tert-Butanol

tert-Butanol Propiedades químicas,Usos,Producción

Propiedades químicas

el alcohol terc-butílico, (CH3)3COH, también conocido como tert-Butanol, es un sólido cristalino blanco o líquido incoloro (por encima de 77 °F) con olor similar al alcanfor (IPCS, 1987a; NIOSH, 2005). Es soluble en agua y miscible con alcohol, éter y otros disolventes orgánicos (IPCS, 1987a). Es altamente inflamable y fácilmente inflamable por calor, chispas o llamas; los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. El fuego y la explosión pueden ser el resultado del contacto con agentes oxidantes, ácidos minerales fuertes o ácido clorhídrico fuerte (NIOSH, 1992).

el terc-butanol se ha utilizado para diversos otros fines, como agente deshidratante y disolvente. el terc-butanol es un solvente orgánico polar que se utiliza en aplicaciones a gran escala como la fabricación de sabores, perfumes y removedores de pintura. También se utiliza como desnaturalizante para el alcohol etílico.
El terc-butanol es un metabolito del éter metil terc-butil aditivo para gasolina (MTBE).
el terc-butanol también se utiliza para fabricar plásticos de metacrilato de metilo y dispositivos de flotación. Los usos cosméticos y relacionados con los alimentos incluyen la fabricación de sabores y, debido a su aroma similar al alcanfor, también se usa para crear almizcle artificial, esencias de frutas y perfumes (HSDB, 2007). Se utiliza en recubrimientos de envases de alimentos de metal y cartón (Cal/EPA, 1999) y compuestos de limpieza industrial, y se puede usar para extracción química en aplicaciones farmacéuticas (HSDB, 2007).

Propiedades físicas

el terc-butanol es un líquido incoloro o cristales con olor a alcanfor. Dravnieks (1974) determinó experimentalmente una concentración umbral de olor de detección de 2.900 mg/m3 (957 ppmv). En un estudio posterior, Nagata y Takeuchi (1990) reportaron una concentración umbral de olor de 220 ppbv.

Usos

el alcohol terc-butílico se usa como disolvente (por ejemplo, para pinturas, lacas y barnices); como desnaturalizante para etanol y varios otros alcoholes; como potenciador de octanos en gasolina; como agente deshidratante; como intermediario químico en la fabricación de metacrilato de metilo; y en la fabricación de agentes de flotación, esencias de frutas y perfumes.

Usos

el alcohol terc-butil se utiliza en la producción de cloruro de terc-butil, fenol terc-butil y andisobutileno; en la preparación de almizcle artificial; y en alcoholes desnaturalizados.

Usos

Plásticos, lacas, ésteres de celulosa, frutas, perfumes e intermedios químicos;aditivos para gasolina sin plomo

Métodos de producción

el alcohol t-butílico se produce como subproducto del proceso de isobutanoxidación para la fabricación de propilenóxido. el alcohol t-butílico también se produce por la hidratación con catalizador ácido del isobutileno, un proceso que ya no se utiliza en los Estados Unidos.

Definición

El terc-butanol es un alcohol alcohólico terciario que es isobutano sustituido por un grupo hidroxi en la posición 2. Tiene un papel como metabolito xenobiótico humano. Deriva de un hidruro de un isobutano.

Descripción general

Líquido aceitoso incoloro con un fuerte olor a alcohol. Flota y se mezcla con agua. Produce vapor irritante. El punto de congelación es de 78 ° F.

Reacciones al aire & al agua

Altamente inflamable. Soluble en agua.

El perfil de reactividad

Ataca a los plásticos. . El bromuro de acetil reacciona violentamente con alcoholes o agua . Las mezclas de alcoholes con ácido sulfúrico concentrado y peróxido de hidrógeno fuerte pueden causar explosiones. Ejemplo: se producirá una explosión si se agrega dimetilbencilcarbinol al 90% de peróxido de hidrógeno y luego se acidifica con ácido sulfúrico concentrado. Las mezclas de alcohol etílico con peróxido de hidrógeno concentrado forman potentes explosivos. Las mezclas de peróxido de hidrógeno y alcohol propílico de 1-fenilm-2-metil tienden a explotar si se acidifican con ácido sulfúrico al 70%. Los hipocloritos de alquilo son violentamente explosivos. Se obtienen fácilmente por reacción de ácido hipocloroso y alcoholes en solución acuosa o en soluciones mixtas de tetracloruro de carbono acuoso. El cloro y los alcoholes producirían hipocloritos alquilos de manera similar. Se descomponen en el frío y explotan al exponerse a la luz solar o al calor. Los hipocloritos terciarios son menos inestables que los hipocloritos secundarios o primarios . Las reacciones catalizadas por bases de isocianatos con alcoholes deben llevarse a cabo en disolventes inertes. Tales reacciones en ausencia de disolventes a menudo ocurren con violencia explosiva .

Peligro

Irritante para los ojos y la piel. Riesgo de incendio inflamable y peligroso. Deterioro del sistema nervioso central. Carcinógeno cuestionable.

Peligro para la salud

el alcohol terc-butílico es más tóxico que el secbutilalcohol, pero menos tóxico que el alcohol primario. Sin embargo, su acción narcótica es más fuerte que la del n-butanol. La inhalación puede causar somnolencia e irritación leve de la piel y los ojos. La ingestión puede producir dolor de cabeza, mareos y piel seca.

LD50 oral aguda (ratas): 3500 mg / kg.

Reactividad química

Reactividad con Agua: Sin reacción; Reactividad con Materiales Comunes: Sin reacciones; Estabilidad Durante el Transporte: Estable; Neutralizantes para Ácidos y Cáusticos: No pertinentes; Polimerización: No pertinente; Inhibidor de la Polimerización: No pertinente.

Perfil de seguridad

Moderadamente tóxico por ingestión, vía intravenosa e intraperitoneal. Un teratógeno experimental. Otros efectos reproductivos experimentales. Peligro de incendio peligroso cuando se expone al calor o a las llamas. Moderadamente explosivo en forma de vapor cuando se expone a la llama. Se enciende en contacto con aleaciones de potasio-sodum. Para combatir el fuego, use espuma de alcohol, CO2, producto químico seco. Incompatible con materiales oxidantes, H202. Véase también ALCOHOL n-BUTÍLICO y ALCOHOLES.

Exposición potencial

Los alcoholes de butilo se utilizan como disolventes para pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintéticas,gomas, aceites vegetales, colorantes, alcanfor y alcaloides. También se utilizan como intermediarios en la fabricación de productos farmacéuticos y químicos; en la fabricación de cuero artificial, vidrio de seguridad; cementos de caucho y plástico, goma laca,impermeables, películas fotográficas, perfumes; y en la fabricación de plástico.

Carcinogenicidad

Se produjo un aumento de la incidencia de adenoma y carcinoma de túbulos renales en ratas macho,hiperplasia epitelial de transición del riñón en ratas macho y hembras, adenoma de células foliculares de ratones con deficiencia tiroidea e hiperplasia de células foliculares de tiroidea e inflamación e hiperplasia de la vejiga urinaria en ratones hembra y hembras. Además, un ligero aumento del adenoma de células infoliculares o del carcinoma de tiroides (combinado)en ratones machos puede estar relacionado con la exposición al alcohol butílico.el alcohol t-butílico estaba inactivo en la piel de ratón como carcinógeno completo o como promotor tumoral.

Fuente

Detectada en una fracción soluble en agua destilada de gasolina sin plomo de 94 octanos a una concentración de 3,72 mg/L (Potter, 1996)

Envío

UN1120 Butanoles, Clase de peligro: 3; Etiquetas: 3-Líquido inflamable. UN1212 Isobutanol o alcohol isobutílico, Clase de peligro: 3; Etiquetas: 3-Líquido inflamable

Métodos de purificación

el terc-butanol se sintetiza comercialmente mediante la hidratación de 2-metilpropeno en H2SO4 diluido. Secarlo con CaO, K2CO3, CaSO4 o MgSO4, filtrarlo y destilarlo fraccionadamente. Seque aún más por reflujo y destilación de magnesio activado con yodo o pequeñas cantidades de calcio, sodio o potasio bajo nitrógeno. El paso a través de una columna de tamiz molecular tipo 4A es otro método eficaz de secado; así como el reflujo con terc-butil ftalato o succinato. (Para el método, véase Etanol. Otros métodos incluyen el reflujo con terc-butilato de aluminio en exceso, o el reposo con CaH2, y la destilación según sea necesario. La purificación adicional se logra mediante cristalización fraccionada por congelación parcial, teniendo cuidado de excluir la humedad. las muestras de alcohol terc-butílico que contienen mucha agua se pueden secar agregando * benceno, de modo que el agua se destila como un azeótropo terciario, b 67.3 o. Se han eliminado trazas de isobutileno del alcohol terc-butílico seco burbujeando nitrógeno pre-purificado seco durante varias horas a 40-50o antes de usarlo. Forma mezclas azeotrópicas con un gran número de compuestos. También se ha purificado mediante destilación de CaH2 a tamices moleculares Linde 4A que se habían activado a 350o durante 24 horas . Purificación rápida: Tert-butanol seco sobre CaH2 (5% p / v), destilarlo y almacenarlo sobre tamices moleculares de 3A.

Incompatibilidades

el terc-butanol es incompatible con ácidos fuertes (incluido el ácido mineral), incluidos ácidos minerales; oxidantes o cáusticos fuertes, aminas alifáticas; isocianatos, metales alcalinos (es decir, litio, sodio, potasio, rubidio, cesio, francio).

Eliminación de residuos

Incineración, o enterrar los residuos absorbidos en un vertedero autorizado.