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H2O Adición a Alquenos
HBr y HCl se agregan fácilmente a los alquenos. Dado que el agua también es una molécula del tipo HX que puede donar un protón, el H2O debería poder agregarse a los alquenos de la misma manera que el HBr, por ejemplo, dando como resultado la hidratación de un alqueno. Sin embargo, para que se produzca la adición de H2O a los alquenos, se requieren catalizadores ácidos. HBr ( pKa = -9) y HCl (pKa = -7) tienen un valor de pKa mucho menor que el agua (pKa = 15,7), es decir, son ácidos mucho más fuertes que el agua. La presencia de un ácido permite un nuevo y diferente curso de hidratación, que obviamente requiere una energía de activación mucho menor que la hidratación directa sin el efecto catalítico del protón.
Fig.1 Adición de H2O
La adición catalizada por ácido de H2O a alquenos se produce en tres pasos de reacción.
Fig.2 Pasos de reacción
La protonación es el paso más lento y, por lo tanto, el paso determinante de la velocidad de la reacción de adición.
La adición catalizada por ácido de H2O Solo en presencia de un catalizador ácido, el agua se añade a los alquenos, lo que da lugar a la formación de un alcohol.
Sin embargo, la hidratación catalizada por ácido tiene dos desventajas importantes:
- Los reordenamientos pueden ocurrir
- La regioselectividad no puede controlarse
Por lo tanto, para superar estos problemas, se han desarrollado otros métodos más regioselectivos, como la oximercuración y la hidroboración .
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