12.8: Nomenklatura Policykloalkanów

istnieje wiele węglowodorów i pochodnych węglowodorów z dwoma lub więcej pierścieniami o wspólnych atomach węgla. Taką substancją jest dekalina, która ma dziesięć atomów węgla ułożonych w dwa sześcioczłonowe pierścienie:

związki tego typu są zwykle nazywane przez dołączenie przedrostka bicyclo do nazwy węglowodoru o otwartych łańcuchach z taką samą całkowitą liczbą atomów węgla jak w pierścieniach. Tak więc dekalina, która ma dziesięć atomów węgla w układzie pierścieniowym, jest bicyklodekanem. Następnie musimy mieć sposób na określenie rozmiarów pierścieni, co odbywa się poprzez zliczanie liczby atomów węgla w każdym z łańcuchów łączących dwa atomy, które tworzą połączenia pierścieniowe lub przyczółki. Dekalina ma cztery atomy węgla w każdym z dwóch łańcuchów i żadnego w trzecim. Dlatego dekalina jest bicyklodekanem. Zwróć uwagę, że numery są zamknięte w nawiasach kwadratowych po przedrostku „bicyclo” i przed nazwą węglowodoru. Liczby są wymienione w kolejności malejącej wielkości i są odpowiednio oddzielone kropkami, a nie przecinkami. Poniżej kilka innych przykładów:

aby wymienić podstawione policykloalkany, wymagany jest system numeracji. W układzie IUPAC głównym pierścieniem jest pierścień zawierający największą liczbę atomów węgla. Dwa z węgli w głównym pierścieniu służą jako łączniki dla głównego mostu, który jest wybrany tak, aby był jak największy, zgodny z wyborem głównego pierścienia. W bardziej złożonych przypadkach wymagane są dodatkowe zasady,ale nie są one dla nas interesujące.

w numeracji bicyklicznych układów pierścieniowych, które mają dwa skrzyżowania pierścieniowe, jedno z nich wybiera się jako \(\ce{c_1}\). Numeracja przebiega wzdłuż najdłuższego łańcucha węgli do następnego skrzyżowania, następnie kontynuowana jest wzdłuż następnego najdłuższego łańcucha, a na końcu jest zakończona wzdłuż najkrótszego łańcucha. Na przykład,

tutaj pierścień główny ma siedem atomów węgla (\(\ce{C_1}\) do \(\ce{c_7}\)) i jest mostek jednowęglowy \(\left (\ce{c_8} \right)\).

gdy pierścienie węglowodorowe mają tylko jeden wspólny węgiel, nazywane są spiranami i otrzymują nazwy systematyczne zgodnie z poniższymi przykładami:

zauważ, że dla spiranesa numeracja zaczyna się obok punktu przecięcia w mniejszym pierścieniu.

nazewnictwo tricykloalkanów jest zgodne z tym samym ogólnym systemem.\(^7\) największy pierścień i jego główne Wiązanie tworzą układ bicykliczny, a położenie czwartego lub drugiego wiązania jest pokazane przez Indeksy górne. Poniżej jako przykład podano nazwę systematyczną interesującego węglowodoru Adamantan; pokazano również jego konformację. Największy pierścień w adamantanie jest ośmioczłonowy, a tworzące go węgle można wybrać na kilka różnych sposobów. Węgiel wybrany jako \(\ce{c_9}\) leży pomiędzy \(\ce{c_1}\) i \ (\ce{c_5}\), a nie między wyższymi numerami \(\ce{c_3}\) i \(\ce{c_7}\):

aby wygenerować strukturę z nazwy takiej jak 8-chlorobicyklooktan, \(11\), zacznij od pary atomów złącza, połącz je zgodnie z zaleceniami, a następnie Numeruj początkowy szkielet, wykonaj końcowe połączenia i zlokalizuj podstawniki. Kolejne kroki:

kolejnym i bardziej skomplikowanym przykładem jest 1,4-dichloropentacyklooktan:

najtrudniejszą częścią całej procedury może być wygenerowanie ostatecznej struktury w odpowiedniej perspektywie. Zadanie to można znacznie uprościć dzięki zastosowaniu modeli molekularnych.

\(^7\)aby określić, czy dany mostkowany układ pierścieni policyklicznych powinien być bicyklo -, tricyklo-itd., należy zastosować zasadę, że liczba pierścieni jest równa minimalnej liczbie rozszczepów wiązania w celu przekształcenia układu pierścieniowego w acykliczny węglowodór o tej samej liczbie atomów węgla.