Swern oxidáció

az alkoholok Swern oxidációja elkerüli a mérgező fémek, például a króm használatát, és nagyon enyhe körülmények között is elvégezhető. Ez a reakció lehetővé teszi aldehidek és ketonok előállítását primer és szekunder alkoholokból, ill. . Az aldehidek nem reagálnak tovább karbonsavak előállítására. Hátránya a szagtalan melléktermék dimetil-szulfid előállítása.

a Swern oxidációs mechanizmusa

dimetil-Klórszulfóniumion keletkezik in situ a DMSO-ból ésoxalil-klorid.

a reakció egy alkohollal -78 kb C alkoxiszulfóniumionhoz vezet:

ennek a köztiterméknek a Deprotonálása kén-ilidet eredményez, amely intramolekuláris deprotonáción megy keresztül egy öttagú gyűrű átmeneti állapot és fragmentáció révén, hogy a termék és a DMS (szag!):

ha a hőmérsékletet nem tartják -78 c közelében, vegyes tioacetálok keletkezhetnek:

legújabb irodalom

Ciklopropénium-aktivált DMSO Swern típusú oxidációhoz
T. Guo, Y. Gao, Z. Li, J. Liu, K. Guo, Synlett, 2019, 30, 329-332.

új szagtalan módszer a Corey-Kim és Swern oxidációkhoz dodecil-metil-szulfid (DoD-S-Me)
S.-I. Ohsugia, K. Nishidea, K. Oonob, K. Okuyamab, M. Fudesakaa, S. Kodamaa, M. Node, tetraéder, 2003, 59, 8393-8398.

a fluoros Swern és Corey-Kim reakció: hatókör és mechanizmus
D. Crich, S. Neelamkavil, Tetraéder, 2002, 58, 3865-3870.

a primer és szekunder alkoholok ionhordozó metil-szulfoxiddal és oxalil-kloriddal történő oxidációja trietil-amin jelenlétében diklór-metánban hatékonyan, jó tisztaságú karbonil-vegyületeket eredményez. A termék izolálását a reakcióelegy egyszerű dietil-éter extrakciójával nagyon könnyen elértük. Ezenkívül az ion-támogatott metil-szulfidot jó hozammal visszanyertük és újra oxidáltuk.
D. Tsuchiya, K. Moriyama, H. Togo, Synlett, 2011,2701-2704.

Aril-allil-Alkoholok Tandem oxidációja/Halogénezése Moffatt-Swern körülmények között
J. Yin, C. E. Gallis, J. D. Chisholm, J. Org. Kémia., 2007, 72, 7054-7057.

nitrilek szintézise primer Amidokból vagy Aldoximokból katalitikus Swern oxidáció esetén
R. Ding, Y. Liu, M. Han, W. Jiao, J. Li, H. Tian, B. Sun, J. Org. Kémia., 2018, 83, 12939-12944.