Plantprofielen in de chemische ecologie

thujon is een terpeenverbinding aanwezig in een beruchte en goed gebruikte plant, Artemisia absinthium, of alsem, een bron van medicijnen, dronkenschap en psychedelische ervaringen voor eeuwen.

alsem wordt wereldwijd gebruikt voor de behandeling van parasieten, kanker, maagproblemen en meer. Bovendien beweren duizenden mensen dat ze hallucinaties hebben ervaren na het drinken van alsem in een gedistilleerde alcoholische drank. Ondanks zijn geschiedenis van consumptie, alsem bevat een giftig monoterpeen, thujon, die dodelijk kan zijn bij inname in grote hoeveelheden. Is thujone medicinaal, recreatief of gevaarlijk?

Alsem als Drank

Plant Classificaties
Gemeenschappelijke Naam: Alsem
Familie Asteraceae
Subfamilie: Kamille
Geslacht: Artemisia
Soort: absinthium

in de 18e eeuw werd A. absinthium gedistilleerd tot een groene drank genaamd absinthe, die geassocieerd werd met weelde en kunstenaarschap. ‘De drank van het Goddelijke’ werd geconsumeerd door de rijken en de kunstenaars waaronder Van Gogh en Picasso. De drank was zo populair dat 5 uur in delen van Europa “het groene uur” werd genoemd, en sommigen hadden wel twintig drankjes per dag, volgens BBC. Degenen die innam gedroegen zich vaak grillig, ervoeren braken en stuiptrekkingen, en leefden kortere levens dan hun leeftijdsgenoten. Was dit het gevolg van langdurige blootstelling aan de thujon in de drank? Aangezien deze versie van absint overal 90 tot 150 bewijs kan zijn geweest, veel sterker dan andere harde alcoholen op dat moment, is het mogelijk dat overmatig drinken en alcoholvergiftiging veel van de negatieve effecten kan hebben veroorzaakt. Het is ook vermeldenswaard dat moderne tests op flessen absint uit de 18e eeuw laten zien dat het zeer weinig thujon bevatte. Is het mogelijk dat de chemische stof door de eeuwen heen is verdwenen? Of was het nooit een echte bedreiging voor drinkers? De waarheid is niet duidelijk en ondanks deze absint werd verboden uit de VS in 1915, met gezondheidsambtenaren citeren thujon als hun belangrijkste reden voor het verbieden van het product. Vandaag de dag kan absint weer in eigen land worden gekocht, thujon-vrij. (Lachenmeier 2005).

algemeen gebruik van alsem

glas absint met suikerklontje op lepel

door Jeff Nelson uit Canada (117:365) , via Wikimedia Commons

lang voordat alsem in drank werd gebruikt, werd het eeuwenlang als medicijn gebruikt, met name door de oude Egyptenaren. Het bleek effectief bij de behandeling van intestinale problemen met inbegrip van parasieten, maar zelfs op dat moment langdurig gebruik van het product was bekend om de symptomen te verergeren veroorzaken.

in moderniteit kan alsemolie worden gekocht bij natuurvoedings-en supplement-winkels in de VS en wordt gebruikt voor de behandeling van maagparasieten en wormen, problemen in de galblaas en zelfs de ziekte van Crohn. De inhoud van voedingssupplementen wordt gereguleerd door de FDA, maar met behulp van andere normen dan die worden gebruikt voor voedsel en dranken. Als gevolg hiervan worden zwangere vrouwen aangemoedigd om alsemolie te vermijden, uit angst voor mogelijke blootstelling aan sporen van thujon.

andere leden van het Artemisia geslacht, Sagebrush en Dragon, worden gebruikt in zuiveringsrituelen door veel inheemse groepen in de Verenigde Staten. De planten worden gedroogd en vervolgens verbrand. Men denkt dat de rook van de verbranding zuiverend is, en de as die daaruit voortvloeit wordt vaak over de deuropeningen en ingangen uitgesmeerd om te waken tegen de binnenkomst van negatieve entiteiten in spirituele plaatsen. (Elpel 1996). Artemisia vulgaris, ook bekend als Bijvoet, bevat ook thujon en is, net als relatief, gebruikt voor zijn vermogen om veranderingen in de darm te stimuleren. A. vulgaris staat bekend om zijn vermogen om menstruatie en zelfs miskraam en abortus te veroorzaken. Artemisia ’s Morfologie

Absinthium botanische tekening

door Franz Eugen Köhler, Köhler’ s Medizinal-Pflanzen (lijst van Koehler-afbeeldingen) , via Wikimedia Commons

elk weefsel van de plant bevat thujon, maar de stengel en bladeren worden meestal gebruikt om alsemolie te maken, evenals andere op alsem gebaseerde geneesmiddelen. Ondanks zijn spreekwoordelijke naam groeit de plant niet uit tot een boom en heeft hij geen houtachtige delen. In plaats daarvan groeit het als een kleine struik, met lange, rechte stengels. De bloemen zijn lichtgeel of wit, en de bladeren produceren een poederige, witte trichoom, waardoor ze een glanzende, zilveren uitstraling. Dit is gebruikelijk voor sommige soorten uit de Asteraceae familie, die vaak worden beschreven als met een “grijze” vegetatie.
alsem is een lid van de Kamillestam, een groep rijk aan aromatische oliën met duidelijk scherpe geuren. Omdat thujon een monoterpeen is, een vluchtige stof, is het op zijn minst gedeeltelijk verantwoordelijk voor A. absinthium ‘ s kenmerkende geur. (Elpel 1996).

Chemische Samenstelling en ecologie

thujon chemische tekening, 2-dimensionale tekening.

gemaakt met http://molview.org/

thujon: een ketonmonoterpeen, deze verbinding blokkeert GABA-receptoren, die neurotransmitters zijn, waardoor thujon een neurotoxine wordt. De bijwerkingen zijn braken en epileptische aanvallen. Het thujongehalte in alsem wordt verhoogd door destillatie. (Hold 2000).
Cadineen: een sesquiterpeen dat wordt aangetroffen in de olie van de gehele plant; deze verbinding is een bekend carcinogeen agens. (Duke 1992).

thujon en Cadineen zijn beide terpenen aanwezig in elk weefsel van de plant. Thujon wordt specifiek gesynthetiseerd in het endoplasmatisch reticulum, een celorganel betrokken bij eiwitsynthese. Het is giftig, in hoge doses, voor knaagdieren en zoogdieren, maar sommige fruitvliegen hebben een immuniteit voor dit toxine omdat ze niet de juiste neurologische receptoren, waarop de thujon werkt. (Hold 2000). Dit geeft aan dat de toxine zich waarschijnlijk richt op herbivoren, in plaats van insecten te bestuiven. Aangezien deze plantenfamilie bekend staat om zijn olfactorische lokstoffen, sterke geuren die andere organismen aantrekken, is het logisch dat alsem ook een herbivorisch afweermechanisme nodig heeft.

Citaties

  • Hold K, Sirisoma N, Ikeda T, Narahashi T, Casida J. 2000. a-thujon (de actieve component van absint): y-aminoboterzuur type A receptormodulatie en metabolisme ontgifting. PNAS. 97(8): 3826-3831.
  • Lachenmeier D, Emmert J, Kuballa T, Sartor G. 2005. Thujon – oorzaak van absinthisme? Forsciint. 158(1): 1-8.
  • Ciabattari J. 2014. Absint: hoe de Groene Fee literatuurdrank werd. BBC culture. . Beschikbaar vanaf http://www.bbc.com/culture/story/20140109-absinthe-a-literary-muse
  • Duke, James A. 1992. Handboek van fytochemische bestanddelen van GRAS kruiden en andere economische planten . Boca Raton (FL): CRC Press. . Beschikbaar vanaf https://phytochem.nal.usda.gov/phytochem/search
  • Elpel J. 1996. Plantkunde in één dag. Pony (MT): HOPS Press LLC.