuren und Laugen: Nicht relevant; Polymerisation: Nicht relevant; Inhibitor der Polymerisation: Nicht relevant.
Sicherheitsprofil
Mäßig toxisch bei oraler, intravenöser und intraperitonealer Verabreichung. Ein experimentelles Teratogen. Andere experimentelle reproduktive Effekte. Gefährliche Brandgefahr bei Hitze oder Flammen. Mäßig explosiv in Form von Dampf bei Flammeneinwirkung. Entzündet sich bei Kontakt mit Kalium-Sodum-Legierungen. Verwenden Sie zur Brandbekämpfung Alkoholschaum, CO2 und Trockenchemikalien. Unverträglich mit oxidierenden Materialien, H202. Siehe auch n-BUTYLALKOHOL und ALKOHOLE.
Mögliche Exposition
Butylalkohole werden als Lösungsmittel fürFarben, Lacke, Lacke, Natur- und Kunstharze, Gummis, Pflanzenöle, Farbstoffe, Kampfer und Alkaloide. Sie werden auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika und Chemikalien verwendet; bei der Herstellung von Kunstleder, Sicherheitsglas; Gummi- und Kunststoffzemente, Schellack, Regenmäntel, fotografische Filme, Parfums; und in der Kunststoffherstellung.
Karzinogenität
Bei männlichen Ratten traten vermehrt Nierentubuliadenome und -karzinome, bei männlichen und weiblichen Ratten Übergangsepithelienhyperplasien der Niere, bei weiblichen Mäusen Follikelzelladenome der Schilddrüse und bei männlichen und weiblichen Mäusen Follikelzellhyperplasien der Schilddrüse sowie Entzündungen und Hyperplasien der Harnblase auf. Darüber hinaus kann ein leichter Anstieg des Follikelzelladenoms oder des Schilddrüsenkarzinoms (kombiniert)bei männlichen Mäusen mit der Exposition in Verbindung gebracht worden sein-Butylalkohol.t-Butylalkohol war auf Maushaut als completecarcinogen oder als Tumorförderer inaktiv.
Quelle
Nachgewiesen in einer destillierten wasserlöslichen Fraktion von bleifreiem Benzin mit 94 Oktan bei einer Konzentration von 3,72 mg / l (Potter, 1996)
Versand
UN1120 Butanole, Gefahrenklasse: 3; Etiketten: 3—Brennbare Flüssigkeit. UN1212 Isobutanol oder Isobutylalkohol, Gefahrenklasse: 3; Etiketten: 3-Brennbare Flüssigkeit
Reinigungsmethoden
Tert-Butanol wird kommerziell durch Hydratation von 2-Methylpropen in verdünntem H2SO4 synthetisiert. Trocknen Sie es mit CaO, K2CO3, CaSO4 oder MgSO4, filtern Sie es und destillieren Sie es fraktioniert. Trocknen Sie weiter, indem Sie entweder mit Jod aktiviertes Magnesium oder kleine Mengen Calcium, Natrium oder Kalium unter Stickstoff unter Rückfluss erhitzen und daraus destillieren. Der Durchgang durch eine Säule des Molekularsiebs Typ 4A ist eine weitere wirksame Trocknungsmethode. sowie Rückfluss mit Tert.-Butylphthalat oder Succinat. (Zur Methode siehe Ethanol.) Andere Methoden umfassen Rückfluss mit überschüssigem Aluminium-Tert-Butylat oder Stehen mit CaH2 und Destillieren nach Bedarf. Eine weitere Reinigung wird durch fraktionierte Kristallisation durch partielles Einfrieren erreicht, wobei darauf geachtet wird, Feuchtigkeit auszuschließen. tert-Butylalkoholproben, die viel Wasser enthalten, können durch Zugabe von Benzol getrocknet werden, so dass das Wasser als tertiäres Azeotrop abdestilliert, b 67.3o. Spuren von Isobutylen wurden aus trockenem Tert-Butylalkohol entfernt, indem trockener vorgereinigter Stickstoff vor der Verwendung mehrere Stunden bei 40-50o durchgeblasen wurde. Es bildet azeotrope Gemische mit einer großen Anzahl von Verbindungen. Es wurde auch durch Destillation von CAH2 in Linde 4A-Molekularsiebe gereinigt, die bei 350o für 24 Stunden aktiviert worden waren. Schnelle Reinigung: Trockenes Tert-Butanol über CaH2 (5% w / v), destillieren und lagern Sie es über 3A Molekularsiebe.
Unverträglichkeiten
Tert-Butanol ist unverträglich mit starken Säuren (einschließlich Mineralsäure), einschließlich Mineralsäuren; starke Oxidationsmittel oder Ätzmittel, aliphatische Amine; Isocyanate, Alkalimetalle (d. H. Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium, Cäsium, Francium).
Abfallentsorgung
Verbrennung oder Vergraben von absorbierten Abfällen in einer zugelassenen Bodenfüllung.