zum Directory-modus

H2O mellett alkének

HBr és HCl könnyen hozzá alkének. Mivel a víz is egy HX típusú molekula, amely protont adhat, a H2O-nak képesnek kell lennie az alkénekhez való hozzáadásra ugyanúgy, mint például a HBr, ami egy alkén hidratálását eredményezi. Ahhoz azonban, hogy az alkénekhez H2O-t adjunk, savas katalizátorokra van szükség. A HBr (pKa = -9) és a HCl (PKA = -7) sokkal kisebb pKa értékkel rendelkezik, mint a víz (pKa = 15,7), azaz sokkal erősebb savak, mint a víz. A sav jelenléte új és eltérő hidratációs folyamatot tesz lehetővé, nyilvánvalóan sokkal kisebb aktivációs energiát igényel, mint a proton katalitikus hatása nélküli közvetlen hidratálás.

Fig.1 H2O hozzáadása

savval katalizált H2O hozzáadása alkénekhez három reakciólépésben megy végbe.

Fig.2 Reakciólépés

a protonálás az addíciós reakció leglassabb, ezért sebességmeghatározó lépése.

a H2o savas katalizált hozzáadása csak savas katalizátor jelenlétében ad vizet az alkénekhez, ami alkohol képződését eredményezi.

a savval katalizált hidratációnak azonban két fontos hátránya van:

• átrendeződések fordulhatnak elő
• a Regioszelektivitás nem szabályozható

ezért e problémák leküzdésére más, regioszelektív módszereket fejlesztettek ki, például oximercurációt és hidroborációt .

gyakorlat