Diazoniumzout

Diazoniumzout, een klasse van organische verbindingen met de moleculaire structuur

PVC
read More on This Topic
organohalogeenverbinding: Diazoniumionen
Aryldiazoniumionen (ArN+N N, waar Ar een aromatische ring betekent) zijn vooral nuttige grondstoffen voor het bereiden van arylhalogeniden…

structuurformule.

waarin R een atoomgroep is gevormd door verwijdering van een waterstofatoom uit een organische verbinding. Diazoniumzouten worden meestal bereid door de reactie (diazotisatie) van primaire aminen met salpeterzuur; hun meest opvallende eigenschap is hun instabiliteit. De alifatische diazoniumzouten bestaan alleen als transiënte tussenproducten, die snel ontbinden in een stikstofmolecuul en een carboniumion; bepaalde aromatische diazoniumzouten zijn stabiel genoeg om te worden geïsoleerd, maar reageren gemakkelijk door verlies van stikstof of door de vorming van AZO-verbindingen.Diazoniumzouten werden voor het eerst verkregen uit aromatische aminen in 1858, en hun nut bij de bereiding van azoverbindingen werd al snel erkend door de kleurstofindustrie. Door de chemische structuren van de diazotiseerde aminen (de diazo-componenten) en van de verbindingen waarmee zij reageren (de koppelingscomponenten) te variëren, worden door middel van verschillende technieken kleuren over het gehele zichtbare spectrum doorgegeven aan kleurstoffen die op vele soorten vezels van toepassing zijn.

krijg een Britannica Premium abonnement en krijg toegang tot exclusieve content. Subscribe Now

de diazoniumgroep kan worden vervangen door talrijke atomen of groepen atomen, vaak met behulp van koper of een koperzout; deze reacties maken de bereiding van een grote verscheidenheid aan aromatische derivaten mogelijk. Chemische reductie van aromatische diazoniumzouten leidt tot de vorming van hydrazinederivaten.