Sulfanilamide

Sulfanilamide Proprietà chimiche, usi, produzione

Caratteristiche del prodotto

Sulfanilamide è un composto organico di zolfo strutturalmente simile all’acido p-aminobenzoico (PABA) con proprietà antibatteriche. Sulfanilamide compete con PABA per l’enzima batterico diidropteroato sintasi, impedendo così l’incorporazione di PABA nell’acido diidrofolico, il precursore immediato dell’acido folico. Ciò conduce ad un’inibizione della sintesi batterica dell’acido folico e della sintesi de novo delle purine e delle pirimidine, infine con conseguente arresto della crescita delle cellule e morte delle cellule.Senza di esso, i batteri non possono replicarsi.

1. Meccanismo d’azione: meccanismo d’azione è quello di interferire con la sintesi degli acidi nucleici necessari per i microrganismi patogeni,rendendo i batteri mancanza di nutrizione e fermare la crescita, lo sviluppo e la riproduzione, avendo effetto soppressione uccisione su streptococco emolitico, stafilococco e meningococco.
2. Farmacodinamica: Orale facilmente assorbito dal tratto gastrointestinale, ampiamente distribuito nel corpo, può penetrare la barriera emato-encefalica nel tessuto cerebrale e può penetrare la barriera placentare nel feto. Escrezione rapida, principalmente escreta nei metaboliti dal rene.
3. Applicazione clinica: Pricipalmente usato per l’infezione di trauma causata dallo streptococco emolitico di infezione, dallo stafilococco e dalle infezioni locali della ferita.
4. Usi: La sulfanilamide è una tossicità inferiore nei sulfamidici, può essere applicata per neonati, donne incinte, donne incinte e durante le mestruazioni, ma non in grandi dosi. Avere effetti sull’infezione streptococcica emolitica (erisipela, febbre puerperale, tonsillite), infezione del tratto urinario (gonorrea) e così; anche l’intermedio per la sintesi di altri sulfamidici (come sulfamidine, pirimidina e sulfametossazolo sulfametossazolo metossi-triazina, ecc. ).

Proprietà chimiche

Polvere granulare o cristallina bianca, inodore. Sapore leggermente amaro. Leggermente solubile in acqua, etanolo, metanolo, etere e acetone, solubile in acqua bollente, glicerolo, acido cloridrico, idrossido di sodio e soluzione di idrossido di potassio, insolubile in cloroformio, etere, benzene, etere di petrolio.

Usi

1. La sulfanilamide è la principale materia prima per la sintesi dei sulfamidici.
2. Utilizzato come reagente per determinare il nitrito, utilizzato anche nell’industria farmaceutica.
3. Utilizzato come intermedi per la sintesi di altri sulfamidici, anche per la disinfezione delle ferite.
4. Amino benzene sulfonamide è intermedio di erbicida asulam, così come intermedio di sulfamidici.
5. Medicina veterinaria, farmaci antinfiammatori topici, per analisi e rilevazione.
6. Antibatterico ad ampio spettro, con effetti antibatterici su streptococco emolitico, Neisseria meningitidis, Staphylococcus aureus e altri batteri Gram-positivi e negativi. Questo prodotto è applicazione topica, può essere parzialmente assorbito dalla ferita. Per le infezioni da traumi di streptococco emolitico e stafilococco. Può anche essere usato per fermare rapidamente la ferita sanguinante.

Metodi di produzione

Esistono diversi metodi per la loro preparazione.
1. Acetil anilina utilizzata come materia prima
L’acetanilide reagisce con acido clorosolfonico a 40 ~ 50℃, e quindi raffreddato lentamente, aggiunto all’acqua per la decomposizione acida, mentre la precipitazione, essiccata e filtrata per dare cloruro di acetaminofene e la temperatura ammoniata, ammoniata è controllata a 40~45℃, idrolisi, acidificazione.
2. Metodo di misto difenil urea
Condensazione di anilina e urea è single-fenilurea e difenil urea (chiamato urea mista), e quindi ottenuto da clorosolfonato, amminazione, idrolisi, precipitazione acida. La procedura di reazione è la seguente.
(1) Condensazione condensazione di anilina cloridrato e urea, ad una temperatura di 101~110 ℃ reazione per 3 ~ 4 h, ottenendo misto difenil urea.
(2)L’acido clorosolfonato di cloro viene premuto nella pentola solfonata, mescolando il raffreddamento, quando la temperatura scende al di sotto di 10℃, aggiunta uniforme di urea fenilica mista sotto agitazione, la temperatura di reazione viene gradualmente aumentata, l’aggiunta è completata, all’isolamento 46 ~ 50 ℃ e miscelazione per 2 h, raffreddata al di sotto di 10℃, aggiunta Controllando che la temperatura di decomposizione non superi 15℃, dopo l’aggiunta di acqua ha continuato a mescolare per 20min, quindi per precipitazione, lavato con acqua, ottenendo cloruro di fenilurea misto.
(3) L’ammoniaca acquosa di 2% Ammoniated è messa nella pentola ammoniated, raffreddata a 25℃, mescolantesi ed aggiunto in un cloruro fenilico di urea di miscelazione, controlla la temperatura a 40℃, isolamento e reazione per 3h, ottenendo il liquido ammoniated.
(4) Idrolisi e neutralizzazione L’ammide viene riscaldata fino a 90 ℃, viene aggiunto il 3% di liscivia, continua a riscaldare 108~112 ℃, idrolisi per 5 ore e spostato nel vaso di cristallizzazione, aggiunto acido cloridrico per neutralizzare i cristalli ei cristalli vengono raffreddati a 20℃, cristallizzazione, filtrazione, lavato con acqua, asciutto, i prodotti sono ottenuti.

Descrizione

Sulfanilamide, la cui struttura è simile alla struttura dell’acido p-aminobenzoico, compete con l’acido p-aminobenzoico per l’inclusione nella molecola di acido folico. In breve, prendendo il posto dell’acido p-aminobenzoico, “interferisce” con la biosintesi dell’acido folico. Come risultato, gli enzimi ” ingannati “costruiscono una molecola” falsa ” di acido folico, che non è in grado di svolgere la funzione vitale del vero acido folico.

Usi

La sulfanilamide è un agente antibatterico e un agente antimicrobico di tipo sulfonamide (topico e vaginale).

Utilizza

Il metabolita attivo del colorante antibatterico, Sulfamidochrysoidine. Inibisce la sintesi dell’acido folico nei procarioti. Antibatterica.

Definizione

Un tipo dicomposto organico con la formula generale R. SO2. NH2. Sulfonamidi, che sonoammidi di acidi solfonici, sono attivi contro i batteri e alcuni sono utilizzati in prodotti farmaceutici (“sulfamidici”).

marca

Acetonal vaginale;Amidrin;Avc crema suppositoty;Avc/dienestrol;Avril;Azol polvo;Azol pomada;Buco pental;Buco regis;Chemiovis;Daromid;Defonamid;Dorsec;Expseptoplix;Faderma;Fricton;Gagaril sulfamida;Gynaedron;Instilin;Jacosulfon;Medeyol;Mentolo berline sulfamidad;Nasopomada;Odamida;Oestro-gyneadron;Otocaina;Otonasal;Otorrilan;Ovuthricinol;Oxidermiol;Paraseptol;Pental forte;Pentalmicina;Polvere sulfamidico leti;Polvere sulfamidico orrvan;Polveri wilfe;Unguento per le ferite;Unguento wilfe;Prontablin;Pulvi bacteramide;Pyodental;Pyodron;Quimpeamida;Rhinamide;Rino glucol sulf;Sulfacromo;Sulfonamid spuman;Sulfamidico spuman-stile;Sulfonanilamid;Sulfosellan-salbe;Ung. vemleigh.

Organizzazione Mondiale della Sanità (OMS)

La sulfanilamide, un agente anti-infettivo sulfonamidico, è stata introdottanel 1936 per il trattamento delle infezioni batteriche. L’importanza dei sulfamidici è successivamente diminuita a causa dell’aumento della resistenza e della loro sostituzione con antibiotici che sono generalmente più attivi e meno tossici. Le sulfonamidi sono note per causare gravi effetti avversi come tossicità renale, dermatite esfoliativa a volte fatale ed eritema multiforme e reazioni avverse pericolose che influenzano la formazione del sangue come agranulocitosi e anemia emolitica o aplastica. La sulfanilamide è ancora utilizzata in alcuni paesi come apessaries o come crema vaginale.

Riferimenti di sintesi

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 9, p. 71, 1961 DOI: 10.1248 / cpb.9.71

Descrizione generale

Polvere bianca. pH di soluzione acquosa allo 0,5%: 5,8-6,1.

Aria & Le reazioni dell’acqua

Possono essere instabili se esposte per lunghi periodi all’aria e alla luce . Leggermente solubile in acqua.

Profilo di reattività

La sulfanilamide è un amminoacido. Può essere incompatibile con isocianati, prodotti organici alogenati, perossidi, fenoli (acidi), epossidi, anidridi e alogenuri acidi. Può reagire con composti azoici e diazo per generare gas tossici.

Pericolo di incendio

I dati del punto di infiammabilità per la sulfanilamide non sono disponibili ma la sulfanilamide è probabilmente combustibile.

Profilo di sicurezza

Veleno per via intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione, via sottocutanea ed endovenosa. Effetti teratogeni umani per via non specificata: anomalie dello sviluppo del sangue e dei sistemi linfatici (inclusa la milza e il midollo osseo). Effetti riproduttivi sperimentali. Cancerogeno discutibile con dati cancerogeni sperimentali. Dati di mutazione riportati. Implicato in anemia aplastica. Quando riscaldato alla decomposizione emette fumi molto tossici di NOx e SOx.