zum Directory-modus

H2O Tillegg Til Alkener

HBr Og HCl lett legge til alkener. Siden vann også er et molekyl AV TYPEN HX som kan donere et proton, BØR H2O kunne legge til alkener på samme måte som HBr, for eksempel, noe som resulterer i hydrering av en alken. For tilsetning AV H2O til alkener er det imidlertid nødvendig med syrekatalysatorer. HBr (pKa = -9) Og HCl (pKa = -7) har en mye mindre pka-verdi enn vann (pKa = 15,7), dvs.de er mye sterkere syrer enn vann. Tilstedeværelsen av en syre muliggjør et nytt og annerledes hydratiseringsforløp, som åpenbart krever en mye mindre aktiveringsenergi enn den direkte hydrering uten protonens katalytiske effekt.

Fig.1 H2O tillegg

Syrekatalysert tilsetning AV H2O til alkener fortsetter i tre reaksjonstrinn.

Fig.2 Reaksjonstrinn

Protonasjon er det langsomste og derfor det hastighetsbestemmende trinnet i addisjonsreaksjonen.

Syrekatalysert tilsetning AV H2O Bare i nærvær av en syrekatalysator tilsetter vann til alkener som resulterer i dannelsen av en alkohol.

den syrekatalyserte hydreringen har imidlertid to viktige ulemper:

• Rearrangements kan forekomme
• Regioselectivity kan ikke kontrolleres

derfor, for å overvinne disse problemene andre, mer regioselective metoder som oxymercuration og hydroboration har blitt utviklet .

Øvelse