12.8: nomenclatuur van Polycycloalkanen

er zijn veel koolwaterstoffen en koolwaterstofderivaten met twee of meer ringen met gemeenschappelijke koolstofatomen. Een dergelijke stof is decaline, die tien koolstofatomen heeft die zijn gerangschikt in twee ringen met zes ringen:

verbindingen van dit type worden meestal genoemd door het voorvoegsel bicyclo aan de naam van de open-keten koolwaterstof met hetzelfde totale aantal koolstofatomen als in de ringen. Zo is decalin, dat tien koolstofatomen in het ringsysteem heeft, een bicyclodecaan. Vervolgens moeten we een manier hebben om de afmetingen van de ringen te specificeren, wat gedaan wordt door het aantal koolstofatomen in elk van de ketens te tellen die de twee atomen verbinden die de ringverbindingen of brughoofden vormen. Decalin heeft vier koolstofatomen in elk van twee ketens en geen in de derde. Daarom is decaline bicyclodecaan. Merk op dat de getallen tussen vierkante haken staan tussen het voorvoegsel “bicyclo” en voor de naam van de koolwaterstof. De getallen zijn gerangschikt in volgorde van afnemende grootte en zijn correct gescheiden door perioden, geen komma ‘ s. Enkele andere voorbeelden volgen:

om gesubstitueerde polycycloalkanen te benoemen, is een nummeringssysteem vereist. In het IUPAC-systeem is de hoofdring degene die het grootste aantal koolstofatomen bevat. Twee van de koolstoffen in de hoofdring dienen als kruispunten voor de hoofdbrug, die wordt gekozen om zo groot mogelijk te zijn, in overeenstemming met de keuze van de hoofdring. Er zijn aanvullende regels nodig voor complexere gevallen, maar die zijn hier niet van belang voor ons.

bij het nummeren van bicyclische ringsystemen die twee ringverbindingen hebben, wordt er één gekozen als \(\ce{C_1}\). De nummering verloopt langs de langste keten van koolstof tot de volgende kruising, gaat dan verder langs de volgende langste keten, en uiteindelijk wordt voltooid langs de kortste keten. Bijvoorbeeld:,

hier heeft de hoofdring zeven koolstoffen (\(\ce{C_1}\) tot \(\ce{C_7}\)) en is er een one-carbon bridge \(\left (\ce{C_8} \right)\).

wanneer de koolwaterstofringen slechts één koolstof gemeen hebben, worden ze spiranen genoemd en krijgen ze systematische namen volgens de volgende voorbeelden:

merk op dat Voor spiranen de nummering begint bij het kruispunt in de kleinere ring.

de naamgeving van tricycloalkanen volgt hetzelfde algemene systeem.\(^7\) de grootste ring en de belangrijkste koppeling vormen een bicyclisch systeem, en de locatie van de vierde of secundaire koppeling wordt aangegeven door superscripts. De systematische naam van de interessante koolwaterstof adamantaan wordt hieronder als voorbeeld gegeven; de bouw ervan wordt ook getoond. De grootste ring in adamantaan is acht-ledig en de koolstof waaruit het bestaat kan op verschillende manieren worden geselecteerd. De als \(\ce{C_9}\) gekozen koolstof ligt tussen \(\ce{C_1}\) en \ (\ce{C_5}\), niet tussen de hoger genummerde \(\ce{C_3}\) en \(\ce{C_7}\):

om een structuur te genereren uit een naam zoals 8-chlorobicyclooctaan, \(11\), begin met een paar knooppuntatomen, verbind ze zoals voorgeschreven, nummeer dan het initiële skelet, maak de uiteindelijke verbindingen en lokaliseer de substituenten. De stappen volgen:

een verder en ingewikkelder voorbeeld is 1,4-dichloorpentacyclooctaan:

het moeilijkste deel van de hele procedure kan het genereren van de uiteindelijke structuur in het juiste perspectief. De taak om dit te doen kan sterk worden vereenvoudigd door het gebruik van moleculaire modellen.

\(^7\)om te bepalen of een bepaald polycyclisch ringsysteem bicyclo-, tricyclo-, enzovoort moet zijn, moet de regel worden gebruikt dat het aantal ringen gelijk is aan het minimumaantal bindingen om het ringsysteem om te zetten in een acyclische koolwaterstof met hetzelfde aantal koolstoffen.