Répertoire zum – modus

Addition de H2O aux alcènes

HBr et HCl s’ajoutent facilement aux alcènes. Puisque l’eau est également une molécule de type HX qui peut donner un proton, H2O devrait pouvoir s’ajouter aux alcènes de la même manière que HBr, par exemple, ce qui entraîne l’hydratation d’un alcène. Cependant, pour que l’addition de H2O aux alcènes se produise, des catalyseurs acides sont nécessaires. HBr (pKa =-9) et HCl (pKa =-7) ont une valeur de pKa beaucoup plus petite que l’eau (pKa = 15,7), c’est-à-dire qu’ils sont des acides beaucoup plus forts que l’eau. La présence d’un acide permet un cours d’hydratation nouveau et différent, nécessitant évidemment une énergie d’activation beaucoup plus faible que l’hydratation directe sans l’effet catalytique du proton.

Fig.1 Addition de H2O

L’addition catalysée par l’acide de H2O aux alcènes se déroule en trois étapes réactionnelles.

Fig.2 Étapes de réaction

La protonation est l’étape la plus lente et donc la plus déterminante de la vitesse de la réaction d’addition.

Addition catalysée par un acide de H2O Ce n’est qu’en présence d’un catalyseur acide que l’eau s’ajoute aux alcènes, ce qui entraîne la formation d’un alcool.

Cependant, l’hydratation catalysée par l’acide présente deux inconvénients importants:

• Des réarrangements peuvent se produire
• La régiosélectivité ne peut être contrôlée

Par conséquent, pour surmonter ces problèmes, d’autres méthodes plus régiosélectives telles que l’oxymercuration et l’hydroboration ont été développées.

Exercice