12.8:ポリシクロアルカンの命名法

共通の炭素原子を有する二つ以上の環を有する多くの炭化水素および炭化水素誘導体がある。 このような物質はデカリンであり、二つの六員環に配置された十個の炭素を有する。:

このタイプの化合物は、通常、環中と同じ総数の炭素原子を有する開鎖炭化水素の名前に接頭辞bicycloを付加することによって命名される。 したがって、環系に十個の炭素を有するデカリンはビシクロデカンである。 これは、環接合部または橋頭堡を構成する2つの原子を接続する各鎖の炭素原子の数を数えることによって行われます。 デカリンは二つの鎖のそれぞれに四つの炭素を有し、三つ目にはない。 したがって、デカリンはビシクロデカンである。 数字は、接頭辞”bicyclo”の後と炭化水素の名前の前に角括弧で囲まれていることに注意してください。 数字は小さくなった順に表示され、カンマではなくピリオドで適切に区切られます。 他のいくつかの例を以下に示します:

置換されたポリシクロアルカンに名前を付けるには、番号付けシステムが必要です。 IUPACシステムでは、主環は最大数の炭素原子を含む環である。 主環の炭素のうちの2つは、主環の選択と一致して、可能な限り大きくなるように選択される主橋のための接合部として機能する。 より複雑なケースには追加のルールが必要ですが、これらはここでは興味がありません。

二つの環接合を持つ二環式環系の番号付けでは、そのうちの一つが\(\ce{C_1}\)として選択されます。 番号付けは、炭素の最も長い鎖に沿って次の接合部に進み、次に最も長い鎖に沿って続き、最後に最も短い鎖に沿って完了する。 例えば,

ここで、主環は7つの炭素（\(\ce{C_1}\)から\(\ce{C_7}\)）を持ち、1つの炭素橋\(\left(\ce{C_8}\right)\)があります。

炭化水素環が共通して炭素を一つしか持たない場合、それらはスピランと呼ばれ、以下の例に従って系統名が与えられている:

spiranesの場合、番号付けは小さいリング内の接合点の隣に始まることに注意してください。

トリシクロアルカンの命名は、同じ一般的なシステムに従います。\(7 7\)最大の環とその主連結は二環系を形成し、4番目または2番目の連結の位置は上付き文字で示されます。 興味深い炭化水素アダマンタンの系統名を例として以下に示し，その立体配座も示した。 アダマンタンの最大の環は八員環であり、それを構成する炭素はいくつかの異なる方法で選択することができる。 \(\Ce{C_9}\)として選択された炭素は、\(\ce{C_1}\)と\(\ce{C_5}\)の間にあり、より高い番号の\(\ce{C_3}\)と\(\ce{C_7}\)の間にはありません}\):

8-chlorobicyclooctane、\(11\)などの名前から構造を生成するには、一対の接合原子から始め、所定のようにそれらを接続し、最初の骨格に番号を付け、最終的な接続を行い、置換基 手順は次のとおりです:

さらに、より複雑な例は、1,4-ジクロロペンタシクロオクタンである:

全体の手順の中で最も困難な部分は、適切な視点で最終的な構造を生成することができます。 これを行うタスクは、分子モデルを使用することによって大幅に簡素化することができます。

\(^7\)与えられた架橋ポリチル環系がbicyclo-、tricyclo-などであるかどうかを決定するには、環の数が結合開裂の最小数に等しいという規則を使用して、環系を同じ数の炭素を有する非環式炭化水素に変換する。