12.8:폴리시클로알칸의 명명법

공통 탄소원자를 갖는 둘 이상의 고리를 갖는 많은 탄화수소 및 탄화수소 유도체가 존재한다. 이러한 물질은 데칼린이며,10 개의 탄소가 2 개의 6 원 고리로 배열되어있다:

이 유형의 화합물은 일반적으로 링과 동일한 총 탄소 원자 수를 가진 개방 사슬 탄화수소의 이름에 접두사 바이 사이클로를 부착하여 명명됩니다. 따라서 링 시스템에 10 개의 탄소를 가진 데칼린은 바이 사이클로 데칸입니다. 다음으로,우리는 고리의 크기를 지정하는 방법이 있어야합니다.이 방법은 고리 접합부 또는 교두보를 구성하는 두 원자를 연결하는 각 사슬의 탄소 원자 수를 계산하여 수행됩니다. 데칼린은 두 개의 사슬에 각각 4 개의 탄소를 가지고 있으며 세 번째 사슬은 없습니다. 따라서 데칼린은 바이 시클로 데칸입니다. 숫자는 접두사”자전거”와 탄화수소의 이름 앞에 대괄호로 묶인 것을 알 수 있습니다. 숫자는 크기가 감소하는 순서로 나열되며 쉼표가 아닌 마침표로 적절하게 구분됩니다. 몇 가지 다른 예는 다음과 같습니다:

치환 된 폴리 시클로 알칸의 이름을 지정하려면 번호 매기기 시스템이 필요합니다. 유팩 시스템에서 주 고리는 가장 많은 수의 탄소 원자를 포함하는 고리입니다. 메인 링의 탄소 중 두 개는 메인 링의 선택과 일치하는 가능한 한 크게 선택되는 메인 브리지의 접합부 역할을합니다. 더 복잡한 경우에는 추가 규칙이 필요하지만 여기에는 관심이 없습니다.

두 개의 링 접합부가있는 바이 사이클 링 시스템의 번호 매기기에서 그 중 하나가\(\)로 선택됩니다. 번호 매기기는 가장 긴 탄소 사슬을 따라 다음 교차점으로 진행 한 다음 가장 긴 사슬을 따라 계속되고 마지막으로 가장 짧은 사슬을 따라 완료됩니다. 예를 들어,

여기서 주 고리는 7 개의 탄소를 가지며(\(\세{씨 _1}\)~\(\세{씨 _7}\))하나의 탄소 다리가 있습니다.\(\왼쪽(\세{씨 _8}\오른쪽)\).

탄화수소 고리에 공통 탄소가 하나만 있는 경우,이를 스피란이라고 하며 다음 예에 따라 체계적인 이름이 부여됩니다:

스피레인의 경우 번호 매기기는 작은 링의 교차점 옆에서 시작됩니다.

트리시클로알칸의 명칭은 동일한 일반 체계를 따른다.\(^7\)가장 큰 링과 그 주요 링키지는 바이 사이클 시스템을 형성하고 네 번째 또는 보조 링키지의 위치는 위첨자로 표시됩니다. 흥미로운 탄화수소 아 다만 탄의 체계적인 이름은 예를 들어 아래에 주어진다;그 형태도 표시됩니다. 아 다만 탄에서 가장 큰 고리는 8 원이며 그것을 구성하는 탄소는 여러 가지 방법으로 선택 될 수 있습니다. (\)로 선택된 탄소는 더 높은 번호의\(\)와\(\)사이에 있지 않고\(\)와\(\)사이에 있습니다.}\):

8-클로로비시클로 옥탄,\(11\)과 같은 이름에서 구조를 생성하려면 한 쌍의 접합 원자로 시작하여 규정 된대로 연결 한 다음 초기 골격에 번호를 매기고 최종 연결을 만들고 치환기를 찾습니다. 단계는 다음과 같습니다:

더 복잡한 예는 1,4-디클로로 펜타 시클로 옥탄입니다:

전체 절차 중 가장 어려운 부분은 적절한 관점에서 최종 구조를 생성하는 것일 수 있습니다. 이 작업을 수행하는 작업은 분자 모델을 사용하여 크게 단순화 할 수 있습니다.

\(^7\)주어진 브리징된 폴리실릭 링 시스템이 바이사이클로,트리사이클로 등이어야 하는지 여부를 결정하기 위해,링 시스템이 동일한 수의 탄소를 갖는 비환식 탄화수소로 변환하기 위해 링 수가 결합 분열의 최소 수와 같다는 규칙을 사용한다.