Mahmud Shah de Malaca
Era el hijo menor del sultán Alauddin Riayat Shah.: 246
Tras la muerte prematura de su padre, se instaló a una edad muy temprana. El regente en ese momento era el primer ministro (bendahara en malayo) Tun Perak. Durante sus primeros años como joven adulto, el sultán era conocido por ser un monarca despiadado. La administración del sultanato estaba en manos de un hábil y sabio Tun Perak. Después de la muerte de Tun Perak en 1498, fue sucedido por un nuevo Primer Ministro (Bendahara) Tun Mutahir. La muerte de Tun Perak cambió al sultán Mahmud en un gobernante más responsable, aunque su gobierno fue turbulento en sus años crepusculares.
Los factores incluyeron que la administración del sultán se volvió ineficaz y débil, y que Tun Mutahir aceptó sobornos y ungió ministros por capricho. Esto también causó facciones entre los ministros, lo que llevó al sultán Mahmud a ejecutar a Tun Mutahir y a toda su familia debido al engaño de cierta facción. Aparte de eso, la lucha por el poder entre los ministros finalmente interrumpió la unidad y la paz de las diversas razas de la población. Las defensas del Sultanato también se deterioraron a principios del siglo XVI debido a que su ejército consistía en gran parte en mercenarios que eran desleales al Sultán.
Durante el almirante portugués Diogo Lopes de Sequeira, la visita de Malacca de 1509-1510, el sultán planeado asesinarlo. Sin embargo, Sequeira se enteró de este complot y huyó de Malaca después de perder algunos seguidores ante los guardias del Sultán. Cuando el famoso oficial naval portugués Afonso de Albuquerque recibió la noticia, decidió utilizar esto para embarcarse en sus expediciones de conquista en Asia. Malaca fue atacada posteriormente por los portugueses en la Captura de Malaca (1511), durante la cual Mahmud Shah huyó a través de la Península Malaya a Pahang, en la costa este, donde hizo un esfuerzo inútil para reclutar ayuda china.
Mahmud Shah se trasladó al sur y con su capital en la isla de Bintan (ahora parte de Indonesia), al sureste de Singapur, continuó recibiendo el tributo y la lealtad de los estados circundantes que le habían rendido como gobernante de Malaca. Se convirtió en el líder de una confederación malaya y musulmana y lanzó varios ataques infructuosos contra la Malaca ocupada por los portugueses entre 1515 y 1519. En 1526, los portugueses respondieron a la amenaza de las fuerzas de Mahmud Shah destruyendo su capital en Bintan. Mahmud Shah finalmente huyó a Kampar, Sumatra murió dos años más tarde en 1528. Su hijo Raja Ali, el futuro Alauddin Riayat Shah II de Johor, fundó el Sultanato de Johor, que se convirtió en un imperio sustancial cuyo poder culminó en los siglos XVIII y XIX. Su otro hijo, Raja Muzaffar, fue invitado por los ministros de Perak, Tun Saban y Nakhoda Kassim, para fundar el Sultanato de Perak.
Tuvo varias esposas. Entre los más conocidos estaba Tun Teja. El sultán también estaba rodeado de hombres y guerreros capaces como Hang Tuah, Khoja Hassan y Hang Nadim. Tuvo tres hijos: el sultán Ahmad Shah, Muzaffar I de Perak y Alauddin Riayat Shah II de Johor. Ahmad Shah sucedió a Mahmud cuando Mahmud mató por error al Bendahara Tun Mutahir y a la familia del Bendahara después de que Raja Mudaliar acusara a Mutahir de planear una rebelión. Ahmad Shah fue considerado incompetente y fue asesinado por el propio Mahmud Shah en 1513 después de un intento fallido de recuperar Malaca de los portugueses. Mahmud Shah reclamó el trono, aunque para entonces el sultanato de Malaca había sido abolido, lo que lo convirtió en un pretendiente. Muzaffar fue al norte para establecer el Sultanato de Perak, mientras que Alauddin Riayat pasó a fundar el Sultanato de Johor.
El sultán Mahmud está asociado con la leyenda malaya de Puteri Gunung Ledang, que trata sobre su fallido cortejo de una princesa de hadas. También se dice que el sultán Mahmud mató a Tun Mutahir y a los miembros de la familia Bendahara porque Mutahir no dio la mano de su hija, Tun Fátima, en matrimonio con el Sultán Mahmud. Tun Fátima estaba casada con Tun Ali.