zum Directory-modus

H2o additio Alkeeneihin

HBR ja HCl lisäävät helposti alkeeneja. Koska vesi on myös HX-tyypin molekyyli, joka voi luovuttaa protonin, H2O: n pitäisi pystyä lisäämään alkeeneihin samalla tavalla kuin esimerkiksi HBR: n, jolloin alkeeni hydratoituu. H2O: n lisääminen alkeeneihin edellyttää kuitenkin happokatalyyttejä. HBr: llä (pKa = -9) ja HCl: llä (PKA = -7) on paljon pienempi PKA-arvo kuin vedellä (pKa = 15,7), eli ne ovat paljon vahvempia happoja kuin vesi. Hapon läsnäolo mahdollistaa uudenlaisen ja erilaisen hydraation, joka ilmeisesti vaatii paljon pienemmän aktivaatioenergian kuin suora hydraatio ilman protonin katalyyttistä vaikutusta.

Kuva.1 H2O-additio

Happokatalysoitu H2o-additio alkeeneihin etenee kolmessa reaktiovaiheessa.

Kuva.2 Reaktiovaiheet

Protonaatio on additioreaktion hitain ja siten nopeudesta määräävä vaihe.

Happokatalysoitu H2O: n additio vain happokatalyytin läsnä ollessa lisää vettä alkeeneihin, jolloin muodostuu alkoholi.

happokatalysoidulla nesteytyksellä on kuitenkin kaksi merkittävää haittapuolta:

• uudelleenjärjestelyjä voi tapahtua
• Regioselektiivisyyttä ei voida kontrolloida

siksi näiden ongelmien ratkaisemiseksi on kehitetty muita regioselektiivisempiä menetelmiä, kuten oksimerkuraatio ja hydroboraatio .

harjoitus