12.8: A Policikloalkánok nómenklatúrája

sok szénhidrogén és szénhidrogénszármazék van, amelyek két vagy több gyűrűvel rendelkeznek közös szénatommal. Ilyen anyag a dekalin, amelynek tíz szénatomja két hattagú gyűrűben van elrendezve:

az ilyen típusú vegyületeket általában úgy nevezik meg, hogy a bicyclo előtagot a nyílt láncú szénhidrogén nevéhez csatolják, ugyanolyan szénatomszámmal, mint a gyűrűkben. Így a dekalin, amelynek tíz szénatomja van a gyűrűrendszerben, egy biciklodekán. Ezután meg kell adnunk a gyűrűk méretét, amelyet úgy végzünk, hogy megszámoljuk a szénatomok számát A két atomot összekötő láncokban, amelyek a gyűrűs csomópontokat vagy hídfőket alkotják. A dekalin mindkét láncban négy szénatomot tartalmaz, a harmadikban pedig egyet sem. Ezért a dekalin bicyclodecane. Vegye figyelembe, hogy a számok szögletes zárójelben vannak a “bicyclo” előtag után és a szénhidrogén neve előtt. A számok csökkenő nagyságrendben vannak felsorolva, és pontokkal vannak elválasztva, nem vesszővel. Néhány más példa következik:

a helyettesített policikloalkánok megnevezéséhez számozási rendszerre van szükség. Az IUPAC rendszerben a fő gyűrű az, amely a legtöbb szénatomot tartalmazza. A főgyűrű két szénatomja csomópontként szolgál a fő híd számára, amelyet a lehető legnagyobbnak választanak, összhangban a főgyűrű megválasztásával. A bonyolultabb esetekre további szabályokra van szükség, de ezek itt nem érdekelnek minket.

a két gyűrűs csomóponttal rendelkező kerékpárgyűrűs rendszerek számozásakor az egyiket \(\ce{C_1}\) – nek választják. A számozás a leghosszabb szénlánc mentén halad a következő csomópontig, majd a következő leghosszabb lánc mentén folytatódik, végül a legrövidebb lánc mentén fejeződik be. Például,

itt a főgyűrű hét szénatomot tartalmaz (\(\ce{C_1}\)-\(\ce{C_7}\)), és van egy egy szénatomos híd \(\bal( \ce{C_8} \jobb)\).

ha a szénhidrogéngyűrűkben csak egy közös szén van, akkor spiránoknak nevezzük őket, és a következő példákkal összhangban szisztematikus neveket adunk nekik:

vegye figyelembe, hogy a spiránok esetében a számozás a kisebb gyűrű csatlakozási pontja mellett kezdődik.

a tricikloalkánok elnevezése ugyanazt az általános rendszert követi.\(^7\) a legnagyobb gyűrű és fő összeköttetése biciklusos rendszert alkot, a negyedik vagy másodlagos kapcsolódás helyét pedig felső indexek mutatják. Az érdekes szénhidrogén adamantán szisztematikus nevét az alábbiakban adjuk meg példaként; konformációja is látható. Az adamantane legnagyobb gyűrűje nyolctagú, és az azt alkotó szénatomok többféle módon választhatók ki. A szén választott \(\ce{C_9}\) között fekszik \(\ce{C_1}\) és \(\ce{C_5}\), nem a nagyobb számozott \(\ce{C_3}\) és \(\ce{C_7}\):

egy olyan névből, mint a 8-klór-ciklooktán, \(11\) struktúrájának létrehozásához kezdje el egy pár csomópont atomot, csatlakoztassa őket az előírt módon, majd számozza meg a kezdeti csontvázat, készítse el a végső kapcsolatokat, és keresse meg a szubsztituenseket. A következő lépések:

egy további és bonyolultabb példa az 1,4-diklór-pentaciklooktán:

az egész eljárás legnehezebb része lehet A végső struktúra megfelelő perspektívában történő létrehozása. Ennek feladata nagymértékben leegyszerűsíthető molekuláris modellek alkalmazásával.

\(^7\)annak meghatározásához, hogy egy adott áthidalt polikilgyűrű-rendszernek biciklo-, triciklo-stb. – nek kell-e lennie, használja azt a szabályt, hogy a gyűrűk száma megegyezik a kötéshasítások minimális számával, hogy a gyűrűrendszert azonos számú szénatomszámú aciklusos szénhidrogénné alakítsa.