sale di Diazonio

sale di Diazonio, uno di una classe di composti organici che hanno la struttura molecolare

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organoalogenati composto: Diazonio ioni
Aril diazonio ioni (ArN+≡N, dove Ar denota un anello aromatico) sono particolarmente utili materiali di partenza per la preparazione di alogenuri arilici,…

Formula strutturale.

in cui R è un raggruppamento atomico formato dalla rimozione di un atomo di idrogeno da un composto organico. I sali di diazonio sono solitamente preparati dalla reazione (diazotizzazione) delle ammine primarie con acido nitroso; la loro proprietà più sorprendente è la loro instabilità. I sali di diazonio alifatici esistono solo come intermedi transitori, che si decompongono rapidamente in una molecola di azoto e uno ion di carbonio; alcuni sali di diazonio aromatici sono abbastanza stabili da essere isolati ma reagiscono prontamente o per perdita di azoto o per formazione di composti azoici.

I sali di diazonio furono ottenuti per la prima volta da ammine aromatiche nel 1858 e la loro utilità nella preparazione di composti azoici fu presto riconosciuta dall’industria dei coloranti. Variando le strutture chimiche delle ammine che sono diazotizzate (i componenti diazo) e dei composti con cui reagiscono (i componenti di accoppiamento), i colori in tutto lo spettro visibile vengono conferiti ai coloranti applicabili a molti tipi di fibre con diverse tecniche.

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Il gruppo del diazonio può essere sostituito da numerosi atomi o gruppi di atomi, spesso con l’ausilio di rame o di un sale di rame; queste reazioni rendono possibile la preparazione di un’ampia varietà di derivati aromatici. La riduzione chimica dei sali di diazonium aromatici porta alla formazione di derivati dell’idrazina.