12.8: Nomenclatura dei policicloalcani

Ci sono molti idrocarburi e derivati idrocarburici con due o più anelli aventi atomi di carbonio comuni. Tale sostanza è decalina, che ha dieci carboni disposti in due anelli a sei membri:

I composti di questo tipo di solito sono nominati attaccando il prefisso bicyclo al nome dell’idrocarburo a catena aperta con lo stesso numero totale di atomi di carbonio degli anelli. Quindi decalin, che ha dieci carboni nel sistema ad anello, è un biciclodecano. Successivamente, dobbiamo avere un modo per specificare le dimensioni degli anelli, che viene fatto contando il numero di atomi di carbonio in ciascuna delle catene che collegano i due atomi che costituiscono le giunzioni ad anello o teste di ponte. Decalin ha quattro carboni in ciascuna delle due catene e nessuno nella terza. Pertanto, decalin è biciclodecano. Si noti che i numeri sono racchiusi tra parentesi quadre dopo il prefisso “bicyclo” e prima del nome dell’idrocarburo. I numeri sono elencati in ordine decrescente e sono correttamente separati da punti, non da virgole. Seguono altri esempi:

Per nominare i policicloalcani sostituiti, è necessario un sistema di numerazione. Nel sistema IUPAC l’anello principale è quello contenente il maggior numero di atomi di carbonio. Due dei carboni nell’anello principale servono come giunzioni per il ponte principale, che viene scelto per essere il più grande possibile, coerente con la scelta dell’anello principale. Sono necessarie regole aggiuntive per casi più complessi, ma queste non ci interessano qui.

Nella numerazione dei sistemi ad anello ciclici che hanno due giunzioni ad anello, uno di essi viene scelto come \(\ce{C_1}\). La numerazione procede lungo la catena più lunga di carboni fino alla giunzione successiva, quindi continua lungo la catena più lunga successiva e infine viene completata lungo la catena più corta. Ad esempio,

Qui, l’anello principale ha sette carboni (\(\ce{C_1}\) a \(\ce{C_7}\)) e c’è un ponte a un carbonio \(\left( \ce{C_8} \right)\).

Quando gli anelli idrocarburici hanno un solo carbonio in comune, sono chiamati spirani e ricevono nomi sistematici in accordo con i seguenti esempi:

Si noti che per le spirane la numerazione inizia accanto al punto di giunzione nell’anello più piccolo.

La denominazione dei tricicloalcani segue lo stesso sistema generale.\(^7\) L’anello più grande e il suo legame principale formano un sistema biciclico e la posizione del quarto o del legame secondario è mostrata dagli apici. Il nome sistematico dell’interessante idrocarburo adamantano è riportato di seguito come esempio; viene mostrata anche la sua conformazione. L’anello più grande dell’adamantano è a otto membri e i carboni che lo costituiscono potrebbero essere selezionati in diversi modi. Il carbonio scelto come \(\ce{C_9}\) si trova tra \(\ce{C_1}\) e \(\ce{C_5}\), ma non con il numero più alto \(\ce{C_3}\) e \(\ce{C_7}\):

Per generare una struttura da un nome, ad esempio 8-chlorobicyclooctane, \(11\), iniziare con un paio di giunzione atomi, collegarli come prescritto, quindi il numero iniziale di scheletro, le connessioni, e di individuare i sostituenti. I passaggi seguono:

Un ulteriore e più complicato esempio è 1,4-dicloropentacicloottano:

La parte più difficile dell’intera procedura può essere la generazione della struttura finale in una prospettiva appropriata. Il compito di farlo può essere notevolmente semplificato dall’uso di modelli molecolari.

\(^7\)Per determinare se un dato sistema ad anello policilico a ponte debba essere biciclo -, triciclo-e così via, utilizzare la regola che il numero di anelli è uguale al numero minimo di fenditure di legame per convertire il sistema ad anello in un idrocarburo aciclico avente lo stesso numero di carboni.