tert-Butanol

tert-Butanol Propriétés chimiques, utilisations, Production

Propriétés chimiques

l’alcool tert-butylique, (CH3) 3COH, également connu sous le nom de tert-Butanol, est un solide cristallin blanc ou un liquide incolore (au-dessus de 77 ° F) avec une odeur de camphre (IPCS, 1987a; NIOSH , 2005). Il est soluble dans l’eau et miscible avec l’alcool, l’éther et d’autres solvants organiques (PISC, 1987a). Il est hautement inflammable et s’enflamme facilement par la chaleur, les étincelles ou les flammes; les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l’air. Le feu et l’explosion peuvent résulter du contact avec des agents oxydants, des acides minéraux forts ou de l’acide chlorhydrique fort (NIOSH, 1992).

le tert-butanol a été utilisé à diverses autres fins, notamment comme agent déshydratant et solvant. le tert-butanol est un solvant organique polaire utilisé dans des applications à grande échelle telles que la fabrication d’arômes, de parfums et de décapants de peinture. Il est également utilisé comme dénaturant pour l’alcool éthylique.
Le tert-butanol est un métabolite de l’additif pour l’essence, le méthyl tert-butyl éther (MTBE).
le tert-butanol est également utilisé pour fabriquer des plastiques en méthacrylate de méthyle et des dispositifs de flottaison. Les utilisations cosmétiques et alimentaires comprennent la fabrication d’arômes et, en raison de son arôme de camphre, il est également utilisé pour créer du musc artificiel, des essences de fruits et des parfums (HSDB, 2007). Il est utilisé dans les revêtements de récipients alimentaires en métal et en carton (Cal / EPA, 1999) et dans les composés de nettoyage industriels, et peut être utilisé pour l’extraction chimique dans des applications pharmaceutiques (HSDB, 2007).

Propriétés physiques

le tert-butanol est un liquide incolore ou des cristaux avec une odeur de camphre. Une concentration seuil d’odeur de détection de 2 900 mg/m3 (957 ppmv) a été déterminée expérimentalement par Dravnieks (1974). Dans une étude ultérieure, Nagata et Takeuchi (1990) ont signalé une concentration seuil d’odeur de 220 ppbv.

Utilisations

l’alcool tert-butylique est utilisé comme solvant (par exemple pour les peintures, les laques et les vernis); comme dénaturant pour l’éthanol et plusieurs autres alcools; comme booster d’octane dans l’essence; comme agent déshydratant; comme intermédiaire chimique dans la fabrication du méthacrylate de méthyle; et dans la fabrication d’agents de flottation, d’essences de fruits et de parfums.

Utilisations

l’alcool tert-butylique est utilisé dans la production de chlorure de tert-butyle, de phénol tert-butylique et d’isobutylène; dans la préparation de musc artificiel; et dans les alcools dénaturés.

Utilise

Des plastiques, des laques, des esters de cellulose, des essences de fruits, des parfums et des intermédiaires chimiques; additif à l’essence sans plomb

Méthodes de production

l’alcool t-butylique est produit comme sous-produit du processus d’isobutanéoxydation pour la fabrication du propylène-oxyde. l’alcool t-butylique est également produit par l’hydratation acidecatalysée de l’isobutylène, un procédé qui n’est plus utilisé aux États-Unis.

Définition

Le Tert-butanol est un alcool alcool tertiaire qui est un isobutane substitué par un groupe hydroxy en position 2. Il joue un rôle de métabolite xénobiotique humain. Il dérive d’un hydrure d’un isobutane.

Description générale

Liquide huileux incolore à forte odeur d’alcool. Flotte et se mélange à l’eau. Produit de la vapeur irritante. Le point de congélation est de 78 ° F.

Réactions dans l’air & Réactions dans l’eau

Hautement inflammables. Soluble dans l’eau.

Profil de réactivité

Attaque les plastiques. . Le bromure d’acétyle réagit violemment avec les alcools ou l’eau. Des mélanges d’alcools avec de l’acide sulfurique concentré et du peroxyde d’hydrogène fort peuvent provoquer des explosions. Exemple: une explosion se produira si du diméthylbenzylcarbinol est ajouté à 90% de peroxyde d’hydrogène puis acidifié avec de l’acide sulfurique concentré. Des mélanges d’alcool éthylique avec du peroxyde d’hydrogène concentré forment de puissants explosifs. Les mélanges de peroxyde d’hydrogène et d’alcool 1-phénylm-2-méthyl propylique ont tendance à exploser s’ils sont acidifiés avec de l’acide sulfurique à 70%. Les hypochlorites d’alkyle sont violemment explosifs. Ils sont facilement obtenus en faisant réagir de l’acide hypochloreux et des alcools en solution aqueuse ou en solutions mixtes de tétrachlorure de carbone et d’eau. Le chlore plus les alcools produiraient de la même manière des hypochlorites d’alkyle. Ils se décomposent dans le froid et explosent à l’exposition au soleil ou à la chaleur. Les hypochlorites tertiaires sont moins instables que les hypochlorites secondaires ou primaires. Les réactions catalysées par les bases des isocyanates avec les alcools doivent être effectuées dans des solvants inertes. De telles réactions en l’absence de solvants se produisent souvent avec une violence explosive.

Danger

Irritant pour les yeux et la peau. Risque d’incendie inflammable et dangereux. Altération du système nerveux central. Cancérogène douteux.

Danger pour la santé

L’alcool tert-butylique est plus toxique que le secbutylalcool mais moins toxique que l’alcool primaire. Cependant, son action narcotiqueest plus fort que celui du n-butanol. L’inhalationpeut causer de la somnolence et une légère irritationde la peau et des yeux. L’ingestion peut produire des maux de tête, des étourdissements et une peau sèche.
DL50 orale aiguë (rats): 3500 mg / kg.

Réactivité Chimique

Réactivité avec l’Eau : Pas de réaction; Réactivité avec les Matériaux Communs : Pas de réactions; Stabilité Pendant Le Transport: Stable; Agents Neutralisants pour les Acides et les Caustiques: Non pertinents; Polymérisation: Non pertinente; Inhibiteur de la polymérisation: Non pertinent.

Profil de sécurité

Modérément toxique par ingestion, voie intraveineuse et voie intrapéritonéale. Un tératogène expérimental. Autres effets expérimentaux sur la reproduction. Risque d’incendie dangereux lorsqu’il est exposé à la chaleur ou à la flamme. Modérément explosif sous forme de vapeur lorsqu’il est exposé à la flamme. S’enflamme au contact des alliages potassium-sodum. Pour combattre le feu, utilisez de la mousse d’alcool, du CO2, un produit chimique sec. Incompatible avec les matériaux oxydants, H202. Voir aussi ALCOOL n-BUTYLIQUE et ALCOOLS.

Exposition potentielle

Les alcools butyliques sont utilisés comme solvants pourpeintures, laques, vernis, résines naturelles et synthétiques, gommes, huiles végétales, colorants, camphre et alcaloïdes. Ils sont également utilisés comme intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques et chimiques; dans la fabrication de cuir artificiel, de verre de sécurité; ciments en caoutchouc et en plastique, gomme laque, imperméables, films photographiques, parfums; et dans la fabrication de plastique.

Carcinogénicité

On a observé une augmentation de l’incidence de l’adénome du tubule rénal et du carcinome chez les rats mâles, de l’hyperplasie épithéliale transitoire du rein chez les rats mâles et femelles, de l’adénome des cellules folliculaires des souris infectées par la thyroïde et de l’hyperplasie des cellules folliculaires de la thyroïde et de l’inflammation et de l’hyperplasie de la vessie chez les souris mâles et femelles. De plus, une légère augmentation de l’adénome cellulaire ou du carcinome thyroïdien (combiné) chez les souris mâles peut avoir été liée à l’exposition à l’alcool butylique.l’alcool t-butylique était inactif sur la peau de souris en tant que carcinogène complet ou en tant que promoteur tumoral.

Source

Détectée dans une fraction hydrosoluble distillée d’essence sans plomb à indice d’octane 94 à concentration de 3,72 mg / L (Potter, 1996)

Expédition

UN1120 Butanols, Classe de danger: 3; Étiquettes: 3 — Liquide inflammable. UN1212 Isobutanol ou alcool isobutylique, Classe de danger: 3; Étiquettes: 3— Liquide inflammable

Méthodes de purification

le tert-butanol est synthétisé commercialement par hydratation du 2-méthylpropène dans du H2SO4 dilué. Séchez-le avec CaO, K2CO3, CaSO4 ou MgSO4, filtrez-le et distillez-le de manière fractionnée. Sécher davantage par reflux avec, et distiller à partir de, soit du magnésium activé par l’iode, soit de petites quantités de calcium, de sodium ou de potassium, sous azote. Le passage à travers une colonne de tamis moléculaire de type 4A est une autre méthode efficace de séchage; ainsi que le reflux avec du phtalate de tert-butyle ou du succinate. (Pour la méthode, voir Éthanol.) D’autres méthodes comprennent le reflux avec un excès de tert-butylate d’aluminium, ou le repos avec du CaH2, et la distillation au besoin. Une purification supplémentaire est obtenue par cristallisation fractionnée par congélation partielle, en prenant soin d’exclure l’humidité. des échantillons d’alcool tert-butylique contenant beaucoup d’eau peuvent être séchés en ajoutant du benzène, de sorte que l’eau se distille sous forme d’azéotrope tertiaire, b 67,3o. Des traces d’isobutylène ont été éliminées de l’alcool tert-butylique sec en faisant barboter de l’azote pré-purifié sec pendant plusieurs heures à 40-50o avant utilisation. Il forme des mélanges azéotropiques avec un grand nombre de composés. Il a également été purifié par distillation de CaH2 en tamis moléculaires Linde 4A activés à 350o pendant 24 heures. Purification rapide: Sécher le tert-butanol sur CaH2 (5% p / v), le distiller et le stocker sur des tamis moléculaires 3A.

Incompatibilités

le tert-butanol est incompatible avec les acides forts (y compris les acides minéraux), y compris les acides minéraux; les oxydants ou caustiques forts, les amines aliphatiques; les isocyanates, les métaux alcalins (lithium, sodium, potassium, rubidium, césium, francium).

Élimination des déchets

Incinération ou enfouissement des déchets absorbés dans un remblai approuvé.