Mahmud sah Malacca
Alauddin Riayat Shah szultán fiatalabb fia volt.:246
apja korai halála után nagyon fiatalon telepítették be. A kormányzó abban az időben a miniszterelnök volt (Bendahara malájul) Tun Perak. Fiatal felnőtt korában a szultánról ismert volt, hogy könyörtelen uralkodó. A Szultanátus igazgatása egy ügyes és bölcs Tun Perak kezében volt. Tun Perak 1498-as halála után új miniszterelnök (Bendahara) követte Tun Mutahir. Tun Perak halála Mahmud szultánt felelősségteljesebb uralkodóvá változtatta, bár uralkodása alkonyi éveiben viharos volt.
a tényezők között szerepelt, hogy a szultán adminisztrációja hatástalanná és gyengévé vált, és hogy Tun Mutahir szeszélyből kenőpénzt és felkent minisztereket fogadott el. Ez frakciókat is okozott a miniszterek között, amelyek oda vezettek, hogy Mahmud szultán kivégezte Tun Mutahirt és egész családját egy bizonyos frakció megtévesztése miatt. Ettől eltekintve a miniszterek közötti hatalmi harc végül megzavarta a lakosság különböző fajainak egységét és békéjét. A Szultanátus védelme a 16.század elejére is romlott, mivel hadserege nagyrészt zsoldosokból állt, akik hűtlenek voltak a szultánhoz.
közben portugál admirális Diogo Lopes de Sequeira látogatása Malacca 1509-1510 között a szultán meggyilkolását tervezte. Sequeira azonban tudomást szerzett erről a tervről, és elmenekült Malacca elől, miután néhány követőjét elvesztette a szultán őrei ellen. Amikor a híres portugál haditengerészeti tiszt, Afonso de Albuquerque szót kapott, úgy döntött, hogy ezt felhasználja Ázsiai hódító expedícióinak megkezdésére. Ezután malaccát a portugálok megtámadták Malacca elfogása (1511), amelynek során Mahmud Sah a Maláj-félszigeten át menekült Pahang a keleti parton, ahol hiábavaló erőfeszítéseket tett a kínai segély igénybevételére.
Mahmud sah ezután délre költözött, és fővárosával, a Szingapúrtól délkeletre fekvő Bintan szigeten (ma Indonézia része) továbbra is megkapta a környező államok tiszteletdíját és hűségét, amelyet Malacca uralkodójává tettek. Ő lett a maláj és Muszlim Konföderáció vezetője, és 1515 és 1519 között több sikertelen támadást indított a portugálok által megszállt Malacca ellen. 1526-ban a portugálok válaszoltak Mahmud sah erőinek fenyegetésére azzal, hogy megsemmisítették fővárosát Bintanban. Mahmud sah végül elmenekült Kampar, Szumátra majd két évvel később, 1528-ban meghalt. Fia, Raja Ali, a későbbi Johori Alauddin Riayat sah megalapította a Johori szultánságot, amely jelentős birodalommá vált, amelynek hatalma a 18.és 19. században tetőzött. Másik fiát, Raja Muzaffart Tun Saban és Nakhoda Kassim Peraki miniszterek hívták meg a Peraki Szultanátus megalapítására.
több felesége volt. A legismertebbek között volt Tun Teja. A szultánt olyan tehetséges férfiak és harcosok vették körül, mint Hang Tuah, Khoja Hassan és Hang Nadim. Három fia született: Ahmad sah szultán, I. Peraki Muzaffar és II.Johori Alauddin Riayat sah. Ahmad sah követte Mahmudot, amikor Mahmud tévesen megölte a Bendahara Tun Mutahirt és a Bendahara családját, miután Raja Mudaliar azzal vádolta Mutahirt, hogy lázadást tervez. Ahmad Shahot alkalmatlannak tartották, és Mahmud Shah maga ölte meg 1513-ban, miután sikertelen kísérletet tett Malacca visszafoglalására a portugáloktól. Mahmud sah ezután visszaszerezte a trónt, bár addigra a Malacca Szultanátus megszüntették, így tettetővé vált. Muzaffar északra ment, hogy megalapítsa a Peraki szultánságot, míg Alauddin Riayat megalapította a Johori szultánságot.
Mahmud szultán Puteri Gunung Ledang maláj legendájához kapcsolódik, amely egy tündér hercegnő sikertelen udvarlásáról szól. Mahmud szultán azt is mondta, hogy megölte Tun Mutahirt és a Bendahara családtagjait, mert Mutahir nem adta a lányát, Tun Fatimah kezét Mahmud szultánhoz. Tun Fatimah TUN Ali felesége volt.