Metanesulfonylklorid

Metanesulfonylklorid er en forløper til mange forbindelser fordi Det er svært reaktivt. Det er en elektrofil som fungerer som en kilde til» CH3SO2+ » – gruppen.

Metanesulfonatrediger

Metanesulfonylklorid brukes hovedsakelig til å gi metanesulfonater ved reaksjon med alkoholer i nærvær av en ikke-nukleofil base. I motsetning til dannelsen av toluensulfonater fra alkoholer og p-toluensulfonylklorid i nærvær av pyridin, antas dannelsen av metansulfonater å fortsette via en mekanisme hvor metansulfonylklorid først gjennomgår en e1cb-eliminering for å generere det svært reaktive modersulfen (CH2SO2), etterfulgt av angrep av alkohol og rask protonoverføring for å generere det observerte produktet. Dette mekanistiske forslaget støttes av isotopmerkingsforsøk og fangst av forbigående sulfen som sykloddukter.

Metanesulfonater brukes som mellomprodukter i substitusjonsreaksjoner, eliminasjonsreaksjoner, reduksjoner og omarrangeringsreaksjoner. Når Det behandles Med En Lewis-syre, gjennomgår oksimmetanesulfonater lettvint Beckmann-omlegging.

Metanesulfonater brukes av Og Til som en beskyttelsesgruppe for alkoholer. De er stabile til sure forhold og spaltes tilbake til alkoholen ved hjelp av natriumamalgam.

Metansulfonamiderediger

Metansulfonylklorid reagerer med primære og sekundære aminer for å gi metansulfonamider. I motsetning til metanesulfonater er metanesulfonamider svært motstandsdyktige mot hydrolyse under både sure og grunnleggende forhold. Når de brukes som beskyttelsesgruppe, kan de omdannes tilbake til aminer ved hjelp av litiumaluminiumhydrid eller en oppløsende metallreduksjon.

Tillegg til alkynesEdit

i nærvær av kobber(II) klorid vil metansulfonylklorid tilsette over alkyner for å danne β-klorsulfoner.

Dannelse av heterocyklesedit

ved behandling med en base, slik som trietylamin, vil metansulfonylklorid gjennomgå en eliminasjon for å danne sulfen. Sulfen kan gjennomgå sykloaddisjoner for å danne forskjellige heterocykler. α-Hydroksyketoner reagerer med sulfene for å danne femledige sultoner.

Diverse

Dannelse av acyliminiumioner fra α-hydroksyamider kan gjøres ved bruk av metansulfonylklorid og en base, typisk trietylamin.