12.8: Nomenclature of Polycycloalkanes

on olemassa monia hiilivetyjä ja hiilivetyjohdannaisia, joissa on kaksi tai useampia renkaita, joilla on yhteisiä hiiliatomeja. Tällainen aine on dekaliini, jossa on kymmenen hiiltä järjestäytyneenä kahteen kuusihenkiseen renkaaseen:

tämäntyyppiset yhdisteet nimetään yleensä liittämällä etuliite bisyclo avoketjuisen hiilivedyn nimeen, jonka hiiliatomien kokonaismäärä on sama kuin renkaissa. Näin dekaliini, jonka rengasjärjestelmässä on kymmenen hiiltä, on bikyklodekaani. Seuraavaksi meillä on oltava tapa määritellä renkaiden koot, mikä tehdään laskemalla hiiliatomien lukumäärä kussakin ketjussa, jotka yhdistävät kaksi atomia, jotka muodostavat rengasliitokset eli sillanpäät. Dekaliinilla on neljä hiiltä kummassakin kahdessa ketjussa ja ei yhtään kolmannessa. Näin ollen dekaliini on bikyklodekaani. Huomaa, että numerot on merkitty hakasulkeisiin etuliitteen ”bisyclo” jälkeen ja ennen hiilivedyn nimeä. Luvut on lueteltu laskevassa suuruusjärjestyksessä ja ne on asianmukaisesti erotettu jaksoilla, ei pilkuilla. Muita esimerkkejä seuraa:

substituoitujen polysykloalkaanien nimeämiseksi tarvitaan numerointijärjestelmä. IUPAC-järjestelmässä pääkehä on se, jossa on eniten hiiliatomeja. Pääkehän hiilistä kaksi toimii liittyminä pääkehälle, joka valitaan mahdollisimman suureksi pääkehänvalinnan mukaisesti. Monimutkaisempia tapauksia varten tarvitaan lisäsääntöjä, mutta ne eivät kiinnosta meitä täällä.

numeroitavissa bisyklisissä rengasjärjestelmissä, joissa on kaksi rengasliittymää, toinen niistä valitaan \(\ce{c_1}\). Numerointi etenee pisintä hiiliketjua pitkin seuraavaan risteykseen, jatkuu sitten seuraavaksi pisintä ketjua pitkin ja päättyy lopulta lyhintä ketjua pitkin. Esimerkiksi,

tässä päärenkaassa on seitsemän hiiltä (\(\ce{c_1}\) \(\ce{c_7}\)) ja on olemassa yhden hiilen silta \(\left( \ce{c_8} \right)\).

kun hiilivetyrenkailla on yhteistä vain yksi hiili, niitä kutsutaan spiraaneiksi ja niille annetaan systemaattisia nimiä seuraavien esimerkkien mukaisesti:

huomaa, että spiraaneilla numerointi alkaa pienemmän renkaan liitoskohdan vierestä.

trisykloalkaanien nimeämisessä noudatetaan samaa yleistä järjestelmää.\(^7\) suurin rengas ja sen pääliitäntä muodostavat bisyklisen järjestelmän, ja neljännen tai toissijaisen sidoksen sijainti esitetään päällyskirjoituksilla. Kiinnostavan hiilivetydamantaanin systemaattinen nimi on esitetty alla esimerkkinä; myös sen konformaatio on esitetty. Adamantaanin suurin rengas on kahdeksanjäseninen ja sen muodostavat hiilet voidaan valita usealla eri tavalla. \(\Ce{c_9}\) valittu hiili sijaitsee \(\ce{c_1}\) ja \(\ce{c_5}\) välillä, ei suurinumeroisten \(\ce{c_3}\) ja \(\ce{c_7}\):

jos haluat luoda rakenteen nimestä, kuten 8-klooribisyklo-oktaani, \(11\), aloita liitosatomien parilla, yhdistä ne ohjeiden mukaisesti, numeroi alkuperäinen luuranko, tee lopulliset liitokset ja etsi substituentit. Vaiheet seuraavat:

vielä monimutkaisempi esimerkki on 1,4-diklooripentasyklo-oktaani:

vaikeinta koko menettelyssä voi olla lopullisen rakenteen luominen asianmukaisessa perspektiivissä. Tämän tekemistä voidaan yksinkertaistaa huomattavasti molekyylimallien avulla.

\(^7\)sen määrittämiseksi, pitäisikö tietyn silloitetun polysyklisen rengasjärjestelmän olla bisyklo-, trisyklo-ja niin edelleen, käytetään sääntöä, jonka mukaan renkaiden lukumäärä on yhtä suuri kuin sidosten vähimmäismäärä, jotta rengasjärjestelmä voidaan muuntaa asykliseksi hiilivedyksi, jolla on sama määrä hiilivetyjä.