Quello con la Proposta
Parte OneEdit
Ross viene interrogato dai suoi amici sulla sua relazione con Elizabeth (Alexandra Holden); principalmente chiedendo se la relazione sta andando da qualche parte. Ross sostiene rapidamente lui ed Elizabeth sono grandi insieme, ei suoi amici sono tutti sbagliati… fino a quando lui la vede avere una lotta palloncino d’acqua con i suoi amici. Decidendo che è troppo giovane, interrompe la relazione. In seguito, Ross mette in discussione la sua decisione, fino a quando Elizabeth conferma la sua immaturità facendo cadere palloncini d’acqua sulla sua testa dalla sua finestra al piano di sopra.
Rachel porta Phoebe e Joey ad un evento di beneficenza per aiutare i bambini, tra cui un’asta silenziosa. Mentre Phoebe sta ovviamente bevendo troppo, Joey ha problemi più grandi; fraintendendo il processo di asta silenziosa, Joey pensava che gli offerenti indovinassero il valore di un oggetto, con il premio che va alla persona con l’ipotesi più vicina. Joey “indovina” 2 20.000 e vince uno yacht. Rachel e Joey cercano di convincere il prossimo miglior offerente a comprare la barca, ma nel processo di persuadere l’uomo delle virtù della barca, Joey cambia idea e lo vuole per se stesso, anche se può a malapena permetterselo.
Dopo settimane di preparazione, Chandler è pronto a proporre a Monica. Mentre in un ristorante, Chandler inizia la sua proposta però prima di poter porre la domanda ex-fidanzato di Monica Richard (Tom Selleck) entra e il momento è perduto. Quando gli altri tornano a casa dall’evento di beneficenza, chiedono costantemente di vedere la mano di Monica, pensando che Chandler abbia già proposto. Sentendo che Monica capirà che Chandler ha intenzione di proporre, Joey suggerisce che Chandler finga che non si preoccupa del matrimonio e potrebbe non voler mai sposarsi. Nel frattempo, Richard si avvicina a Monica al lavoro e le dichiara il suo amore.
Part TwoEdit
Richard dice a Monica che non l’ha mai superata e che vuole sposarsi e avere figli con lei. Monica è lasciato confuso e quando Chandler parla di come odia il matrimonio e non riesce a vedere il motivo per cui qualcuno dovrebbe sposarsi lei inizia a sentirsi sicuri circa tutta la loro relazione. Dopo Joey dice a Monica che Chandler apparentemente non ha alcun interesse a sposarsi, Monica gli dice che Richard vuole sposarla, portando Joey a dirle che Chandler ama il matrimonio, rendendo Monica ancora più confusa. Decide che abbastanza è abbastanza e va a incontrare Richard nel suo appartamento. Dopo aver parlato con lui dell’ingiustizia della situazione, presto se ne va per riflettere.
Sentendosi invidiosa di Chandler e Monica, Rachel decide di seguire l’esempio di Phoebe e assicurarsi Ross come “backup” del suo matrimonio: si sposeranno se saranno entrambi ancora single a 40 anni. Tuttavia, scopre che Phoebe aveva da tempo fatto Ross il suo secondo backup dopo Joey. Tutti e tre si confrontano con Phoebe su questo, e si decide che Joey rimarrà il backup di Phoebe, mentre Ross diventa Rachel.
Joey dice Chandler come il suo piano si è ritorto contro di lui e lui è ora in serio pericolo di perdere Monica per sempre, e se ne va in una frenetica ricerca con l’intenzione di proporre Chandler viene a casa di Richard e chiede di Monica, solo per scoprire che lei ha lasciato. Dice Richard fuori per soffiare le proprie possibilità anni fa, e dice anche che lui e Monica sono destinati a stare insieme, rivelando che aveva intenzione di proporre. Richard consiglia a Chandler di andare da Monica, dicendogli che se riesce a riconquistarla, non deve mai lasciarla andare.
Dopo aver cercato Monica per tutto il giorno, Chandler si affretta a tornare al suo appartamento e quando arriva, Joey lo incontra nella hall, sostenendo Monica ha lasciato a causa dei suoi problemi di impegno, nonostante Joey cerca di convincerla del contrario. Quando Chandler entra nel loro appartamento, credendo di aver distrutto il suo rapporto con Monica, scopre che è tutt’altro che abbandonato, ci sono candele accese dappertutto e Monica è inginocchiata per proporre. Nel bel mezzo di proporre a Chandler, piange per pura emozione e non è in grado di continuare. Anziché, Chandler si mette in ginocchio e propone a lei e Monica accetta. Poi aprono la porta a Joey, Rachel, e Phoebe, che sono stati in attesa di festeggiare. All ” inizio, esitano, sensazione Ross dovrebbe essere lì per condividere il momento, poi decidere che dopo tre matrimoni, Ross può permettersi di perdere una celebrazione di fidanzamento. I titoli di coda suonano mentre Monica e Chandler ballano lentamente su “Wonderful Tonight”di Eric Clapton.