12.8: Nomenclatura de Policloalcanos

Hay muchos hidrocarburos y derivados de hidrocarburos con dos o más anillos que tienen átomos de carbono comunes. Tal sustancia es la decalina, que tiene diez carbonos dispuestos en dos anillos de seis miembros:

Los compuestos de este tipo generalmente se nombran uniendo el prefijo bicyclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta con el mismo número total de átomos de carbono que en los anillos. Por lo tanto, la decalina, que tiene diez carbonos en el sistema de anillos, es un ciclodecano. A continuación, tenemos que tener una forma de especificar los tamaños de los anillos, lo que se hace contando el número de átomos de carbono en cada una de las cadenas que conectan los dos átomos que constituyen las uniones de los anillos o cabezas de puente. La calcomanía tiene cuatro carbonos en cada una de las dos cadenas y ninguno en la tercera. Por lo tanto, la decalina es ciclodecano. Observe que los números están entre corchetes después del prefijo «bicyclo» y antes del nombre del hidrocarburo. Los números se enumeran en orden decreciente y están separados adecuadamente por puntos, no por comas. A continuación algunos otros ejemplos:

Para nombrar los policíclicos sustituidos, se requiere un sistema de numeración. En el sistema IUPAC, el anillo principal es el que contiene el mayor número de átomos de carbono. Dos de los carbonos en el anillo principal sirven como uniones para el puente principal, que se elige para ser lo más grande posible, consistente con la elección del anillo principal. Se requieren normas adicionales para casos más complejos, pero no nos interesan aquí.

En la numeración de sistemas de anillos bicíclicos que tienen dos uniones de anillos, uno de ellos se elige como \(\ce{C_1}\). La numeración continúa a lo largo de la cadena más larga de carbonos hasta la siguiente unión, luego continúa a lo largo de la siguiente cadena más larga, y finalmente se completa a lo largo de la cadena más corta. Por ejemplo,

Aquí, el anillo principal tiene siete carbonos (\(\ce{C_1}\) a \(\ce{C_7}\)) y hay un carbono puente de \(\left( \ce{C_8} \right)\).

Cuando los anillos de hidrocarburos tienen un solo carbono en común, se denominan espiranos y reciben nombres sistemáticos de acuerdo con los siguientes ejemplos:

Observe que para los espiranos, la numeración comienza junto al punto de unión en el anillo más pequeño.

La denominación de los tricíclicos sigue el mismo sistema general.\(^7\) El anillo más grande y su enlace principal forman un sistema bicíclico, y la ubicación del cuarto enlace o enlace secundario se muestra mediante superíndices. El nombre sistemático del interesante hidrocarburo adamantano se da a continuación como ejemplo; también se muestra su conformación. El anillo más grande en adamantano tiene ocho miembros y los carbonos que lo constituyen podrían seleccionarse de varias maneras diferentes. El carbono elegido como \(\ce{C_9}\) se encuentra entre \(\ce{C_1}\) y \(\ce{C_5}\), no entre los números superiores \(\ce{C_3}\) y \(\ce{C_7}\):

Para generar una estructura a partir de un nombre como el 8-clorobiciclooctano, \(11\), comience con un par de átomos de unión, conéctelos según lo prescrito, luego numere el esqueleto inicial, haga las conexiones finales y localice los sustituyentes. Los pasos a seguir:

Otro ejemplo más complicado es el 1,4-dicloropentaciclooctano:

La parte más difícil de todo el procedimiento puede ser generar la estructura final en la perspectiva adecuada. La tarea de hacer esto se puede simplificar en gran medida mediante el uso de modelos moleculares.

\(^7\)Para determinar si un sistema de anillos policílicos puenteados debe ser bicíclico, tricíclico, etc., use la regla de que el número de anillos es igual al número mínimo de hendiduras de enlace para convertir el sistema de anillos en un hidrocarburo acíclico que tenga el mismo número de carbonos.