Sel de diazonium
Sel de diazonium, l’un quelconque d’une classe de composés organiques ayant la structure moléculaire
dans laquelle R est un groupement atomique formé par élimination d’un atome d’hydrogène d’un composé organique. Les sels de diazonium sont généralement préparés par réaction (diazotation) d’amines primaires avec l’acide nitreux; leur propriété la plus frappante est leur instabilité. Les sels de diazonium aliphatiques n’existent que comme intermédiaires transitoires, se décomposant rapidement en une molécule d’azote et un ion carbonium ; certains sels de diazonium aromatiques sont suffisamment stables pour être isolés mais réagissent facilement soit par perte d’azote, soit par formation de composés azoïques.
Les sels de diazonium ont été obtenus pour la première fois à partir d’amines aromatiques en 1858, et leur utilité dans la préparation de composés azoïques a rapidement été reconnue par l’industrie des colorants. En faisant varier les structures chimiques des amines diazotées (les composants diazo) et des composés avec lesquels elles réagissent (les composants de couplage), des couleurs dans tout le spectre visible sont conférées à des colorants applicables à de nombreux types de fibres par plusieurs techniques.
Le groupe diazonium peut être remplacé par de nombreux atomes ou groupes d’atomes, souvent à l’aide de cuivre ou d’un sel de cuivre ; ces réactions permettent la préparation d’une grande variété de dérivés aromatiques. La réduction chimique des sels de diazonium aromatiques conduit à la formation de dérivés de l’hydrazine.