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アルケンへのH2Oの添加

hbrとHClはアルケンに容易に添加する。 水はプロトンを供与することができるHX型の分子でもあるため、H2OはHBrと同じ方法でアルケンに添加することができ、例えばアルケンの水和をもたらせることができるはずである。 しかし、アルケンへのH2Oの添加が起こるためには、酸触媒が必要である。 HBr(pKa=−9)およびHcl(Pka=−7)は、水(pKa=1 5. 酸の存在は、明らかにプロトンの触媒効果なしに直接水和よりもはるかに小さい活性化エネルギーを必要とする、水和の新しい、異なるコースを可能に

図1.1.1.1H2O添加

酸触媒によるアルケンへのH2Oの添加は、三つの反応工程で進行する。

図1.1.1.2反応工程

プロトン化は最も遅く、したがって付加反応の律速段階である。

酸触媒の存在下でのみH2Oを添加すると、アルケンに水が添加され、アルコールが形成される。

しかし、酸触媒水和には二つの重要な欠点がある:

  • 再配列が発生する可能性があります
  • 位置選択性を制御することはできません

したがって、これらの問題を克服するために、他の、より多くの位置選択的な方法が開発されています。

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