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H2O Addition zu Alkenen

HBr und HCl addieren sich leicht zu Alkenen. Da Wasser auch ein Molekül vom Typ HX ist, das ein Proton abgeben kann, sollte H2O in der Lage sein, sich auf die gleiche Weise wie HBr an Alkene zu anlagern, was zur Hydratation eines Alkens führt. Für die Zugabe von H2O zu Alkenen sind jedoch saure Katalysatoren erforderlich. HBr (pKa = -9) und HCl (pKa = -7) haben einen viel kleineren pKa-Wert als Wasser (pKa = 15,7), d.h. sie sind viel stärkere Säuren als Wasser. Die Anwesenheit einer Säure ermöglicht einen neuen und anderen Hydratationsverlauf, der offensichtlich eine viel geringere Aktivierungsenergie erfordert als die direkte Hydratation ohne die katalytische Wirkung des Protons.

Abb.1 H2O-Addition

Die säurekatalysierte Addition von H2O an Alkene verläuft in drei Reaktionsschritten.

Abb.2 Reaktionsschritte

Die Protonierung ist der langsamste und damit geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Additionsreaktion.

Säurekatalysierte Zugabe von H2O Nur in Gegenwart eines Säurekatalysators addiert sich Wasser zu Alkenen, was zur Bildung eines Alkohols führt.

Die säurekatalysierte Hydratation hat jedoch zwei wesentliche Nachteile:

• Umlagerungen können auftreten
• Regioselektivität kann nicht kontrolliert werden

Daher wurden zur Überwindung dieser Probleme andere, regioselektivere Methoden wie Oxymercuration und Hydroborierung entwickelt .

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