Jack Dorsey
Williams, Stone ja Noah Glass perustivat Obvious Corporationin, joka sitten pyörähti pois Twitter, Inc., Dorseyn ollessa toimitusjohtajana (CEO). Toimitusjohtajana Dorsey näki startupin pääomasijoittajien kahden rahoituskierroksen kautta. Hänen kerrotaan menettäneen asemansa, koska hän lähti aikaisin töistä nauttiakseen muista harrastuksista, kuten joogasta ja vaatesuunnittelusta.
kun palvelun suosio alkoi kasvaa, Dorsey valitsi ykkösprioriteetiksi käytettävyyden parantamisen, jopa tulojen luomisen edelle—jota Twitterin ei ollut vuonna 2008 suunniteltu ansaitsevan. Dorsey kuvaili Twitterin ja sen API: n kaupallista käyttöä kahdeksi asiaksi, jotka voivat johtaa maksullisiin ominaisuuksiin. Hän sanoo, että hänen kolme johtavaa periaatetta, jotka hän sanoo yhtiön jakavan, ovat yksinkertaisuus, rajoittavuus ja ammattitaito.
16. lokakuuta 2008 Williams siirtyi toimitusjohtajaksi ja Dorseysta tuli hallituksen puheenjohtaja. Puheenjohtajakaudellaan Dorsey liittyi useisiin ulkoministeriön delegaatioihin, muun muassa Jared Cohenin johtamalle Irakin-matkalle huhtikuussa 2009. Marraskuussa, kun iranilaiset lähtivät kaduille vihreässä vallankumouksessa, Twitterin oli määrä hoitaa sivustonsa ylläpito, mikä tarkoittaisi Twitterin palvelimien väliaikaista sulkemista. Dorsey vastasi Cohenin pyyntöön lykätä huoltoa, jotta se ei vaikuttaisi Iranin vallankumoukseen, koska iranilaiset käyttivät Twitteriä viestintään ja koordinointiin. Koska presidentti Obama oli ilmoittanut, ettei Iraniin puututa, siirto herätti kohua. Helmikuussa 2010 Dorsey oli mukana toisessa ulkoministeriön delegaatiossa, tällä kertaa Venäjällä. 28. maaliskuuta 2011 hän palasi Twitteriin toimitusjohtajaksi Dick Costolon tultua Williamsin tilalle toimitusjohtajaksi. 10. kesäkuuta 2015 Costolo ilmoitti eroavansa toimitusjohtajan tehtävästä, joka astui voimaan 1.heinäkuuta 2015. Dorsey otti väliaikaisen toimitusjohtajan paikan Costolon lähdettyä. Hänet nimitettiin pysyväksi toimitusjohtajaksi 5. lokakuuta 2015. Twiittien uusista algoritmeista nousseen kohun jälkeisenä päivänä Dorsey sanoi, että kyseessä on huijaus.
toukokuussa 2016 Dorsey ilmoitti, ettei Twitter laske kuvia ja linkkejä 140 merkin rajaan, jotta tekstille vapautuisi enemmän tilaa. Tämä oli yritys houkutella uusia käyttäjiä, sillä twiittien määrä päivässä oli pudonnut tammikuussa 2016 noin 300 miljoonaan syyskuun 2013 noin 500 miljoonasta ja huipussaan 661 miljoonaan elokuussa 2014.
22.marraskuuta 2016 Dorsey hyllytettiin hetkeksi omalta Twitter-tililtään, jolla oli 3,9 miljoonaa seuraajaa. Tilin palauttamisen jälkeen Dorsey twiittasi hyllytyksen johtuneen ”sisäisestä virheestä”.
helmikuussa 2017 Dorsey ja hallituksen puheenjohtaja Omid Kordestani sovittivat 530 000 dollarin lahjoituksen American Civil Liberties unionille (ACLU), jonka Twitter-henkilökunta keräsi. Heidän ottelunsa toi yhteensä 1,59 miljoonan dollarin lahjoituksen.
maaliskuussa 2018 Dorsey ilmoitti Twitteriin olevan tulossa paranneltu versio varmennusjärjestelmästä. Uudelleensuunnittelun tarkoituksena oli antaa ihmisten tarkistaa enemmän faktoja itsestään, korostaen henkilöllisyyden todistamista. Uudistusta ei tehty ennen Yhdysvaltain vuoden 2018 välivaaleja, jotta ehdokkaiden henkilöllisyydet saataisiin varmistettua.
syyskuussa 2018 Dorsey todisti senaatin tiedustelukomitean edessä Facebook-johtaja Sheryl Sandbergin rinnalla sekaantumisesta vuoden 2016 presidentinvaaleihin. Tämän todistuksen jälkeen Twitterin osakkeet laskivat kuusi prosenttia.
Dorsey tapasi kahden kesken Yhdysvaltain presidentin Donald Trumpin Valkoisessa talossa ja keskusteli Trumpin huolista siitä, että Twitter olisi rajoittanut tai poistanut osan hänen Twitter-seuraajistaan, sekä konservatiivien. Tapaamisen jälkeen Dorsey twiittasi, että heidän keskusteluunsa kuului Twitterin muuttaminen ”terveellisemmäksi ja siviilisemmäksi”. Viikkoa aiemmin Dorsey osallistui Ted-keskustelutilaisuuteen, jossa hän kertoi sosiaalisen median alustan levittäneen hyväksikäyttöä ja väärää tietoa, mikä on tuonut hänelle kritiikkiä.
30. elokuuta 2019 Dorseyn henkilökohtaiselle Twitter-tilille väitettiin murtautuneen lähes tunnin ajan ryhmä, joka kutsui itseään Chuckling Squadiksi, julkaisemalla ja uudelleentwiittaamalla lukuisia rasistisia twiittejä.
23. lokakuuta 2019 Twitterin osakekurssi laski lähes 24 prosenttia 38,83 dollarista 30,75 dollariin. Syynä oli kolmannen vuosineljänneksen raportista jäänyt tulos, jota Twitter syytti mainosten kohdentamisongelmista. Dorsey oli pyrkinyt yhdessä vaimentamaan Twitterin vaikutusta poliittisiin vaaleihin, mikä merkitsi kaikkien poliittisten mainosten kieltämistä. Tämä näkyi myös suurena osasyynä pudotukseen. Dorsey ilmoitti 22. marraskuuta 2019 Twitterissä kieltävänsä kaiken poliittisen mainonnan. Politiikka koskee maailmanlaajuisesti kaikkia poliittisia kysymyksiä käsitteleviä markkinointikampanjoita.
29.helmikuuta 2020 ilmoitettiin, että miljardööri Paul Singerin johtama aktivisti hedgerahasto Elliott Management aikoo syrjäyttää Dorseyn ja nimittää Twitterin hallitukseen neljä johtajaa, mukaan lukien Elliottin vanhempi salkunhoitaja Jesse Cohn. Dorsey sai tukea muun muassa yrittäjiltä Elon Muskilta ja Ethereumin perustajalta Vitalik Buterinilta. Osapuolet pääsivät sopuun päiviä myöhemmin Dorseyn jäädessä toimitusjohtajaksi.
lokakuussa 2020 Dorsey oli yksi useista teknologiayritysten toimitusjohtajista, jotka Yhdysvaltain senaatin kauppakomitea haastoi oikeuteen. Komitean puheenjohtajana toiminut republikaani Roger Wicker johti syytettä, jonka mukaan Twitterin, Facebook ja Google pakottivat toimitusjohtajat todistamaan laillisesta koskemattomuudesta, jonka tech-alustat saavat vuoden 1996 viestintälain 230 pykälän nojalla.
Square, Inc.
Dorsey kehitti yhdessä perustajajäsen Jim Mckelveyn kanssa toukokuussa 2010 julkaistun Pienyritysalustan, jolla voi hyväksyä Debit-ja luottokorttimaksut Square-nimisellä mobiililaitteella. Pieni, neliön muotoinen laite kiinnittyy iPhoneen, iPadiin, iPod touchiin tai Android-laitteisiin kuulokeliitännän kautta, ja minikortinlukijana henkilö voi pyyhkäistä korttinsa, valita vastaanottajalle siirrettävän summan ja allekirjoittaa sitten nimensä vahvistusta varten. Square on myös järjestelmä paperittomien kuittien lähettämiseen tekstiviestillä tai sähköpostilla, ja se on saatavilla ilmaisena sovelluksena iOS: lle ja Android-käyttöjärjestelmälle. Yhtiö kasvoi joulukuun 2009 10 työntekijästä yli 100 työntekijään kesäkuuhun 2011 mennessä. Squaren toimisto sijaitsee Market Streetillä San Franciscossa. Syyskuussa 2012 Business Insider-lehti arvosti Square Inc. 3,2 miljardia dollaria. Dorsey on Square, Inc: n toimitusjohtaja. 14. lokakuuta 2015 Square haki listautumisantia New Yorkin pörssiin. Tuolloin Dorsey omisti yhtiöstä 24,4 prosenttia. Maaliskuussa 2020 FDIC salli Squaren avata pankin. Se ilmoitti suunnitelmistaan käynnistää Square Financial Services vuonna 2021.
toukokuussa 2020 Dorsey laajensi Squaren työntekijöille saman tarjouksen, jonka hän teki Twitterissä työskenteleville, mahdollisuuden työskennellä kotoa pysyvästi.
vuonna 2020 Square alkoi pimittää kuukausiksi jopa 30 prosenttia varoista, joita kauppiaat keräsivät asiakkailta Käteissovelluksensa avulla.
muut hankkeet
vuonna 2013 Dorsey ilmaisi CNN: lle ihailevansa Michael Bloombergia ja kertoi pyrkivänsä New Yorkin pormestariksi. Hän toimi Bloombergin NYC BigApps-kilpailun tuomarina vuonna 2011.
Dorseyn ilmoitettiin olevan The Walt Disney Companyn hallituksen Uusi jäsen 24. joulukuuta 2013. Tammikuussa 2018 uutisoitiin, ettei Dorsey hakisi uudelleenvalintaa Disneyn maaliskuun vuosikokouksessa eturistiriitojen aiheuttamien vaikeuksien vuoksi.
Dorsey on Berggruen-instituutin hallintokeskuksen hallituksen jäsen. Dorsey antaa neuvoja Tim Ferrissin kirjan Tools of Titans luvussa.