Sulfanilamide

Sulfanilamide chemische eigenschappen, Gebruik, productie

producteigenschappen

Sulfanilamide is een organische zwavelverbinding die structureel vergelijkbaar is met p-aminobenzoëzuur (PABA) met antibacteriële eigenschappen. Sulfanilamide concurreert met PABA voor het bacteriële enzym dihydropteroaat synthase, waardoor de incorporatie van PABA in dihydrofoliumzuur, de directe voorloper van foliumzuur, wordt voorkomen. Dit leidt tot een remming van bacteriële foliumzuursynthese en de novo-synthese van purines en pyrimidines, uiteindelijk resulterend in de arrestatie van de celgroei en celdood.Zonder dat kunnen bacteriën zich niet vermenigvuldigen.Werkingsmechanisme :werkingsmechanisme is interfereren met de synthese van nucleïnezuren die nodig zijn voor pathogene micro-organismen,waardoor bacteriën gebrek aan voeding krijgen en de groei, ontwikkeling en voortplanting stoppen, met een onderdrukkend dodend effect op hemolytische streptokokken, staphylococcus en meningokokken.

farmacodynamiek: Oraal gemakkelijk geabsorbeerd uit het maagdarmkanaal, wijd verspreid in het lichaam, kan de bloed-hersenbarrière in het hersenweefsel doordringen en kan de placentabarrière in de foetus binnendringen. Snelle excretie, voornamelijk uitgescheiden in metabolieten uit de nieren.

klinische toepassing: voornamelijk gebruikt voor traumainfectie veroorzaakt door infectie hemolytische streptokokken, staphylococcus en lokale wondinfecties.

gebruik: Sulfanilamide is een lagere toxiciteit in sulfamiddelen, kan worden toegepast bij zuigelingen, zwangere vrouwen, zwangere vrouwen en tijdens de menstruatie, maar niet in grote doses. Het hebben van effecten op hemolytische streptokokkeninfectie (erysipelas, puerperale koorts, tonsillitis), urineweginfectie (gonorroe) en zo; ook het intermediair voor synthese van andere sulfamedrug (zoals sulfa amidine, pyrimidine en sulfamethoxazol sulfa methoxy-triazine, enz. ).

chemische eigenschappen

wit korrelig of kristallijn poeder, reukloos. Een beetje bittere smaak. Lichtjes oplosbaar in water, ethylalcohol, methanol, ether en aceton, oplosbaar in kokend water, glycerol, zoutzuur, natriumhydroxide en kaliumhydroxideoplossing, onoplosbaar in chloroform, ether, benzeen, petroleumether.

gebruikt

1. Sulfanilamide is de belangrijkste grondstof voor de synthese van sulfamiddelen.
2. gebruikt als reagens voor de bepaling van nitriet, ook gebruikt in de farmaceutische industrie.
3. gebruikt als tussenproducten voor de synthese van andere sulfamiddelen, zelfs voor wonddesinfectie.
4. Aminobenzeensulfonamide is een tussenproduct van herbicide asulam en een tussenproduct van het sulfamedicijn.
5. diergeneeskunde, topische anti-inflammatoire geneesmiddelen, voor analyse en detectie.
6. antibacterieel met een breed spectrum, met antibacteriële effecten op hemolytische streptococcus, Neisseria meningitidis, Staphylococcus aureus en andere Gram-positieve en negatieve bacteriën. Dit product is actuele toepassing, kan het gedeeltelijk worden geabsorbeerd uit de wond. Voor traumainfecties van hemolytische streptococcus en staphylococcus. Het kan ook worden gebruikt om de bloedende wond snel te stoppen.

productiemethoden

er zijn verschillende bereidingsmethoden.
1. Acetylaniline gebruikt als grondstof
het acetanilide reageert met chloorsulfonzuur bij 40~50 ℃, en koelt vervolgens langzaam af, wordt toegevoegd aan water voor zure ontleding, terwijl precipitatie, gedroogd en gefilterd om acetaminofenchloride te geven en ammoniated, ammoniated temperatuur wordt gecontroleerd bij 40~45 ℃, hydrolyse, verzuring.
2. Methode van gemengd difenylureum
condensatie van aniline en ureum is enkelfenylureum en difenylureum (gemengd ureum genoemd), en vervolgens verkregen uit gechlorosulfoneerd, aminering, hydrolyse, zuurprecipitatie. De reactieprocedure is als volgt.
(1)condensatie condensatie van anilinehydrochloride en ureum, bij een temperatuur van 101~110 ℃ reactie gedurende 3~4 uur, waarbij gemengd difenylureum wordt verkregen.
(2)Gechlorosulfoneerd Chloorzuur wordt geperst in de gesulfoneerde pot, roeren koeling, wanneer de temperatuur daalt onder 10 ℃, uniform toegevoegd gemengd fenylureum onder roeren, wordt de reactietemperatuur geleidelijk verhoogd, wordt de toevoeging voltooid, bij de 46~50 ℃ isolatie en mengen gedurende 2 uur, gekoeld tot onder 10 ℃, toegevoegd water voor zure ontleding. Controleren dat de Ontledingstemperatuur niet hoger is dan 15 ℃, na de toevoeging van water bleef roeren gedurende 20min, dan door neerslag, gewassen met water, het verkrijgen van gemengde fenylureumchloride.
(3)ammoniak 2% waterige ammoniak wordt in een ammoniakpan geplaatst, gekoeld tot 25 ℃, roeren en toegevoegd aan een mengfenylureumchloride, de temperatuur bij 40 ℃, isolatie en reactie gedurende 3h regelen, ammoniakvloeistof verkrijgen.
(4)hydrolyse en neutralisatie het amide wordt verhit tot 90 ℃, wordt toegevoegd 3% loog, blijven verwarmen 108~112 ℃, hydrolyse gedurende 5 uur, en verplaatst in de kristallisatiepot, toegevoegd zoutzuur om kristallen te neutraliseren en de kristallen worden afgekoeld tot 20 ℃, kristallisatie, filtratie, gewassen met water, droog, producten worden verkregen.

beschrijving

Sulfanilamide, waarvan de structuur vergelijkbaar is met die van p-aminobenzoëzuur, concurreert met p-aminobenzoëzuur voor opname in het foliumzuurmolecuul. Kortom, door de plaats van p-aminobenzoëzuur in te nemen, “interfereert” het met de biosynthese van foliumzuur. Als gevolg hiervan construeren de “misleidde” enzymen een” vals ” molecuul van foliumzuur, dat niet in staat is om de vitale functie van echt foliumzuur uit te voeren.

gebruik

Sulfanilamide is een antibacterieel middel en antimicrobieel middel van het sulfonamidetype (topisch en vaginaal).

gebruikt

de actieve metaboliet van de antibacteriële kleurstof, Sulfamidochrysoïdine. Remt de foliumzuursynthese in prokaryoten. Antibacterieel.

definitie

een type organische verbinding met de algemene formule R. SO2.NH2. sulfonamiden, dat zijnamiden van sulfonzuren, zijn actief tegenbacteriën, en sommige worden gebruikt in geneesmiddelen (“sulfamedicijnen”).

merknaam

Acetonal vaginal;Amidrin;Avc cream suppositoty;Avc/dienestrol;Avril;Azol polvo;Azol pomada;Buco pantal;Buco regis;Chemiovis;Daromid;Defonamid;Dorsec;Expseptoplix;Faderma;Fricton; gagaril sulfamida;Gynaedron;Instilin;Jacosulfon;Medeyol;Menthol sedans sulfamidad;Nasopomada;Odamida;Oestro-gyneadron;Otocaina;Otonasal;Otorrilan;Ovuthricinol;Oxidermiol;Paraseptol;Pental forte;Pentalmicina;Stof sulfonamide leti;Stof sulfonamide orrvan;Poeders wilfe;Zalf voor wonden;Zalf wilfe;Prontablin;Pulvi bacteramide;Pyodental;Pyodron;Quimpeamida;Rhinamide;Rino glucol sulf;Sulfacromo;Sulfonamid spuman;Sulfonamide-spuman-stijl;Sulfonanilamid;Sulfosellan-salbe;Ung. vemleigh.

World Health Organization (WHO)

Sulfanilamide, een anti-infectiemiddel van sulfonamide, werd in 1936 geïntroduceerd voor de behandeling van bacteriële infecties. Het belang van sulfonamideshas vervolgens afgenomen als gevolg van toenemende resistentie en hunvervanging door antibiotica die over het algemeen actiever en minder toxisch zijn. Van de sulfonamiden is bekend dat ze ernstige bijwerkingen veroorzaken,zoals niertoxiciteit, soms fatale exfoliatieve dermatitis en erythema multiforma en gevaarlijke bijwerkingen die de bloedvorming beïnvloeden, zoals agranulocytose en haemolytische of aplastische anemie. Sulfanilamide wordt nog steeds gebruikt in sommige landen als apessaries of als vaginale crème.

Synthesis Reference(s)

Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 9, p. 71, 1961 DOI: 10.1248/cpb.9.71

algemene beschrijving

wit poeder. pH van 0,5% waterige oplossing: 5,8-6,1.

lucht & Waterreacties

kunnen instabiel zijn bij langdurige blootstelling aan lucht en licht . Licht in water oplosbaar.

Reactiviteitsprofiel

Sulfanilamide is een aminozuur. Kan onverenigbaar zijn met isocyanaten, gehalogeneerde organische stoffen, peroxiden, fenolen (zuur), epoxiden, anhydriden en zuurhalogeniden. Kan reageren met AZO-en diazo-verbindingen om giftige gassen te genereren.

brandgevaar

Vlampuntgegevens voor Sulfanilamide zijn niet beschikbaar, maar Sulfanilamide is waarschijnlijk brandbaar.

veiligheidsprofiel

Poison by intraperitoneal route. Matig toxisch door inslikken, subcutaan en intraveneus. Teratogene effecten bij de mens via niet-gespecificeerde route: ontwikkelingsstoornissen van het bloed en het lymfestelsel (inclusief de milt en het beenmerg). Experimentele reproductieve effecten. Twijfelachtig carcinogeen met experimentele carcinogene gegevens. Mutatiegegevens gerapporteerd. Betrokken bij aplastische bloedarmoede. Bij verhitting om te ontbinden stoot het zeer giftige dampen van NOx en SOx uit.