Sulfanilamide

Sulfanilamide Propriétés chimiques, utilisations, Production

Caractéristiques du produit

Le Sulfanilamide est un composé de soufre organique structurellement similaire à l’acide p-aminobenzoïque (PABA) avec une propriété antibactérienne. Le sulfanilamide est en concurrence avec le PABA pour l’enzyme bactérienne dihydroptéroate synthase, empêchant ainsi l’incorporation du PABA dans l’acide dihydrofolique, le précurseur immédiat de l’acide folique. Cela conduit à une inhibition de la synthèse bactérienne de l’acide folique et de la synthèse de novo des purines et des pyrimidines, entraînant finalement l’arrêt de la croissance cellulaire et la mort cellulaire.Sans cela, les bactéries ne peuvent pas se répliquer.

1. Mécanisme d’action: le mécanisme d’action consiste à interférer avec la synthèse des acides nucléiques nécessaires aux microorganismes pathogènes, rendant les bactéries dépourvues de nutrition et arrêtant la croissance, le développement et la reproduction, ayant un effet de suppression sur le streptocoque hémolytique, le staphylocoque et le méningocoque.
2. Pharmacodynamique: Oral facilement absorbé par le tractus gastro-intestinal, largement distribué dans le corps, peut pénétrer la barrière hémato-encéphalique dans le tissu cérébral et peut pénétrer la barrière placentaire dans le fœtus. Excrétion rapide, principalement excrétée dans les métabolites du rein.
3. Application clinique: Principalement utilisé pour l’infection traumatique causée par une infection à streptocoque hémolytique, à staphylocoque et à des infections locales des plaies.
4. Utilisations: Le sulfanilamide est moins toxique dans les sulfamides, peut être appliqué pour les nourrissons, les femmes enceintes, les femmes enceintes et pendant la menstruation, mais pas à fortes doses. Ayant des effets sur l’infection streptococcique hémolytique (érysipèle, fièvre puerpérale, amygdalite), l’infection des voies urinaires (gonorrhée) et ainsi de suite; également l’intermédiaire pour la synthèse d’autres sulfamides (tels que la sulfamidine, la pyrimidine et le sulfaméthoxazole sulfaméthoxy-triazine, etc. ).

Propriétés chimiques

Poudre granulaire ou cristalline blanche, inodore. Goût légèrement amer. Légèrement soluble dans l’eau, l’éthanol, le méthanol, l’éther et l’acétone, soluble dans l’eau bouillante, le glycérol, l’acide chlorhydrique, l’hydroxyde de sodium et la solution d’hydroxyde de potassium, insoluble dans le chloroforme, l’éther, le benzène, l’éther de pétrole.

Utilisations

1. Le sulfanilamide est la principale matière première pour la synthèse des sulfamides.
2. Utilisé comme réactif pour déterminer le nitrite, également utilisé dans l’industrie pharmaceutique.
3. Utilisé comme intermédiaires pour la synthèse d’autres sulfamides, même pour la désinfection des plaies.
4. L’amino-benzène sulfonamide est un intermédiaire de l’herbicide asulam, ainsi qu’un intermédiaire de la médecine des sulfamides.
5. Médecine vétérinaire, anti-inflammatoires topiques, pour analyse et détection.
6. Antibactérien à large spectre, ayant des effets antibactériens sur le streptocoque hémolytique, Neisseria meningitidis, Staphylococcus aureus et d’autres bactéries à Gram positif et négatif. Ce produit est une application topique, il peut être partiellement absorbé par la plaie. Pour les infections traumatiques du streptocoque hémolytique et du staphylocoque. Il peut également être utilisé pour arrêter rapidement la plaie saignante.

Méthodes de production

Il existe plusieurs méthodes pour leur préparation.
1. L’aniline d’acétyle utilisée comme matière première
L’acétanilide réagit avec l’acide chlorosulfonique à 40 ~ 50 ℃, puis refroidit lentement, ajouté à l’eau pour la décomposition acide, tandis que la précipitation, séchée et filtrée pour donner du chlorure d’acétaminophène et ammoniquée, la température ammoniquée est contrôlée à 40 ~ 45 ℃, hydrolyse, acidification.
2. Procédé de condensation mixte de diphényl urée
de l’aniline et de l’urée est mono-phénylurée et diphényl urée (appelée urée mixte), puis obtenue à partir de chlorosulfonées, d’amination, d’hydrolyse, de précipitation acide. La procédure de réaction est la suivante.
(1) Condensation condensation du chlorhydrate d’aniline et de l’urée, à une température de réaction de 101 ~ 110 ℃ pendant 3 ~ 4 h, obtenant de l’urée diphényl mixte.
(2) L’acide de chlore chlorosulfoné est pressé dans le pot sulfoné, en agitant le refroidissement, lorsque la température descend en dessous de 10 ℃, de l’urée phénylique mélangée uniformément ajoutée sous agitation, la température de réaction est progressivement augmentée, l’addition est terminée, à l’isolation 46 ~ 50 ℃ et le mélange pendant 2 h, refroidi à moins de 10 ℃, de l’eau ajoutée pour la décomposition acide. En contrôlant que la température de décomposition ne dépasse pas 15 ℃, après l’ajout d’eau, on a continué à agiter pendant 20min, puis par précipitation, lavé à l’eau, en obtenant du chlorure de phénylurée mélangé.
(3) L’ammoniaque ammoniacale à 2% ammoniacale est mise dans une casserole ammoniacale, refroidie à 25 ℃, sous agitation et ajoutée dans un chlorure d’urée phénylique de mélange, contrôle la température à 40 ℃, isolation et réaction pendant 3h, obtenant un liquide ammoniacal.
(4) Hydrolyse et neutralisation L’amide est chauffé jusqu’à 90 ℃, est ajouté de la lessive à 3%, continue à chauffer 108 ~ 112 ℃, hydrolyse pendant 5 h et déplacé dans le pot de cristallisation, de l’acide chlorhydrique ajouté pour neutraliser les cristaux et les cristaux sont refroidis à 20 ℃, cristallisation, filtration, lavés à l’eau, secs, des produits sont obtenus.

Description

Le sulfanilamide, dont la structure est similaire à la structure de l’acide p-aminobenzoïque, est en concurrence avec l’acide p-aminobenzoïque pour l’inclusion dans la molécule d’acide folique. En bref, en prenant la place de l’acide p-aminobenzoïque, il « interfère » avec la biosynthèse de l’acide folique. En conséquence, les enzymes « induites en erreur » construisent une « fausse » molécule d’acide folique, qui n’est pas en mesure d’exercer la fonction vitale de l’acide folique véritable.

Utilisations

Le sulfanilamide est un agent antibactérien et un agent antimicrobien de type sulfonamide (topique et vaginal).

Utilise

Le métabolite actif du colorant antibactérien, la Sulfamidochrysoïdine. Inhibe la synthèse de l’acide folique chez les procaryotes. Antibactérien.

Définition

Un type de composé organique de formule générale R.SO2.NH2.Sulfamides, qui sontamides d’acides sulfoniques, sont actifs contre les bactéries, et certains sont utilisés dans les produits pharmaceutiques (« sulfamides »).

nom de marque

Acétonal vaginal; Amidrine; suppositoty crème Avc; Avc/ diénestrol; Avril; Azol polvo; Azol pomada; Buco pental; Buco regis; Chemiovis; Daromid; Defonamide; Dorsec; Expseptoplix; Faderma; Fricton; Gagaril sulfamida; Gynèdre;Instiline; Jacosulfon; Medeyol; Berlines mentholées sulfamidad;Nasopomada;Odamida;Oestro-gyneadron;Otocaina;Otonasal;Otorrilan;Ovuthricinol;Oxidermiol;Paraseptol; Pental forte; Pentalmicina; Sulfonamide de poussière leti; Sulfonamide de poussière orrvan; Poudres wilfe; Pommade pour plaies; Pommade wilfe; Prontablin; Pulvi bactériamide; Pyodental; Pyodron; Quimpeamida; Rhinamide; Rino glucol sulf; Sulfacromo; Sulfamide spuman; Sulfonamide-style spuman; Sulfonanilamide; Sulfosellane-salbe; Ung. vemleigh.

Organisation mondiale de la santé (OMS)

Le sulfanilamide, un agent anti-infectieux à base de sulfamides, a été introduit en 1936 pour le traitement des infections bactériennes. L’importance des sulfamides a ensuite diminué en raison de l’augmentation de la résistance et de leur remplacement par des antibiotiques généralement plus actifs et moins toxiques. Les sulfonamides sont connus pour provoquer des effets indésirables graves tels qu’une toxicité rénale, une dermatite exfoliative et un érythème polymorphe parfois mortels et des réactions indésirables dangereuses affectant la formation du sang telles qu’une agranulocytose et une anémie hémolytique ou aplasique. Le sulfanilamide est encore utilisé dans certains pays comme apessaires ou comme crème vaginale.

Référence(s) de synthèse

Bulletin chimique et pharmaceutique, 9, p. 71, 1961 DOI: 10.1248/cpb.9.71

Description générale

Poudre blanche. pH de la solution aqueuse à 0,5%: 5,8-6,1.

Air & Les réactions à l’eau

Peuvent être instables si elles sont exposées pendant de longues périodes à l’air et à la lumière. Légèrement soluble dans l’eau.

Profil de réactivité

Le sulfanilamide est un acide aminé. Peut être incompatible avec les isocyanates, les produits organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d’acide. Peut réagir avec les composés azoïques et diazoïques pour générer des gaz toxiques.

Risque d’incendie

Les données sur le point d’éclair du sulfanilamide ne sont pas disponibles, mais le sulfanilamide est probablement combustible.

Profil de sécurité

Poison par voie intrapéritonéale. Modérément toxique par ingestion, voie sous-cutanée et intraveineuse. Effets tératogènes humains par voie non spécifiée: anomalies du développement des systèmes sanguin et lymphatique (y compris la rate et la moelle osseuse). Effets expérimentaux sur la reproduction. Cancérogène douteux avec des données cancérogènes expérimentales. Données de mutation rapportées. Impliqué dans l’anémie aplasique. Lorsqu’il est chauffé pour se décomposer, il émet des fumées très toxiques de NOx et de SOx.