12.8: Nomenklatur For Polycykloalkaner

det er mange hydrokarboner Og hydrokarbonderivater med to eller flere ringer som har felles karbonatomer. Et slikt stoff er dekalin, som har ti karboner arrangert i to seksledige ringer:

Forbindelser av denne typen kalles vanligvis ved å feste prefikset bicyclo til navnet på det åpne kjedehydrokarbonet med samme totale antall karbonatomer som i ringene. Således er dekalin, som har ti karboner i ringsystemet, en syklodekan. Deretter må vi ha en måte å spesifisere størrelsene på ringene, som gjøres ved å telle antall karbonatomer i hver av kjedene som forbinder de to atomer som utgjør ringkryssene eller brohodene. Decalin har fire karboner i hver av to kjeder og ingen i den tredje. Derfor er dekalin bicyclodecane. Legg merke til at tallene er vedlagt i firkantede parenteser etter prefikset «bicyclo» og før navnet på hydrokarbonet. Tallene er oppført i rekkefølge av avtagende størrelse og er ordentlig adskilt av perioder, ikke kommaer. Noen andre eksempler følger:

for å nevne substituerte polycykloalkaner, er det nødvendig med et nummereringssystem. I IUPAC-systemet er hovedringen den som inneholder det største antallet karbonatomer. To av karbonene i hovedringen fungerer som veikryss for hovedbroen, som er valgt for å være så stor som mulig, i samsvar med valget av hovedringen. Ytterligere regler kreves for mer komplekse saker, men disse er ikke av interesse for oss her.

i nummerering bicykliske ringsystemer som har to ringkryss, er en av dem valgt som \(\ce{C_1}\). Nummereringen fortsetter langs den lengste kjeden av karbon til neste veikryss, fortsetter deretter langs neste lengste kjede, og til slutt fullføres langs den korteste kjeden. For eksempel,

her har hovedringen syv karboner (\(\ce{C_1}\) til \(\ce{C_7}\)) og det er en karbonbro \(\venstre (\ce{C_8} \ høyre)\).

når hydrokarbonringene bare har ett karbon til felles, kalles de spiraner og får systematiske navn i samsvar med følgende eksempler:

Legg Merke til at for spiraner starter nummereringen ved siden av krysspunktet i den mindre ringen.

navnet på trisykloalkaner følger det samme generelle systemet.\(^7\) den største ringen og dens hovedbinding danner et bicyklisk system, og plasseringen av den fjerde eller sekundære bindingen er vist med superscripts. Det systematiske navnet på det interessante hydrokarbonet adamantan er gitt nedenfor som et eksempel; dets konformasjon er også vist. Den største ringen i adamantane er åtte ledd og karbonene som utgjør den kan velges på flere forskjellige måter. Karbonet valgt som \(\ce{C_9}\) ligger mellom \(\ce{C_1}\) og \(\ce{C_5}\), ikke mellom det høyere nummererte \(\ce{C_3}\) og \(\ce{C_7}\):

for å generere en struktur fra et navn som 8-klorobicykloktan, \(11\), start med et par kryssatomer, koble dem som foreskrevet, nummer det første skjelettet, gjør de endelige tilkoblingene og finn substituentene. Trinnene følger:

et ytterligere og mer komplisert eksempel er 1,4-dikloropentacykloktan:

Den vanskeligste delen av hele prosedyren kan generere den endelige strukturen i passende perspektiv. Oppgaven med å gjøre dette kan forenkles sterkt ved bruk av molekylære modeller.

\(^7\)for å avgjøre om en gitt bro polycylic ringsystem bør være bicyclo -, trisyklo -, og så videre, bruke regelen om at antall ringer er lik minimum antall bindings spalter for å konvertere ringsystemet til en asyklisk hydrokarbon som har samme antall karbon.