Mahmud Shah af Malacca
han var den yngre søn af Sultan Alauddin Riayat Shah.: 246
efter sin fars for tidlige død blev han installeret i en meget ung alder. Regenten på det tidspunkt var premierminister (bendahara på malaysisk) Tun Perak. I sine første år som ung voksen var sultanen kendt for at være en hensynsløs monark. Administrationen af Sultanatet var i hænderne på en dygtig og klog Tun Perak. Efter Tun Peraks død i 1498 blev han efterfulgt af en ny premierminister (Bendahara) Tun Mutahir. Tun Peraks død ændrede Sultan Mahmud til en mere ansvarlig hersker, skønt hans styre var turbulent i hans skumringsår.
faktorerne omfattede, at sultanens administration blev ineffektiv og svag, og at Tun Mutahir tog bestikkelse og salvede ministre på et indfald. Dette forårsagede også fraktioner blandt ministrene, hvilket førte til, at Sultan Mahmud henrettede Tun Mutahir og hele hans familie på grund af en bestemt fraktions bedrag. Bortset fra det forstyrrede magtkampen mellem ministrene i sidste ende enheden og freden i de forskellige racer i befolkningen. Sultanatets forsvar forværredes også i det tidlige 16.århundrede på grund af dets hær, der stort set bestod af lejesoldater, der var illoyale over for sultanen.
under den portugisiske admiral Diogo Lopes de Sekveiras besøg i Malacca fra 1509-1510 planlagde sultanen at myrde ham. Imidlertid lærte han om dette plot og flygtede Malacca efter at have mistet et par tilhængere til Sultanens vagter. Da den berømte portugisiske flådeofficer Afonso fik besked, besluttede han at bruge dette til at gå i gang med sine erobringsekspeditioner i Asien. Malacca blev derefter efterfølgende angrebet af portugiserne i erobringen af Malacca (1511), hvor Mahmud Shah flygtede over den malaysiske halvø til Pahang på østkysten, hvor han gjorde en nytteløs indsats for at få Kinesisk hjælp.
Mahmud Shah flyttede derefter sydpå og med sin hovedstad på øen Bintan (nu en del af Indonesien), sydøst for Singapore, fortsatte han med at modtage hyldest og troskab fra omkringliggende stater, der var blevet gjort ham som hersker over Malacca. Han blev leder af et malaysisk og muslimsk Forbund og lancerede flere mislykkede angreb mod portugisisk-besatte Malacca mellem 1515 og 1519. I 1526 reagerede portugiserne på truslen fra Mahmud Shahs styrker ved at ødelægge hans hovedstad i Bintan. Mahmud Shah flygtede endelig til Kampar, Sumatra døde derefter to år senere i 1528. Hans søn Raja Ali, fremtiden Alauddin Riayat Shah II af Johor fortsatte med at grundlægge Johor Sultanate, som blev et betydeligt imperium, hvis magt kulminerede i det 18.og 19. århundrede. Hans anden søn, Raja Musaffar, blev inviteret af Perak-ministre Tun Saban og Nakhoda Kassim til at grundlægge Perak-Sultanatet.
han havde flere koner. Blandt de mest kendte var Tun Teja. Sultanen var også omgivet af dygtige mænd og krigere som Hang Tuah, Khoja Hassan og Hang Nadim. Han havde tre sønner: Sultan Ahmad Shah, Musaffar I af Perak og Alauddin Riayat Shah II af Johor. Ahmad Shah efterfulgte Mahmud, da Mahmud fejlagtigt dræbte Bendahara Tun Mutahir og Bendaharas familie, efter at Raja Mudaliar beskyldte Mutahir for at planlægge et oprør. Ahmad Shah blev anset for inkompetent og blev dræbt af Mahmud Shah selv i 1513 efter et mislykket forsøg på at generobre Malacca fra portugiserne. Mahmud Shah genvandt derefter tronen, skønt Malacca-sultanatet på det tidspunkt var blevet afskaffet, hvilket gjorde ham til en foregiver. Han gik nordpå for at etablere Sultanatet Perak, mens Alauddin Riayat fortsatte med at grundlægge Sultanatet Johor.
Sultan Mahmud er forbundet med den malaysiske legende om Puteri Gunung Ledang, som handler om hans mislykkede frieri af en fe prinsesse. Sultan Mahmud siges også at have dræbt Tun Mutahir og Bendaharas familiemedlemmer, fordi Mutahir ikke gav sin datter, Tun Fatimahs hånd i ægteskab med Sultan Mahmud. Tun Fatimah var gift med Tun Ali.