tert-butanoli

tert-butanoli kemialliset ominaisuudet,käyttötarkoitukset,tuotanto

kemialliset ominaisuudet

tert-butyylialkoholi, (CH3)3COH, tunnetaan myös nimellä tert-butanoli, on valkoinen kiteinen kiinteä tai väritön neste (yli 77 °F), jolla on kamferin kaltainen haju (IPCS, 1987A; NIOSH, 2005). Se liukenee veteen ja sekoittuu alkoholiin, eetteriin ja muihin orgaanisiin liuottimiin (IPCS, 1987a). Se on helposti syttyvää ja syttyy helposti kuumuudesta, kipinöistä tai liekeistä; höyryt voivat muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa. Tulipalo ja räjähdys voivat johtua kosketuksesta hapettavien aineiden, vahvojen mineraalihappojen tai vahvan suolahapon kanssa (NIOSH, 1992).

tert-butanolia on käytetty moniin muihin tarkoituksiin, muun muassa kuivatusaineena ja liuottimena. tert-butanoli on polaarinen orgaaninen liuotin, jota käytetään niinkin laajamittaisissa sovelluksissa kuin makujen, hajuvesien ja maalinpoistoaineiden valmistuksessa. Sitä käytetään myös etyylialkoholin denaturointiaineena.
Tert-butanoli on bensiinin lisäaineen metyyli-tert-butyylieetterin (MTBE) metaboliitti.
tert-butanolia käytetään myös metyylimetakrylaattimuovien ja vaahdotuslaitteiden valmistukseen. Kosmeettisiin ja elintarvikkeisiin liittyviin käyttötarkoituksiin kuuluu makujen valmistus, ja kamferimaisen arominsa vuoksi sitä käytetään myös keinotekoisten myskien, hedelmäesanssien ja hajuvesien luomiseen (HSDB, 2007). Sitä käytetään metalli-ja kartonkiruokapakkausten (Cal/EPA, 1999) ja teollisuuden puhdistusyhdisteiden pinnoitteissa, ja sitä voidaan käyttää kemialliseen uuttamiseen farmaseuttisissa sovelluksissa (HSDB, 2007).

fysikaaliset ominaisuudet

tert-butanoli on väritön neste tai kiteitä, joilla on kamferimainen haju. Dravnieks (1974) määritti kokeellisesti hajun raja-arvoksi 2 900 mg/m3 (957 ppmv). Myöhemmässä tutkimuksessa Nagata ja Takeuchi (1990) ilmoittivat hajukynnyspitoisuudeksi 220 ppbv.

käyttää

tert-butyylialkoholia liuottimena (esim. maaleissa, lakoissa ja lakoissa), etanolin ja useiden muiden alkoholien denaturointiaineena, oktaanikuormitusaineena bensiinissä, kuivatusaineena, kemiallisena välituotteena metyylimetakrylaatin valmistuksessa sekä vaahdotusaineiden, hedelmäesanssien ja hajuvesien valmistuksessa.

käyttää

tert-butyylialkoholia tert-butyylikloridin, tert-butyylifenolin ja isobutyleenin valmistuksessa, keinotekoisen myskin valmistuksessa ja denaturoiduissa alkoholeissa.

käyttää

muoveja, lakkoja, selluloosaestereitä, hedelmiä, hajuvesiä ja kemiallisia välituotteita;lyijyttömän bensiinin lisäaine

tuotantomenetelmät

t-butyylialkoholia valmistetaan sivutuotteena isobutaanioksidointiprosessista propyleenioksidin valmistusta varten. t-butyylialkoholia valmistetaan myös isobutyleenin happokatalysoidusta nesteytyksestä, jota ei enää käytetä Yhdysvalloissa.

määritelmä

Tert-butanoli on tertiäärinen alkoholi, joka on isobutaani substituoitu hydroksiryhmällä asemassa 2. Sillä on rooli ihmisen ksenobioottisena metaboliittina. Se on peräisin isobutaanin hydridistä.

yleiskuvaus

väritön öljyinen neste, jolla on terävä alkoholinhaju. Kelluu ja sekoittuu veteen. Tuottaa ärsyttävää höyryä. Jäätymispiste on 78°F.

ilma & veden reaktiot

herkästi syttyviä. Vesiliukoinen.

Reaktiivisuusprofiili

hyökkää muoveja vastaan. . Asetyylibromidi reagoi kiivaasti alkoholien tai veden kanssa . Alkoholien seokset väkevän rikkihapon ja vahvan vetyperoksidin kanssa voivat aiheuttaa räjähdyksiä. Esimerkki: räjähdys tapahtuu, jos dimetyylibentsyylikarbinolia lisätään 90-prosenttiseen vetyperoksidiin, joka sitten happamoidaan väkevällä rikkihapolla. Etyylialkoholin ja väkevän vetyperoksidin seokset muodostavat voimakkaita räjähteitä. Vetyperoksidin ja 1-fenyyli-2-metyylipropyylialkoholin seoksilla on taipumus räjähtää, jos ne happamoidaan 70-prosenttisella rikkihapolla . Alkyylihypokloriitit ovat voimakkaasti räjähtäviä. Niitä saadaan helposti reagoimalla hypokloorihapokkeen ja alkoholien kanssa joko vesiliuoksena tai sekoitettuina hiilitetrakloridiliuoksina. Kloori ja alkoholit tuottaisivat samalla tavalla alkyylihypokloriitteja. Ne hajoavat kylmässä ja räjähtävät altistuessaan auringonvalolle tai kuumuudelle. Tertiääriset hypokloriitit ovat vähemmän epästabiileja kuin sekundaariset tai primääriset hypokloriitit . Isosyanaattien emäskatalysoidut reaktiot alkoholien kanssa tulee suorittaa inerteissä liuottimissa. Tällaiset reaktiot liuottimien puuttuessa tapahtuvat usein räjähtävällä väkivallalla .

vaara

silmiä ja ihoa ärsyttävä. Syttyvä, vaarallinen palovaara. Keskushermoston heikentyminen. Kyseenalainen karsinogeeni.

terveysvaara

tert-Butyylialkoholi on myrkyllisempi kuin sekbutyylialkoholi, mutta vähemmän myrkyllinen kuin alkualkoholi. Sen narkoottinen vaikutus on kuitenkin voimakkaampi kuin n-butanolin. Inhalaatio voi aiheuttaa uneliaisuutta ja lievää ihon ja silmien ärsytystä. Nieleminen voi aiheuttaa särkyä, huimausta ja kuivaa ihoa.
suun kautta annetun akuutin LD50-arvon (rotat) arvo: 3500 mg/kg.

Kemiallinen reaktiivisuus

reaktiivisuus veden kanssa: ei reaktiota; reaktiivisuus yhteisten materiaalien kanssa: ei reaktioita; Stabiilisuus kuljetuksen aikana: Stabiili; neutraloivat aineet happoja ja emäksiä: ei merkitystä; polymerointi: ei merkitystä; inhibiittori polymerointi: ei merkitystä.

turvallisuusprofiili

kohtalaisen Myrkyllistä nieltynä, suonensisäisesti ja vatsaontelossa. Kokeellinen teratogeeni. Muut kokeelliset lisääntymisvaikutukset. Vaarallinen palovaara altistuessaan kuumuudelle tai liekille. Kohtalaisen räjähdysherkkä höyryn muodossa, kun se altistetaan liekille. Syttyy joutuessaan kosketuksiin kalium-sodumseosten kanssa. Tulipalon torjumiseksi käytä alkoholivaahtoa, CO2: ta, kuivakemikaalia. Yhteensopimaton hapettavien materiaalien kanssa, H202. Katso myös n-BUTYYLIALKOHOLI ja alkoholit.

mahdollinen altistuminen

Butyylialkoholeja käytetään liuottimina maaleissa, lakoissa, lakoissa, luonnon-ja synteettisissä hartseissa,kumeissa, kasviöljyissä, väriaineissa, kamferissa ja alkaloideissa. Niitä käytetään myös välituotteina lääkkeiden ja kemikaalien valmistuksessa; keinotekoisen nahan, turvalasin, kumi-ja muovisementtien,sellakan, sadetakkien, valokuvausfilmien, hajuvesien ja muovin valmistuksessa.

karsinogeenisuus

urosrotilla esiintyi lisääntyneitä munuaistubulusadenooman ja karsinooman ilmaantuvuuksia,male-ja naarasrotilla munuaisten siirtymäkauden epiteelin hyperplasiaa, kilpirauhasen infemale-hiirillä follikulaarisoluadenoomaa ja kilpirauhasen follikulaarista hyperplasiaa sekä kilpirauhasen tulehdus-ja virtsarakon hyperplasiaa sekä naarashiirillä että naarashiirillä. Lisäksi uroshiirillä infollikulaarinen adenoma tai kilpirauhasen karsinooma (yhdistetty)on saattanut liittyä altistukseen tot-butyylialkoholille.t-Butyylialkoholi oli inaktiivinen hiiren iholla täyskarsinogeenina tai kasvaimen edistäjänä.

lähde

havaittu 94-oktaanisen lyijyttömän bensiinin tislatussa vesiliukoisessa fraktiossa pitoisuudella 3,72 mg / L (Potter, 1996)

merenkulku

UN1120 Butanolit, vaaraluokka: 3; merkinnät: 3—Syttyvä neste. UN1212 Isobutanoli tai Isobutyylialkoholi, vaaraluokka: 3; nimikkeet: 3-Syttyvä neste

puhdistusmenetelmät

tert-butanolia syntetisoidaan kaupallisesti hydraamalla 2-metyylipropeenia laimeassa H2SO4: ssä. Kuivaa se cao: lla, K2CO3: lla, CaSO4: llä tai MgSO4: llä, suodata ja fraktioiden avulla tislataan. Kuivaa edelleen heijastamalla ja tislaamalla joko magnesiumia, joka on aktivoitu jodilla, tai pieniä määriä kalsiumia, natriumia tai kaliumia typen alla. Kulku tyypin 4A molekyyliseulan sarakkeen läpi on toinen tehokas kuivausmenetelmä; sekä tert-butyyliftalaatin tai sukkinaatin heijastaminen. (Menetelmä katso etanoli.) Muita menetelmiä ovat refluksointi ylimääräisellä alumiinin tert-butylaatilla tai seisominen cah2: lla sekä tislaus tarpeen mukaan. Lisäpuhdistus tapahtuu kiteyttämällä se osittain pakastamalla ja huolehtimalla kosteuden poistamisesta. tert-Butyylialkoholinäytteet, jotka sisältävät paljon vettä, voidaan kuivata lisäämällä * bentseeniä ,niin että vesi tislautuu pois tert-butyylialkoholina, b 67.3 o. isobutyleenin jäämät on poistettu kuivasta tert-butyylialkoholista kuplimalla kuivaa esipuhdistettua typpeä useiden tuntien ajan 40-50o: ssa ennen käyttöä. Se muodostaa atseotrooppisia seoksia useiden yhdisteiden kanssa. Se on myös puhdistettu tislaamalla cah2: sta Linde 4A-molekyyliseuloiksi, jotka oli aktivoitu 350o: ssa 24 tunnin ajan . Nopea puhdistus: kuivaa tert-butanolia cah2: n päällä (5% w/v), tislataan ja varastoidaan 3a: n molekyyliseuloilla.

yhteensopimattomuudet

tert-butanoli on yhteensopimaton vahvojen happojen (myös mineraalihappojen), mukaan lukien mineraalihappojen, vahvojen hapettimien tai kaustisten, alifaattisten amiinien, isosyanaattien, alkalimetallien (esim.litiumin, natriumin, kaliumin, rubidiumin, cesiumin, franciumin) kanssa.

Jätehuolto

poltto eli absorboidun jätteen hautaaminen hyväksyttyyn maan täyttöön.