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Principios de Polimerización por Condensación

Una polimerización por condensación es una forma de polimerización por crecimiento gradual en la que los monómeros y/o oligómeros reaccionan entre sí para formar unidades estructurales más grandes mientras liberan moléculas más pequeñas como subproducto, como agua o metanol. Un ejemplo bien conocido de reacción de condensación es la esterificación de ácidos carboxílicos con alcoholes. Si ambas mitades son difuncionales, el producto de condensación es un polímero lineal, y si al menos una de las mitades es tri o tetra funcional, el polímero resultante es un polímero reticulado (es decir, una red tridimensional). La adición de monómeros con un solo grupo reactivo terminará una cadena creciente y, en consecuencia, reducirá el peso molecular (promedio). Por lo tanto, el peso molecular medio y la densidad de reticulación dependerán de la funcionalidad de cada monómero involucrado en la polimerización por condensación y de su concentración en la mezcla.

Una condensación clásica de crecimiento escalonado es la reacción entre un ácido dibásico y un glicol, que se muestra a continuación:

HOOC–(CH2)n–COOH + HO–(CH2)m–OH →
HOOC–(CH2)n–COO–(CH2)m–OH + H2O

El polímero resultante se llama poliéster. El agua se elimina continuamente del sistema de reacción porque es reactiva con enlaces éster para revertir la reacción.
Uno de los poliésteres termoplásticos más comunes es el poli (tereftalato de etileno), a menudo abreviado PET o PETE:

Otras reacciones de condensación importantes son el intercambio de éster1, la eterificación y la amidización. Por ejemplo, las poliamidas lineales se pueden producir reaccionando diamidas con ácidos dicarboxílicos:

HOOC–(CH2)4–COOH + H2N–(CH2)6–NH2 →

En este ejemplo, el producto es poli(hexametileno adipamida), también conocido como Nylon 6-6, que es una de las poliamidas termoplásticas más comunes. Su estructura química se muestra a continuación

Tanto el Nailon como el PETE no necesitan un catalizador porque los monómeros ácidos catalizan la reacción. Sin embargo, los ácidos fuertes como el ácido sulfúrico aceleran aún más la reacción. En lugar de diácidos, también se pueden usar cloruros de diacilo. Tienen la ventaja de que generalmente no hay reacción de reversión, porque el HCl del subproducto no es un enlace reactivo con el éster.

Notas:

  1. Una reacción de intercambio de ésteres es una reacción entre un éster y otro compuesto, como un alcohol, un ácido o otro éster (transesterificación), para formar un éster de diferente composición.2

  2. A veces se prefiere la transesterificación de ésteres metílicos con glicoles en lugar de la esterificación directa de diácidos con dialcoholes debido a la fácil purificación de los diésteres por destilación.