スワン酸化

アルコールのSwernの酸化はクロムのような有毒な金属の使用を避け、非常に穏やかな条件の下で遂行することができます。 この反応は、一次および二次アルコール、respからのアルデヒドおよびケトンの調製を可能にする。 . アルデヒドはカルボン酸を与えるためにそれ以上反応しません。 欠点は、悪臭側生成物ジメチルスルフィドの生成である。

Swern酸化のメカニズム

dimethylchlorosulphoniumイオンはdmsoと塩化オクサリルからその場で生成されます。

-78℃でのアルコールとの反応は、アルコキシスルホニウムイオンをもたらす:

この中間体の脱プロトン化は硫黄イライドを与え、これは五員環遷移状態および断片化を介して分子内脱プロトン化を受けて生成物およびDMS（臭気！):

温度が-78°Cの近くで保たれなければ、混合されたチオアセタールは起因するかもしれません:

最近の文献

Swern型酸化のためのシクロプロペニウム活性化DMSO
T.Guo,Y.Gao,Z.Li,J.Liu,K.Guo,Synlett,2019,30,329-332.

ドデシルメチルスルフィド(Dod-S-Me)
S.-I.Ohsugia,K.Nishidea,K.Oonob,K.Okuyamab,M.Fudesakaa,S.Kodamaa,M.Node,Tetrahedron,2003,59,8393-8398を用いたCorey-KimおよびSwern酸化のための新しい無臭法。

蛍光性スワーンおよびコーリー-キム反応：スコープおよびメカニズム
D.Crich,S. Neelamkavil,Tetrahedron,2002,58,3865-3870.

ジクロロメタン中のトリエチルアミンの存在下でイオン担持メチルスルホキシドと塩化オキサリルによる一次および二次アルコールの酸化は，高純度で良好な収率でカルボニル化合物を効率的に与える。 生成物の単離は反応混合物の簡単なジエチルエーテル抽出によって非常に容易に達成された。 さらに，イオン担持硫化メチルは良好な収率で回収され，再酸化された。
土屋D.,森山K.,東郷H.,Synlett,2011,2701-2704.

Moffatt-Swern条件下でのアリールアリルアルコールのタンデム酸化/ハロゲン化
J.Yin,C.E.Gallis,J.D.Chisholm,J.Org. ケム, 2007, 72, 7054-7057.

触媒スワーン酸化の条件下での一次アミドまたはアルドキシムからのニトリルの合成
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