zum Directory-modus

H2o toevoeging aan alkenen

HBr en HCl gemakkelijk toevoegen aan alkenen. Aangezien water ook een molecuul van het type HX is dat een proton kan doneren, zou H2O op dezelfde manier aan alkenen moeten kunnen toevoegen als bijvoorbeeld HBr, wat resulteert in de hydratatie van een alkeen. Voor de toevoeging van H2o aan alkenen zijn echter zuurkatalysatoren nodig. HBr (pKa = -9) en HCl (PKA = -7) hebben een veel kleinere pKa-waarde dan water (PKA = 15,7), d.w.z. ze zijn veel sterkere zuren dan water. De aanwezigheid van een zuur zorgt voor een nieuwe en andere loop van hydratatie, uiteraard vereist een veel kleinere activeringsenergie dan de directe hydratatie zonder het katalytische effect van het proton.

Fig.1 H2o-toevoeging

zuur gekatalyseerde toevoeging van H2o aan alkenen verloopt in drie reactiestappen.

Fig.2 Reactiestappen

Protonatie is de langzaamste en daarom de snelheidsbepalende stap van de additie.

zuur gekatalyseerde toevoeging van H2O alleen in de aanwezigheid van een zuurkatalysator voegt water toe aan alkenen, wat resulteert in de vorming van een alcohol.

de zuurgekatalyseerde hydratatie heeft echter twee belangrijke nadelen:

• herschikkingen kunnen voorkomen
• Regioselectiviteit kan niet worden gecontroleerd

daarom zijn om deze problemen op te lossen andere, meer regioselectieve methoden zoals oxymercuration en hydroboration ontwikkeld .

oefening