Sulfanilamida

Sulfanilamida Propiedades químicas,Usos, Producción

Características del producto

La sulfanilamida es un compuesto orgánico de azufre estructuralmente similar al ácido p-aminobenzoico (PABA) con propiedades antibacterianas. La sulfanilamida compite con el PABA por la enzima bacteriana dihidropteroato sintasa, impidiendo así la incorporación del PABA al ácido dihidrofólico, el precursor inmediato del ácido fólico. Esto conduce a una inhibición de la síntesis de ácido fólico bacteriano y la síntesis de novo de purinas y pirimidinas, lo que en última instancia resulta en la detención del crecimiento celular y la muerte celular.Sin ella, las bacterias no pueden replicarse.

1. Mecanismo de acción: el mecanismo de acción es interferir con la síntesis de ácidos nucleicos necesarios para los microorganismos patógenos,haciendo que las bacterias carezcan de nutrición y detengan el crecimiento, el desarrollo y la reproducción, teniendo un efecto de supresión mortal en los estreptococos hemolíticos, estafilococos y meningococos.
2. Farmacodinámica: Oral fácilmente absorbido desde el tracto gastrointestinal, ampliamente distribuido en el cuerpo, puede penetrar la barrera hematoencefálica en el tejido cerebral y puede penetrar la barrera placentaria en el feto. Excreción rápida, principalmente excretada en metabolitos del riñón.
3. Aplicación clínica: Se utiliza principalmente para infecciones traumáticas causadas por infecciones por estreptococos hemolíticos, estafilococos e infecciones locales de heridas.
4. Usos: La sulfanilamida es una toxicidad más baja en medicamentos con sulfa, se puede aplicar para bebés, mujeres embarazadas, mujeres embarazadas y durante la menstruación, pero no en grandes dosis. Tiene efectos sobre la infección estreptocócica hemolítica (erisipela, fiebre puerperal, amigdalitis), infección del tracto urinario (gonorrea), etc.; también es el intermediario para la síntesis de otro medicamento sulfa (como sulfa amidina, pirimidina y sulfametoxazol, sulfametoxazol metoxi-triazina, etc. ).

Propiedades químicas

Polvo granular o cristalino blanco, inodoro. Sabor ligeramente amargo. Ligeramente soluble en agua, etanol, metanol, éter y acetona, soluble en agua hirviendo, glicerol, ácido clorhídrico, solución de hidróxido de sodio e hidróxido de potasio, insoluble en cloroformo, éter, benceno, éter de petróleo.

Usos

1. La sulfanilamida es la principal materia prima para la síntesis de medicamentos sulfa.
2. Utilizado como reactivo para determinar nitritos, también utilizado en la industria farmacéutica.
3. Utilizado como productos intermedios para la síntesis de otros fármacos sulfa, incluso para la desinfección de heridas.
4. La amino benceno sulfonamida es intermedia del herbicida asulam, así como intermedia de la medicina de sulfa.
5. Medicina veterinaria, medicamentos antiinflamatorios tópicos, para análisis y detección.
6. Antibacteriano de amplio espectro, con efectos antibacterianos sobre estreptococos hemolíticos, Neisseria meningitidis, Staphylococcus aureus y otras bacterias grampositivas y negativas. Este producto es de aplicación tópica, se puede absorber parcialmente de la herida. Para infecciones traumáticas de estreptococos hemolíticos y estafilococos. También se puede usar para detener rápidamente la herida sangrante.

Métodos de producción

Existen varios métodos para su preparación.
1. Acetil anilina utilizada como materia prima
La acetanilida reacciona con ácido clorosulfónico a 40~50 ℃, y luego se enfría lentamente, se agrega al agua para la descomposición ácida, mientras que la precipitación, se seca y se filtra para dar cloruro de paracetamol y amoniaco, la temperatura amoniacal se controla a 40~45 ℃, hidrólisis, acidificación.
2. Método de mezcla de difenil urea
La condensación de anilina y urea es una sola fenilurea y difenil urea (llamada urea mixta), y luego se obtiene a partir de clorosulfonado, aminación, hidrólisis, precipitación ácida. El procedimiento de reacción es el siguiente.
(1) Condensación Condensación de clorhidrato de anilina y urea, a una temperatura de reacción de 101~110 ℃ durante 3~4 h, obteniendo una mezcla de difenil urea.
(2) El ácido de cloro clorosulfonado se presiona en la olla sulfonada, se agita el enfriamiento, cuando la temperatura cae por debajo de 10 ℃, se agrega uniformemente fenilurea mezclada bajo agitación, la temperatura de reacción aumenta gradualmente, la adición se completa, en el aislamiento de 46~50 ℃ y se mezcla durante 2 h, se enfría a menos de 10 ℃, se agrega agua para la descomposición ácida. Controlar que la temperatura de descomposición no exceda de 15 ℃, después de la adición de agua, continúe agitando durante 20 minutos, luego por precipitación, lavado con agua, obteniendo cloruro de fenilurea mezclado.
(3) Amoníaco acuoso amoniacado al 2% se coloca en una sartén amoniacada, se enfría a 25 ° C, se agita y se agrega a una mezcla de cloruro de fenil urea, controla la temperatura a 40 ° C, aislamiento y reacción durante 3 horas, obteniendo líquido amoniacado.
(4)Hidrólisis y neutralización La amida se calienta hasta 90 ℃, se agrega lejía al 3%, continúa calentando 108~112 ℃, hidrólisis durante 5 h y se mueve en la olla de cristalización, se agrega ácido clorhídrico para neutralizar los cristales y los cristales se enfrían a 20℃, cristalización, filtración, lavado con agua, secado, se obtienen productos.

Descripción

La sulfanilamida, cuya estructura es similar a la estructura del ácido p-aminobenzoico, compite con el ácido p-aminobenzoico para su inclusión en la molécula de ácido fólico. En resumen, al tomar el lugar del ácido p-aminobenzoico, «interfiere» con la biosíntesis del ácido fólico. Como resultado, las enzimas » engañadas «construyen una molécula» falsa » de ácido fólico, que no es capaz de llevar a cabo la función vital del ácido fólico verdadero.

Usos

La sulfanilamida es un agente antibacteriano y un agente antimicrobiano de tipo sulfonamida (tópico y vaginal).

Utiliza

El metabolito activo del colorante antibacteriano, la sulfamidocrisoidina. Inhibe la síntesis de ácido fólico en procariotas. Bactericida.

Definición

Un tipo de compuesto orgánico con la fórmula general R. SO2.NH2. Sulfonamidas, que sonamidas de ácidos sulfónicos, son activas contra las bacterias, y algunas se utilizan en productos farmacéuticos («medicamentos sulfa»).

marca

Acetonal vaginal; Amidrina; Crema Avc supositoty; Avc / dienestrol; Avril; Azol polvo; Azol pomada;Buco pental;Buco regis;Chemiovis;Daromid;Defonamid;Dorsec; Expseptoplix; Faderma; Fricton; Gagaril sulfamida; Ginecedro;Instilin;Jacosulfon;Medeyol;Mentol sedans sulfamidad;Nasopomada;Odamida;Oestro-gyneadron;Otocaina;Otonasal;Otorrilan;Ovuthricinol;Oxidermiol;Paraseptol;Pental forte;Pentalmicina;Polvo sulfamida leti;Polvo sulfamida orrvan;Polvos wilfe;Pomada heridas;Pomada wilfe;Prontablin;Pulvi bacteramide;Pyodental;Pyodron;Quimpeamida;Rhinamide;Rino glucol sulf;Sulfacromo;Sulfonamid spuman;Sulfonamide-spuman-style;Sulfonanilamid;Sulfosellan-salbe;Ung. vemleigh.

Organización Mundial de la Salud (OMS)

La sulfanilamida, un agente antiinfeccioso de la sulfonamida, se introdujo en 1936 para el tratamiento de infecciones bacterianas. La importancia de las sulfonamidas ha disminuido posteriormente como resultado del aumento de la resistencia y de su sustitución por antibióticos, que generalmente son más activos y menos tóxicos. Se sabe que las sulfonamidas causan efectos adversos graves,como toxicidad renal, dermatitis exfoliativa y eritema multiforme a veces mortales, y reacciones adversas peligrosas que afectan a la formación de sangre, como agranulocitosis y anemia hemolítica o aplásica. La sulfanilamida todavía se usa en algunos países como simios o como crema vaginal.

Sintesis de referencia(s)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 9, p. 71, 1961 DOI: 10.1248/cpb. 9.71

Descripción general

Polvo blanco. pH de solución acuosa al 0,5%: 5,8-6,1.

Aire & Las reacciones al agua

pueden ser inestables si se exponen al aire y a la luz durante largos períodos de tiempo . Ligeramente soluble en agua.

Perfil de reactividad

La sulfanilamida es un aminoácido. Puede ser incompatible con isocianatos, productos orgánicos halogenados, peróxidos, fenoles (ácidos), epóxidos, anhídridos y haluros ácidos. Puede reaccionar con compuestos azo y diazo para generar gases tóxicos.

Riesgo de incendio

No se dispone de datos sobre el punto de inflamación de la sulfanilamida, pero es probable que la sulfanilamida sea combustible.

Perfil de seguridad

Veneno por vía intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestión, vía subcutánea e intravenosa. Efectos teratogénicos en humanos por vía no especificada: anomalías del desarrollo de la sangre y los sistemas linfáticos (incluidos el bazo y la médula ósea). Efectos reproductivos experimentales. Carcinógeno cuestionable con datos cancerígenos experimentales. Datos de mutaciones reportados. Implicado en anemia aplásica. Cuando se calienta para descomponerse, emite vapores muy tóxicos de NOx y SOx.