Mahmud Shah di Malacca
Era il figlio minore del sultano Alauddin Riayat Shah.:246
Alla morte prematura di suo padre, fu installato in età molto giovane. Il reggente a quel tempo era il primo ministro (bendahara in malese) Tun Perak. Durante i suoi primi anni da giovane adulto, il sultano era noto per essere un monarca spietato. L’amministrazione del sultanato era nelle mani di un abile e saggio Tun Perak. Dopo la morte di Tun Perak nel 1498, gli succedette il nuovo Primo ministro (Bendahara) Tun Mutahir. La morte di Tun Perak cambiò Sultan Mahmud in un sovrano più responsabile, sebbene il suo governo fosse turbolento nei suoi anni di crepuscolo.
I fattori includevano che l’amministrazione del sultano divenne inefficace e debole, e che Tun Mutahir prese tangenti e unse ministri per un capriccio. Ciò causò anche fazioni tra i ministri, che portarono il sultano Mahmud a giustiziare Tun Mutahir e tutta la sua famiglia a causa dell’inganno di una certa fazione. A parte questo, la lotta per il potere tra i ministri alla fine ha interrotto l’unità e la pace delle varie razze della popolazione. Anche le difese del Sultanato si deteriorarono all’inizio del 16 ° secolo a causa del suo esercito in gran parte costituito da mercenari che erano sleali al Sultano.
Durante la visita dell’ammiraglio portoghese Diogo Lopes de Sequeira a Malacca dal 1509 al 1510, il sultano progettò di assassinarlo. Tuttavia, Sequeira venne a conoscenza di questo complotto e fuggì da Malacca dopo aver perso alcuni seguaci alle guardie del Sultano. Quando il famoso ufficiale di marina portoghese Afonso de Albuquerque ha ricevuto la parola, ha deciso di utilizzare questo per intraprendere le sue spedizioni di conquista in Asia. Malacca fu poi successivamente attaccata dai portoghesi nella presa di Malacca (1511), durante la quale Mahmud Shah fuggì attraverso la penisola malese a Pahang sulla costa orientale, dove fece un inutile sforzo per arruolare aiuti cinesi.
Mahmud Shah si spostò quindi a sud e con la sua capitale sull’isola di Bintan (ora parte dell’Indonesia), a sud-est di Singapore, continuò a ricevere il tributo e la fedeltà dagli stati circostanti che gli erano stati resi come sovrano di Malacca. Divenne il capo di una confederazione malese e musulmana e lanciò diversi attacchi senza successo contro la Malacca occupata dai portoghesi tra il 1515 e il 1519. Nel 1526, i portoghesi risposero alla minaccia delle forze di Mahmud Shah distruggendo la sua capitale a Bintan. Mahmud Shah infine fuggì a Kampar, Sumatra poi morì due anni dopo nel 1528. Suo figlio Raja Ali, il futuro Alauddin Riayat Shah II di Johor ha continuato a fondare il Sultanato di Johor, che divenne un impero sostanziale il cui potere è culminato nel 18 ° e 19 ° secolo. Il suo altro figlio, Raja Muzaffar fu invitato dai ministri Perak Tun Saban e Nakhoda Kassim a fondare il Sultanato di Perak.
Aveva diverse mogli. Tra i più noti c’era Tun Teja. Il sultano era anche circondato da uomini e guerrieri capaci come Hang Tuah, Khoja Hassan e Hang Nadim. Ebbe tre figli: Sultan Ahmad Shah, Muzaffar I di Perak e Alauddin Riayat Shah II di Johor. Ahmad Shah succedette a Mahmud quando Mahmud uccise erroneamente il Bendahara Tun Mutahir e la famiglia di Bendahara dopo che Raja Mudaliar accusò Mutahir di pianificare una ribellione. Ahmad Shah fu ritenuto incompetente e fu ucciso dallo stesso Mahmud Shah nel 1513 dopo un fallito tentativo di riconquistare Malacca dai portoghesi. Mahmud Shah poi reclamò il trono, anche se da allora il sultanato di Malacca era stato abolito, facendo così di lui un pretendente. Muzaffar è andato a nord per stabilire il Sultanato di Perak, mentre Alauddin Riayat ha continuato a fondare Sultanato di Johor.
Sultan Mahmud è associato alla leggenda malese di Puteri Gunung Ledang che riguarda il suo corteggiamento fallito di una principessa delle fate. Sultan Mahmud è anche detto di aver ucciso Tun Mutahir e membri della famiglia del Bendahara perché Mutahir non ha dato la sua figlia, la mano di Tun Fatimah in matrimonio con Sultan Mahmud. Tun Fatimah era sposato con Tun Ali.