Sulfanilamide

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Sulfanilamide化学特性、使用、生産

製品の機能

Sulfanilamideは抗菌性の特性のp aminobenzoic酸(PABA)に構造的に類似した有機性硫黄化合物です。 Sulfanilamideは細菌の酵素のdihydropteroateのシンターゼのためのPABAと、それによりdihydrofolic酸、葉酸の即時の前駆物質にPABAの結合を防ぐ競います。 これは細胞の成長の阻止および細胞死に終ってプリンおよびピリミジンの細菌の葉酸の統合そしてde novoの統合の阻止を、最終的にもたらします。それがなければ、細菌は複製できません。

  1. 作用機序：作用機序は、病原性微生物に必要な核酸の合成を妨害し、細菌を栄養不足にし、増殖、発達および再生を停止させ、溶血性連鎖球菌、ブドウ球菌および髄膜炎菌に対する抑制殺傷効果を有することである。
  2. 薬力学: 経口容易に消化管から吸収され、体内に広く分布し、血液脳関門を脳組織に浸透させることができ、胎盤関門を胎児に浸透させることができる。 急速な排泄、主に腎臓からの代謝産物で排泄される。
  3. 臨床応用:伝染の溶血性連鎖球菌、ブドウ球菌およびローカル傷の伝染によって引き起こされる外傷の伝染のために主に使用されて。
  4. 使用:Sulfanilamideはsulfaの薬剤の低毒性、幼児、妊婦、妊婦のためにそして月経の間に、ない大きい線量で応用である場合もありますです。 溶血性連鎖球菌感染症（丹毒、産褥熱、扁桃炎）、尿路感染症（淋病）などに効果を有する;他のスルファ薬の合成のための中間体（スルファアミジン、ピリミジン、 ).

化学的性質

白色の粒状または結晶性粉末、無臭。 少し苦い味。 水、エタノール、メタノール、エーテルおよびアセトンにわずかに可溶で、沸騰水、グリセロール、塩酸、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム溶液に可溶で、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、石油エーテルに不溶である。

用途

  1. スルファニルアミドは、スルファ薬の合成のための主な原料です。
  2. 亜硝酸塩を測定するための試薬として使用され、製薬業界でも使用されています。
  3. 傷の消毒のために他のスルファの薬剤の統合のために中間物として、使用される。
  4. アミノベンゼンスルホンアミドは、除草剤アスラムの中間体であり、スルファ薬の中間体でもあります。
  5. 獣医学、局所抗炎症薬、分析および検出のため。
  6. 溶血性連鎖球菌、髄膜炎菌、黄色ブドウ球菌およびその他のグラム陽性菌および陰性菌に対して抗菌作用を有する広範囲の抗菌剤。 この製品は局所適用であり、創傷から部分的に吸収することができる。 溶血性連鎖球菌およびブドウ球菌の外傷の伝染のため。 またすぐに出血の傷を停止するのに使用することができます。

製造方法

それらの製造方法にはいくつかの方法があります。
1. 原料として使用されるアセチルアニリン
アセトアニリドは40-50℃でクロロスルホン酸と反応し、ゆっくりと冷却され、酸分解のために水に加えられ、沈殿、乾燥および濾過されてアセトアミノフェン塩化物およびアンモニウム化され、アンモニウム化された温度は40-45℃、加水分解、酸性化で制御される。
2. 混合ジフェニル尿素の方法
アニリンと尿素の縮合は、単一フェニル尿素とジフェニル尿素（混合尿素と呼ばれる）であり、クロロスルホン化、アミノ化、加水分解、酸沈殿から得られる。 反応手順は以下の通りである。
(1)縮合アニリン塩酸塩と尿素を縮合し、101-110℃の温度で3-4時間反応させ、混合ジフェニル尿素を得た。
(2)クロロスルホン化塩素酸をスルホン化ポットに押し込み、攪拌冷却し、温度が10℃以下に低下すると、攪拌下で混合フェニル尿素を均一に添加し、反応温度を徐々に上昇させ、添加が完了し、46-50℃の絶縁と2時間混合し、10℃以下に冷却し、酸分解のために水を添加する。 分解温度が15℃を超えないことを制御し、水の添加が20分間攪拌を続けた後、沈殿によって、水で洗浄し、混合フェニル尿素塩化物を得る。
(3)アンモニウム2%アンモニア水をアンモニウム鍋に入れ、25℃に冷却し、攪拌し、塩化フェニル尿素を混合し、40℃で温度を制御し、3hの絶縁および反応を制御し、アンモニウム液を得る。
(4)加水分解-中和アミドを90℃まで加熱し、3%灰汁を加え、108-112℃を加熱し続け、加水分解を5時間、結晶化ポット内に移動し、塩酸を加えて結晶を中和し、結晶を20℃に冷却し、結晶化、濾過、水で洗浄、乾燥、生成物が得られる。

説明

構造がp-aminobenzoic酸の構造に類似しているスルファニルアミドは、葉酸分子中に含まれるためにp-aminobenzoic酸と競合する。 要するに、p-aminobenzoic酸の代わりに、それは葉酸の生合成を”妨害する”。 結果として、「誤解された」酵素は葉酸の「偽の」分子を構築し、これは真の葉酸の重要な機能を果たすことができない。

用途

スルファニルアミドは、スルホンアミドタイプ（局所および膣）の抗菌剤および抗菌剤である。

は抗菌性染料、Sulfamidochrysoidineの活動的な代謝物質

を使用します。 原核生物における葉酸合成を阻害する。 抗菌。

定義

一般式R.SO2.NH2.スルホンアミドの一種で、スルホン酸のアミドであり、細菌に対して活性であり、一部は医薬品（”スルファ薬”）に使用されている。

商品名

アセトナル膣;アミドリン;Avcクリーム坐薬;Avc/dienestrol;Avril;Azol polvo;Azol pomada;Buco pental;Buco regis;Chemiovis;Daromid;Defonamid;Dorsec;Expseptoplix;Faderma;Fricton;Gagaril sulfamida;Gynaedron;インスティリン、ジャコスルホン、メデヨール、メントール、セダンスインスティリン、メントール、セダンスインスティリン、メントールsulfamidad;Nasopomada;Odamida;Oestro-gyneadron;Otocaina;Otonasal;Otorrilan;Ovuthricinol;Oxidermiol;Paraseptol;Pental forte;Pentalmicina;Dust sulfonamide leti;Dust sulfonamide orrvan;Powders wilfe;傷のための軟膏;軟膏wilfe;Prontablin;Pulvi bacteramide;Pyodental;Pyodron;Quimpeamida;Rhinamide;Rino glucol sulf;Sulfacromo;Sulfonamid spuman;Sulfonamide-spuman-style;Sulfonanilamid;Sulfosellan-salbe;Ung. ヴェムリー

世界保健機関（WHO）

スルホンアミド抗感染剤であるスルファニルアミドは、細菌感染症の治療のために1936年に導入されました。 スルホンアミドの重要性は、その後、抵抗性の増加および一般により活性で毒性の低い抗生物質による置換の結果として減少した。 これらのスルホンアミドは、腎毒性、時には致命的な剥離性皮膚炎および多形性紅斑および無顆粒球症および溶血性または再生不良性貧血などの血液形成に影響を及ぼす危険な有害反応を引き起こすことが知られている。 Sulfanilamideはapessariesまたは腟のクリームとしてまだいくつかの国で使用されます。

Synthesis Reference(s)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin,9,p.71,1961DOI:10.1248/cpb.9.71

一般的な説明

白い粉。 0.5%の水溶液のpH:5.8-6.1。

空気&水の反応

は、空気と光に長時間さらされると不安定になる可能性があります。 わずかに水溶性。

反応性プロファイル

スルファニルアミドはアミノ酸である。 イソシアネート、ハロゲン化有機物、過酸化物、フェノール（酸性）、エポキシド、無水物、および酸ハロゲン化物と相容れないかもしれません。 有毒ガスを発生させるためにアゾおよびジアゾの混合物と反応するかもしれません。

火災危険性

スルファニルアミドの引火点データは入手できませんが、スルファニルアミドはおそらく可燃性です。

安全プロファイル

腹腔内経路による毒。 摂取、subcutaneous、および静脈内のルートによって適度に有毒。 不特定の経路によるヒト催奇形性効果：血液およびリンパ系（脾臓および骨髄を含む）の発達異常。 実験的な生殖効果。 実験的発癌性データを有する疑わしい発癌物質。 突然変異データが報告された。 再生不良性貧血に関与しています。 分解するために熱されたときそれは窒素化合物およびSOxの非常に有毒な発煙を出す。