Methansulfonylchlorid

Methansulfonylchlorid er en forløber for mange forbindelser, fordi det er meget reaktivt. Det er en elektrofil, der fungerer som en kilde til gruppen “CH3SO2+”.

Methansulfonaterredit

Methansulfonylchlorid anvendes hovedsageligt til at give methansulfonater ved dets reaktion med alkoholer i nærvær af en ikke-nukleofil base. I modsætning til dannelsen af toluensulfonater fra alkoholer og p-toluensulfonylchlorid i nærvær af pyridin antages dannelsen af methansulfonater at fortsætte via en mekanisme, hvor methansulfonylchlorid først gennemgår en e1cb-eliminering for at generere den stærkt reaktive forældersulfen (CH2SO2) efterfulgt af angreb fra alkoholen og hurtig protonoverførsel for at generere det observerede produkt. Dette mekanistiske forslag understøttes af isotopmærkningseksperimenter og fangst af den forbigående sulfen som cycloadducts.

Methansulfonater anvendes som mellemprodukter i substitutionsreaktioner, eliminationsreaktioner, reduktioner og omlejringsreaktioner. Når de behandles med en Leversyre, gennemgår oksymethansulfonater let Beckmann-omlejring.

Methansulfonater anvendes lejlighedsvis som en beskyttelsesgruppe for alkoholer. De er stabile til sure forhold og spaltes tilbage til alkoholen ved hjælp af natriumamalgam.

Methansulfonamideredit

Methansulfonylchlorid reagerer med primære og sekundære aminer for at give methansulfonamider. I modsætning til methansulfonater er methansulfonamider meget resistente over for hydrolyse under både sure og basiske betingelser. Når de bruges som en beskyttelsesgruppe, kan de omdannes tilbage til aminer ved hjælp af lithiumaluminiumhydrid eller en opløsende metalreduktion.

tilsætning til alkynesEdit

i nærvær af kobber(II) chlorid vil methansulfonylchlorid tilføje på tværs af alkyner for at danne purpurchlorsulfoner.

dannelse af heterocyclesEdit

efter behandling med en base, såsom triethylamin, vil methansulfonylchlorid gennemgå en eliminering for at danne sulfen. Sulfen kan gennemgå cycloadditions for at danne forskellige heterocykler. sulfen til dannelse af femledede sultoner.

MiscellaneousEdit

dannelse af acyliminiumioner fra Hydro-hydroksyamider kan udføres ved anvendelse af methansulfonylchlorid og en base, typisk triethylamin.