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H2O Aggiunta agli alcheni

HBr e HCl si aggiungono facilmente agli alcheni. Poiché l’acqua è anche una molecola del tipo HX che può donare un protone, H2O dovrebbe essere in grado di aggiungere agli alcheni allo stesso modo di HBr, ad esempio, con conseguente idratazione di un alchene. Tuttavia, per l’aggiunta di H2O agli alcheni, sono necessari catalizzatori acidi. HBr (pKa = -9) e HCl (pKa = -7) hanno un valore pKa molto più piccolo dell’acqua (pKa = 15,7), cioè sono acidi molto più forti dell’acqua. La presenza di un acido consente un nuovo e diverso corso di idratazione, richiedendo ovviamente un’energia di attivazione molto più piccola rispetto all’idratazione diretta senza l’effetto catalitico del protone.

Fig.1 Aggiunta di H2O

L’aggiunta catalizzata acida di H2O agli alcheni procede in tre fasi di reazione.

Fig.2 Fasi di reazione

La protonazione è la fase più lenta e quindi quella che determina la velocità della reazione di addizione.

Acido catalizzato aggiunta di H2O Solo in presenza di un catalizzatore acido fa acqua aggiungere alcheni con conseguente formazione di un alcool.

Tuttavia, l’idratazione catalizzata dall’acido presenta due importanti svantaggi:

• Possono verificarsi riarrangiamenti
• La regioselettività non può essere controllata

Pertanto, per superare questi problemi sono stati sviluppati altri metodi più regioselettivi come l’ossimercurazione e l’idroborazione .

Esercizio